AMBROX DL

Produktname:

CETALOX, AMBROX DL

Synonyme:

Iridiumether;1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-naphtho[2;Dodecahydro-3a,

6,6,9a-Tetramethylnaphtho[2,1-b]furan;AMBROX

DL;DODECAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETHYLNAPHTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

Ecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]fur;Ambermor;Tetramethyl

Perhydronaphthofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Produktkategorien:

Mol-Datei:

3738-00-9.mol

Schmelzpunkt 

75-76°C

Siedepunkt 

273,9 ± 8,0 °C (vorhergesagt)

Dichte 

0,939 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECAN

Geruch

zu 10,00 % in Dipropylenglykol. trockener, holziger Amber, Ambra, Moschus, süß

Geruchstyp

Bernstein

JECFA-Nummer

1240

LogP

5.41

EPA-Substanzregistersystem

Naphtho[2,1-b]furan, Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan ist ein kristallines Autoxidationsprodukt von Ambrein mit einem typischen Ambra-Geruch. Es wird aus (?)-Sclareol hergestellt, einem Diterpenalkohol, der aus der Extraktion von Muskatellersalbeipflanzen gewonnen wird. Der oxidative Abbau zu einem Lacton („Sclareolid“), dessen Hydrierung zum entsprechenden Diol und die Dehydratisierung ergeben die Titelverbindung.

Auftreten

Berichten zufolge in Muskatellersalbeiöl gefunden.

Vorbereitung

Racemisches Sclareolid kann durch Cyclisierung von Homofarnesinsäure in Gegenwart von SnCl4 als Katalysator hergestellt werden. Reine Diastereomere erhält man durch Säurecyclisierung von (E)- und (Z)-4-Methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-l(2)-enyl)-3-hexen-1-ol, hergestellt aus 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-l(2)-enyl)-2-butenal [394]. Wird das racemische Sclareolid-Gemisch in seine Enantiomere aufgetrennt, kann das (–)-Oxid auch auf einem vollsynthetischen Weg erhalten werden

Definition

ChEBI: Ambronid ist ein Naphthofuran.

Synthesereferenz(en)

Synthese, S. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Handelsname

Verbindung ausgehend von natürlichem Sclareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); Verbindung ausgehend von Homofarnessäure-Derivaten: Ambrox® DL (Firmenich); Verbindung ausgehend von 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-l(2)enyl)-2-butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Rohstoffe

DIHYDROCUMINYLALKOHOL