Natürliche Essigsäure

Produktname:

Essigsäure

Synonyme:

WIJS-LÖSUNG;WIJS-CHLORID;WIJS-CHLORID;WIJS-JOD-LÖSUNG;WIJS-JOD-LÖSUNG;WIJS-REAGENZ;Essigsäure (Lösungen größer als 10 %);Essigsäure (Lösungen von 10 % oder weniger)

CAS:

64-19-7

MF:

C2H4O2

MW:

60.05

EINECS:

200-580-7

Produktkategorien:

HPLC- und LCMS-Additiv für mobile Phasen; Säurelösungen, chemische Synthese; organische Säuren; synthetische Reagenzien; Säurekonzentrate; Konzentrate (z. B. FIXANAL); AA bis ALHPLC; Lösungen;Chemie;64-19-7

Mol-Datei:

64-19-7.mol

Schmelzpunkt 

16,2 °C (lit.)

Siedepunkt 

117–118 °C (lit.)

Dichte 

1,049 g/ml bei 25 °C (lit.)

Dampfdichte 

2,07 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

11,4 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2006 | ESSIGSÄURE

Brechungsindex 

n20/D 1,371(lit.)

Fp 

104 °F

Lagertemp. 

Unter +30°C lagern.

Löslichkeit 

Alkohol: mischbar (lit.)

bilden 

Lösung

pka

4,74 (bei 25℃)

Spezifisches Gewicht

1,0492 (20℃)

Farbe 

farblos

Geruch

Starker, stechender, essigartiger Geruch, erkennbar bei 0,2 bis 1,0 ppm

PH

3,91 (1 mM Lösung); 3,39 (10 mM Lösung); 2,88 (100 mM Lösung);

PH-Bereich

2,4 (1,0 Mio. Lösung)

Geruchsschwelle

0,006 ppm

Geruchstyp

sauer

Explosionsgrenze

4–19,9 % (V)

Wasserlöslichkeit 

mischbar

λmax

λ: 260 nm Amax: 0,05
λ: 270 nm Amax: 0,02
λ: 300 nm Amax: 0,01
λ: 500 nm Amax: 0,01

Merck 

14,55

JECFA-Nummer

81

BRN 

506007

Henrys Gesetzeskonstante

133, 122, 6,88 und 1,27 bei pH-Werten von 2,13, 3,52, 5,68 bzw. 7,14 (25 °C, Hakuta et al., 1977)

Expositionsgrenzen

TLV-TWA 10 ppm～25 mg/m3) (ACGIH, OSHA und MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH).

Dielektrizitätskonstante

4.1（2℃）

Stabilität:

Flüchtig

LogP

-0,170

CAS-Datenbankreferenz

64-19-7 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

Essigsäure (64-19-7)

EPA-Substanzregistersystem

Essigsäure (64-19-7)

Beschreibung

Essigsäure ist eine farblose Flüssigkeit oder ein Kristall mit saurem, essigartigem Geruch. Sie gehört zu den einfachsten Carbonsäuren und ist ein häufig verwendetes chemisches Reagenz. Essigsäure findet breite Anwendung als Laborreagenz, bei der Herstellung von Celluloseacetat, hauptsächlich für Fotofilme und Polyvinylacetat für Holzleim, synthetische Fasern und Stoffmaterialien. Essigsäure wird auch in der Lebensmittelindustrie als Entkalkungsmittel und Säureregulator in großem Umfang eingesetzt.

