Ambrox DL

Produktname:

Cetalox ， Ambrox DL

Synonyme:

Iridiumether; 1-B] Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-Tetramethyl-naphtho [2; Dodecahydro-3a,

6,6,9a-Tetramethylnaphtho [2,1-b] Furan; Ambrox

DL;

Ecahydro-3a, 6,6,9a-Tetramethylnaphtho [2,1-B] Fur; Bamernmor; Tetramethyl

Perhydronaphthofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Eincs:

223-118-6

Produktkategorien:

Mol -Datei:

3738-00-9.mol

Schmelzpunkt 

75-76 ° C.

Siedepunkt 

273,9 ± 8,0 ° C (vorhergesagt)

Dichte 

0,939 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-Tetramethyl-13-Oxatricyclo (8.3.0,0 (4,9)) Tridecane

Geruch

bei 10,00 % in Dipropylenglykol. Trockener Holzbern Bernsteinbamschus süß

Geruchstyp

Bernstein

JECFA -Nummer

1240

Logp

5.41

EPA Substance Registry System

Naphtho [2,1-B] Furan, Dodecahydro-3A, 6,6,9a-Tetramethyl- (3738-00-9)

3a, 6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-B] Furan ist ein kristallines Autoxidationsprodukt von Ambrein mit einem typischen Ambergris-Geruch. Es wird aus (?)-sclareol, einem Diterpenalkohol, der aus der Extraktion von Clary Sage-Pflanzen gewonnen wird. Der oxidative Abbau auf ein Lacton („Sclareolid“), die Hydrierung des letzteren an das entsprechende Diol und die Dehydratisierung liefern die Titelverbindung.

Auftreten

Berichtet in Clary Sage Oil.

Vorbereitung

Racemic Sclareolid kann durch Cyclisierung von Homofarnsäure in Gegenwart von SNCL4 als Katalysator hergestellt werden. Reine Diastereomere werden durch saure Cyclisierung von (e)-und (z) -4-methyl-6- (2,6,6-Trimethylcyclohex-l (2) -El) -3-3-hexen-1-ol, hergestellt aus 2-methyl-4- (2,6,6-Trimethylcyclohex-ol (2) -Enyl) -2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2-2- [394]. Wenn die racemische Sklareolid-Mischung in seine Enantiomere aufgelöst wird, kann das (-) Oxid auch durch einen völlig synthetischen Weg erhalten werden

Definition

Chebi: Ambronid ist ein Naphtofuran.

Synthesereferenz (en)

Synthese, p. 216, 1983 doi: 10.1055/s-1983-30287

Handelsname

Verbindung aus natürlichen SCLareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-Ex (Aromor), Ambrox® Super (Firmennich), Ambroxan® (KAO), Ambroxid (Symption); Verbindung aus Homofarnsäurerivaten: Ambrox® DL (fester); Verbindung aus 2-Methyl- 4- (2,6,6-Trimethylcyclohex-l (2) enyl) -2-Butenal: Cetalox® (Firmennich), Cetalor (Aromor).

Rohstoffe

Dihydro -Kreuzinylalkohol