Ambrox

Produktname:

Ambrox, Ambroxan

Synonyme:

1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECAN
AMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROXID
DODECAHYDROTETRAMETHYLNAPHTHOFURAN
FEMA 3471
1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.alpha.,9b.beta.)]-Naphtho[2
8α-12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan
9aalpha,9bbeta)]-Wette
Ambrox
Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al)
Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a)
n-Epoxid
[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROXID 99+%
Naphtho2,1-bfuran, Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Ambroxan

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Produktkategorien:

Mol-Datei:

6790-58-5.mol

Schmelzpunkt

74-76 °C (wörtl.)

Alpha

-30 º (c=1 % in Toluol)

Siedepunkt 

273,9 ± 8,0 °C (vorhergesagt)

Dichte 

0.939

Dampfdruck

0,066 Pa bei 25℃

FEMA

3471

Lagertemp.

Trocken und bei Raumtemperatur versiegelt

bilden

Pulver bis kristallin

Farbe

Weiß bis fast weiß

Geruch

bei 1,00 % in Dipropylenglykol. Ambra, altes Papier, süß, Labdanum, trocken

Geruchstyp

Bernstein

optische Aktivität

[α]20/D 29°, c = 1 in Toluol

Wasserlöslichkeit

1,88 mg/L bei 20℃

Beschreibung

Ambroxan ist ein synthetisches Gewürz mit dem besonderen Aroma natürlicher Ambra und gilt als einer der besten Ersatzstoffe für natürliche Ambra. Es ist einer der wichtigsten Spurenbestandteile der natürlichen Ambra-Tinktur. Natürliche Ambra ist ein wertvolles tierisches Gewürz. Es ist eine Art Stein im Magen von Pottwalen. Es wird vom Wal erbrochen oder an der Meeresoberfläche ausgeschieden und verströmt lange Zeit einen besonderen Duft in der Luft.

Verwendungsmöglichkeiten

Ambroxid kann verwendet werden:

Herstellung von (+)-Sclareolid durch C?H?-Oxidationsstrategie.

Als Substrat in C(sp3)-H-Alkylierungs-/Arylierungsstudien von Ethern.

Als Substrat bei der Untersuchung der Hydroperoxidation ätherischer Kohlenwasserstoffe mit Singulett-O2.

Anwendung

Ambroxan hat ein starkes, charakteristisches Ambra-Aroma. Da es den menschlichen Körper nicht reizt und bei Tieren keine Allergie auslöst, wird es in hochwertigen Parfüms und kosmetischen Essenzen verwendet und eignet sich sehr gut für Düfte für Haut, Haare und Stoffe. Wird häufig in Seifen, Talkumpuder, Cremes und Shampoos zum Parfümieren und Fixieren von Düften verwendet.

Definition

ChEBI: Ein aus Sclareol gewonnenes Diterpenoid, das für den Geruch von Ambra verantwortlich ist (eine feste, wachsartige, brennbare Substanz, die im Verdauungssystem von Pottwalen produziert wird).

Vorbereitung

Ambroxen ist eine natürlich vorkommende Autoxidation oder Photooxidation des von Pottwalen abgesonderten Triterpenoids.
Industriell wurde Akaziensäure aus Nerolidol hergestellt. Nach saurer innerer Veresterung wurde das racemische Ambroxen erhalten.
Ambroxid wird aus Sclareol synthetisiert, einem Bestandteil des ätherischen Öls von Muskatellersalbei. Sclareol wird oxidativ zu einem Lacton abgebaut, das zum entsprechenden Diol hydriert wird. Die resultierende Verbindung wird unter Bildung von Ambroxid dehydratisiert.

Synthese

Perillylalkohol wird als Rohstoff für die Synthese von Nordronether verwendet, der durch KMnO4 in zwei Schritten oxidiert wird (die Schweiz verwendet Ozonoxidation, Russland verwendet Natriumchromatoxidation). Das ist (1) alkalische Oxidation; (2) schwache Säureoxidation. Das Oxid wird erhalten, und dann wird das Oxid geseift, dehydratisiert und laktonisiert, um Ambroxolid zu erhalten.  Lactone werden mit Lithiumaluminiumhydrid in Ether (oder mit Boran in Tetrahydrofuran) zu Ambroxol reduziert. D-Campher-β-sulfonsäure wird als Cyclisierungsmittel zur Cyclisierung von Diolen verwendet, um Ambrox zu erhalten (fremde Cyclisierungsmittel umfassen Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure und β-Naphthalinsulfonsäure usw.). 

Rohstoffe

Tetrahydrofuran -> PARA TOLUOL -> Ozon -> Naphthalin-2-sulfonsäure -> Diboran -> D-KAMPFER -> DIHYDRO CUMINYLALKOHOL