Chemische Eigenschaften

Essigsäure, CH3COOH, ist bei Umgebungstemperatur eine farblose, flüchtige Flüssigkeit. Die reine Verbindung, Eisessig, verdankt ihren Namen ihrem eisähnlichen kristallinen Aussehen bei 15,6 °C. Im Allgemeinen ist Essigsäure eine 6 N wässrige Lösung (ca. 36 %) oder eine 1 N Lösung (ca. 6 %). Diese oder andere Verdünnungen werden verwendet, um Lebensmitteln entsprechende Mengen Essigsäure zuzusetzen. Essigsäure ist die charakteristische Säure des Essigs, ihre Konzentration liegt zwischen 3,5 und 5,6 %. Essigsäure und Acetate sind in den meisten pflanzlichen und tierischen Geweben in geringen, aber nachweisbaren Mengen vorhanden. Sie sind normale Stoffwechselzwischenprodukte, werden von Bakterienarten wie Acetobacter produziert und können von Mikroorganismen wie Clostridium thermoaceticum vollständig aus Kohlendioxid synthetisiert werden. Die Ratte bildet täglich 1 % ihres Körpergewichts Acetat.
Als farblose Flüssigkeit mit einem starken, stechenden, charakteristischen Essiggeruch eignet es sich für Butter-, Käse-, Trauben- und Fruchtaromen. In Lebensmitteln wird nur sehr wenig reine Essigsäure als solche verwendet, obwohl sie von der FDA als GRAS-Material eingestuft ist. Folglich kann es in Produkten eingesetzt werden, die nicht durch Definitionen und Standards der Identität abgedeckt sind. Essigsäure ist der Hauptbestandteil von Essig und Brennsäure. In Form von Essig wurden 1986 mehr als 27 Millionen Pfund zu Lebensmitteln hinzugefügt, wobei etwa gleiche Mengen als Säuerungsmittel und Aromastoffe verwendet wurden. Tatsächlich war Essigsäure (als Essig) eines der ersten Aromastoffe. Essig wird häufig zur Zubereitung von Salatdressing und Mayonnaise, sauren und süßen Gurken sowie zahlreichen Saucen und Ketchups verwendet. Sie werden auch zum Pökeln von Fleisch und zum Einmachen bestimmter Gemüsesorten verwendet. Bei der Herstellung von Mayonnaise verringert die Zugabe einer Portion Essigsäure (Essig) zum Salz- oder Zucker-Eigelb die Hitzebeständigkeit von Salmonellen. Wasserbindende Zusammensetzungen von Würstchen enthalten häufig Essigsäure oder deren Natriumsalz, während Calciumacetat verwendet wird, um die Textur von geschnittenem Gemüse aus der Dose zu bewahren.

Physikalische Eigenschaften

Essigsäure ist eine schwache Carbonsäure mit stechendem Geruch, die bei Raumtemperatur als Flüssigkeit vorliegt. Es war wahrscheinlich die erste Säure, die in großen Mengen hergestellt wurde. Der Name Essigsäure kommt von acetum, dem lateinischen Wort für „sauer“ und bezieht sich auf die Tatsache, dass Essigsäure für den bitteren Geschmack fermentierter Säfte verantwortlich ist.

Auftreten

Berichten zufolge in Essig, Bergamotte, Maisminzöl, Bitterorangenöl, Zitronen-Petitgrain und verschiedenen Milchprodukten enthalten

Geschichte

Essig ist eine verdünnte wässrige Lösung von Essigsäure. Die Verwendung von Essig ist in der antiken Geschichte gut dokumentiert und reicht mindestens 10.000 Jahre zurück. Die Ägypter verwendeten Essig als Antibiotikum und stellten Apfelessig her. Bereits 5000 v. Chr. stellten die Babylonier Essig aus Wein zur Verwendung in Medikamenten und als Konservierungsmittel her. Hippokrates (ca. 460–377 v. Chr.), bekannt als „Vater der Medizin“, verwendete Essig als Antiseptikum und zur Behandlung zahlreicher Erkrankungen, darunter Fieber, Verstopfung, Geschwüre und Rippenfellentzündung. Oxymel, ein altes Hustenmittel, wurde durch Mischen von Honig und Essig hergestellt. Eine vom römischen Schriftsteller Plinius dem Älteren (ca. 23–79 n. Chr.) aufgezeichnete Geschichte beschreibt, wie Kleopatra bei dem Versuch, die teuerste Mahlzeit aller Zeiten zu veranstalten, Perlen von einem Ohrring in Essigwein auflöste und die Lösung trank, um eine Wette zu gewinnen.

Verwendungsmöglichkeiten

Essigsäure ist eine wichtige Industriechemikalie. Die Reaktion von Essigsäure mit hydroxylhaltigen Verbindungen, insbesondere Alkoholen, führt zur Bildung von Acetatestern. Der größte Einsatz von Essigsäure findet bei der Herstellung von Vinylacetat statt. Vinylacetat kann durch die Reaktion von Acetylen und Essigsäure hergestellt werden. Es wird auch aus Ethylen und Essigsäure hergestellt. Vinylacetat wird zu Polyvinylacetat (PVA) polymerisiert, das zur Herstellung von Fasern, Filmen, Klebstoffen und Latexfarben verwendet wird.
Celluloseacetat, das in Textilien und Fotofilmen verwendet wird, wird durch Reaktion von Cellulose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt. Andere Ester der Essigsäure, wie Ethylacetat und Propylacetat, werden in einer Vielzahl von Anwendungen verwendet.
Zur Herstellung des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) wird Essigsäure verwendet. Essigsäure wird zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet.

