Ambrox

Produktname:

Ambrox ， Ambroxan

Synonyme:

1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo- [8.3.0,04,9] Tridecane
Amberlyn Super
Ambroxan
(-)-Ambroxid
Dodecahydrotetramethylnaphthofuran
FEMA 3471
1 -b]
8.alpha.-12-oxido-13,14,15,16-Tetranorlabdane
9aaalpa, 9bbeta)]-Wette
Ambrox
Naphtho [2,1-B] Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-Tetramethyl-, [3ar- (3a.a.a.a.
Naphtho [2,1-B] Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-Tetramethyl-, [3atheta- (3aalpha, 5a)
N-Epoxid
[3ar- (3aalpha, 5abeta, 9aalpha, 9bbeta)]-Dodecahydro-3a, 6,6,9a-Tetramethylnaphho [2,1-B] Furan
Amberoxan
Ambropur
(-)-Ambroxid 99+%
Naphtho2,1-Bfuran, Dodecahydro-3A, 6,6,9a-Tetramethyl- (3ar, 5as, 9as, 9BR)-
(3ar, 5as, 9as, 9BR)
Ambroxane

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Eincs:

229-861-2

Produktkategorien:

Mol -Datei:

6790-58-5.mol

Schmelzpunkt

74-76 ° C (lit.)

Alpha

-30 º (c = 1% in Toluol)

Siedepunkt 

273,9 ± 8,0 ° C (vorhergesagt)

Dichte 

0.939

Dampfdruck

0,066pa bei 25 ℃

FEMA

3471

Speichertemperatur.

In trockener Raumtemperatur versiegelt

bilden

Pulver zu Kristallin

Farbe

Weiß bis fast weiß

Geruch

bei 1,00 % in Dipropylenglykol. Ambergris altes Papier süßes Labdanum trocken

Geruchstyp

Bernstein

optische Aktivität

[α] 20/d 29 °, C = 1 in Toluol

Wasserlöslichkeit

1,88 mg/l bei 20 ℃

Beschreibung

Ambroxan ist ein synthetisches Gewürz mit dem besonderen Aroma von natürlichen Ambergris und ist als einer der besten Ersatzstoffe für natürliche Ambergris anerkannt. Es ist eine der kritischsten Spurenkomponenten der natürlichen Ambergris -Tinktur. Natural Ambergris ist ein kostbares Tiergewürz. Es ist eine Art Stein im Magen des Spermas. Es wird durch den Wal erbrochen oder ausgeschieden auf der Meeresoberfläche und gibt lange Zeit einen speziellen Duft in der Luft aus.

Verwendung

Ambroxid kann verwendet werden:

Vorbereitung (+)-sclareolid durch C? H? Oxidationsstrategie.

Als Substrat in C (SP3) -H-Alkylierungs-/Arylierungsstudien von Ether.

Als Substrat in der Untersuchung der ätherischen Kohlenwasserstoffhydroperoxidation unter Verwendung von Singulett O2.

Anwendung

Ambroxan hat ein starkes, charakteristisches Ambergris -Aroma. In hochgradigen Parfums und kosmetischen Essenzen wird es für den menschlichen Körper und nicht alleger für Tiere nicht gerastet, ist für Haut, Haare und Stoffe sehr geeignet. Oft in Seifen, Talcum -Pulvern, Cremes und Shampoos zum Parfüm und Fixieren von Duft.

Definition

CHEBI: Ein aus Sclareol abgeleiteter Diterpenoid, der für den Geruch von Ambergris verantwortlich ist (eine feste, wachsartige, brennbare Substanz, die im Verdauungssystem von Spermienwalen erzeugt wird).

Vorbereitung

Ambroxen natürlich vorkommende Autoxidation oder Photooxid des von Spermienwalen abgesonderten Triterpenoids.
Industriell wurde aus Nerolidol eine hohe Akaziensäure hergestellt. Nach der säure inneren Veresterung wurde das racemische Ambroxen erhalten.
Ambroxid wird aus Sclareol, einem Bestandteil des ätherischen Öls von Clary Sage, synthetisiert. Sclareol wird oxidativ zu einem Lacton abgebaut, das zum entsprechenden Diol hydriert wird. Die resultierende Verbindung ist dehydriert, um Ambroxid zu bilden.

Synthese

Perillylalkohol wird als Rohstoff verwendet, um Nordroneether zu synthetisieren, das in zwei Schritten durch KMNO4 oxidiert wird (die Schweiz verwendet Ozonoxidation, Russland verwendet Natriumchromatoxidation). Das ist (1) alkalische Oxidation; (2) Schwache Säureoxidation. Das Oxid wird erhalten, und dann wird das Oxid seifen, dehydriert und laktonisiert, um Ambroxolid zu erhalten.  Laktone werden mit Lithium -Aluminiumhydrid in Ether (oder mit Boran in Tetrahydrofuran) auf Ambroxol reduziert. D-Camphor-β-Sulfonsäure wird als Cyclisierungsmittel verwendet, um Diole zu cyclisieren, um Ambrox zu erhalten (Fremdcyclisierungsmittel umfassen Schwefelsäure, p-Toluenesulfonsäure und β-Naphthallensulfonsäure usw.). 

Rohstoffe

Tetrahydrofuran-> Para Toluene-> Ozon-> Naphthalin-2-Sulfonsäure-> Diboran-> D-Camphor-> Dihydro-Kreuzinylalkohol