Verwendungsmöglichkeiten

Essigsäure kommt im Essig vor. Es entsteht bei der zerstörerischen Destillation von Holz. Es findet umfangreiche Anwendung in der chemischen Industrie. Es wird bei der Herstellung von Celluloseacetat, Acetat-Rayon und verschiedenen Acetat- und Acetylverbindungen verwendet. als Lösungsmittel für Gummis, Öle und Harze; als Lebensmittelkonservierungsmittel beim Drucken und Färben; und in der organischen Synthese.

Verwendungsmöglichkeiten

Eisessig ist ein Säuerungsmittel, eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei Verdünnung mit Wasser einen sauren Geschmack hat. Die Reinheit beträgt 99,5 % oder mehr und kristallisiert bei 17 °C. Es wird in verdünnter Form in Salatdressings verwendet, um die benötigte Essigsäure bereitzustellen. Es wird als Konservierungsmittel, Säuerungsmittel und Aromastoff verwendet. Sie wird auch Eisessig genannt.

Verwendungsmöglichkeiten

Essigsäure wird als Tafelessig, als Konservierungsmittel und als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet, z.B. Acetatfasern, Acetate, Acetonitril, Arzneimittel, Duftstoffe, Weichmacher, Farbstoffe (Indigo) usw. Produktdatenblatt

Verwendungsmöglichkeiten

Herstellung verschiedener Acetate, Acetylverbindungen, Celluloseacetat, Acetat-Rayon, Kunststoffe und Gummi in der Gerberei; als Wäschesauer; Bedrucken von Kattun und Färben von Seide; als Säuerungsmittel und Konservierungsmittel in Lebensmitteln; Lösungsmittel für Gummi, Harze, ätherische Öle und viele andere Substanzen. Wird häufig in kommerziellen organischen Synthesen verwendet. Pharmazeutisches Hilfsmittel (Säuerungsmittel).

Produktionsmethoden

Alchemisten nutzten die Destillation, um Essigsäure auf einen hohen Reinheitsgrad zu konzentrieren. Reine Essigsäure wird oft Eisessig genannt, da sie bei 16,7 °C (62 °F) leicht unter Raumtemperatur gefriert. Als Flaschen mit reiner Essigsäure in kalten Labors gefror, bildeten sich schneeartige Kristalle auf den Flaschen; Daher wurde der Begriff Eiszeit mit reiner Essigsäure in Verbindung gebracht. Essigsäure und Essig wurden bis ins 19. Jahrhundert auf natürliche Weise hergestellt. Im Jahr 1845 gelang es dem deutschen Chemiker Hermann Kolbe (1818–1884), Essigsäure aus Schwefelkohlenstoff (CS2) zu synthetisieren. Kolbes Arbeit trug dazu bei, das Gebiet der organischen Synthese zu etablieren und die Idee des Vitalismus zu zerstreuen. Vitalismus war das Prinzip, dass eine mit dem Leben verbundene Lebenskraft für alle organischen Substanzen verantwortlich ist.
Essigsäure wird in zahlreichen industriellen chemischen Zubereitungen verwendet und die Produktion von Essigsäure in großem Maßstab erfolgt über mehrere Prozesse. Die wichtigste Herstellungsmethode ist die Carbonylierung von Methanol. Bei diesem Prozess reagiert Methanol mit Kohlenmonoxid zu Essigsäure: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(aq). Da die Reaktion hohe Drücke (200 Atmosphären) erfordert, wurde diese Methode erst in den 1960er Jahren angewendet, als die Entwicklung spezieller Katalysatoren den Ablauf der Reaktion bei niedrigeren Drücken ermöglichte. Ein von Monsanto entwickeltes Methanol-Carbonylierungsverfahren trägt den Namen des Unternehmens. Die zweithäufigste Methode zur Synthese von Essigsäure ist die katalytische Oxidation von Acetaldehyd: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq). Butan kann gemäß der Reaktion auch zu Essigsäure oxidiert werden: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Diese Reaktion war vor dem Monsanto-Prozess eine Hauptquelle für Essigsäure. Es wird bei einer Temperatur von etwa 150 °C und einem Druck von 50 Atmosphären durchgeführt.

Definition

ChEBI: Essigsäure ist eine einfache Monocarbonsäure mit zwei Kohlenstoffatomen. Es spielt eine Rolle als protisches Lösungsmittel, als Säureregulator für Lebensmittel, als antimikrobielles Lebensmittelkonservierungsmittel und als Metabolit von Daphnia magna. Es ist eine konjugierte Säure eines Acetats.

Markenname

Vosol (Carter-Wallace).

Aromaschwellenwerte

Aromaeigenschaften bei 1,0 %: säuerlich-scharf, Apfelessig, leicht malzig mit brauner Nuance.

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 15 ppm: sauer, säuerlich-würzig.

Allgemeine Beschreibung

Eine farblose wässrige Lösung. Riecht nach Essig. Dichte 8,8 lb/gal. Ätzend gegenüber Metallen und Gewebe.

Luft- und Wasserreaktionen

Beim Verdünnen mit Wasser wird etwas Wärme freigesetzt.

Reaktivitätsprofil

ESSIGSÄURE, [WÄSSERIGE LÖSUNG] reagiert exotherm mit chemischen Basen. Unterliegt der Oxidation (bei Erhitzung) durch starke Oxidationsmittel. Die Auflösung in Wasser mildert die chemische Reaktivität von Essigsäure. Eine 5 %ige Essigsäurelösung ist gewöhnlicher Essig. Essigsäure bildet mit p-Xylol und Luft explosive Gemische (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

Gefahr

Ätzend; Die Einwirkung geringer Mengen kann die Auskleidung des Magen-Darm-Trakts stark angreifen; kann Erbrechen, Durchfall, blutigen Kot und Urin verursachen; Herz-Kreislaufversagen und Tod.

Gesundheitsgefährdung

Eisessig ist eine stark ätzende Flüssigkeit. Kontakt mit den Augen kann beim Menschen zu leichten bis mäßigen Reizungen führen. Bei Hautkontakt kann es zu Verbrennungen kommen. Das Verschlucken dieser Säure kann zu Verätzungen im Mund und im Magen-Darm-Trakt führen. Die akuten toxischen Wirkungen sind Erbrechen, Durchfall, Geschwürbildung oder Darmblutungen und Kreislaufkollaps. Eine hohe Dosis (20–30 ml) kann zum Tod führen, und bei der Einnahme von 0,1–0,2 ml können beim Menschen toxische Wirkungen auftreten. Ein oraler LD50-Wert beträgt bei Ratten 3530 mg/kg (Smyth 1956).
Eisessig ist beim Einatmen und Hautkontakt giftig für Menschen und Tiere. Beim Menschen kann die Exposition gegenüber 1000 ppm für einige Minuten zu Augen- und Atemwegsreizungen führen. Kaninchen starben an der vierstündigen Exposition gegenüber einer Konzentration von 16.000 ppm in der Luft.

Entflammbarkeit und Explosionsfähigkeit

Essigsäure ist eine brennbare Substanz (NFPA-Bewertung = 2). Beim Erhitzen können zündfähige Dämpfe freigesetzt werden. Dämpfe oder Gase können beträchtliche Distanzen zur Zündquelle zurücklegen und einen „Rückschlag“ verursachen. Essigsäuredampf bildet mit Luft in Konzentrationen von 4 bis 16 Vol.-% explosionsfähige Gemische. Bei Essigsäurebränden sollten Kohlendioxid- oder Trockenlöschlöscher verwendet werden.

Landwirtschaftliche Nutzungen

Herbizid, Fungizid, Mikrobiozid; Metabolit, Veterinärmedizin: Ein Herbizid zur Bekämpfung von Gräsern, Holzpflanzen und breitblättrigen Unkräutern auf harten Oberflächen und in Gebieten, in denen normalerweise keine Pflanzen angebaut werden; als Veterinärmedizin.

Pharmazeutische Anwendungen

Eisessig und verdünnte Essigsäurelösungen werden häufig als Säuerungsmittel in einer Vielzahl pharmazeutischer Formulierungen und Lebensmittelzubereitungen verwendet. Essigsäure wird in pharmazeutischen Produkten als Puffersystem in Kombination mit einem Acetatsalz wie Natriumacetat verwendet. Essigsäure werden auch einige antibakterielle und antimykotische Eigenschaften zugeschrieben.

Handelsname

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATÜRLICHES UNKRAUTSPRAY® Nr. Eins; VOSOL®

Sicherheitsprofil

Ein menschliches Gift auf unbekanntem Weg. Mäßig giftig auf verschiedenen Wegen. Stark augen- und hautreizend. Kann Verbrennungen, Tränenfluss und Bindehautentzündung verursachen. Systemische Auswirkungen auf den Menschen durch Verschlucken: Veränderungen in der Speiseröhre, Geschwürbildung oder Blutungen aus dem Dünn- und Dickdarm. Systemische Reizwirkung beim Menschen und Reizwirkung auf die Schleimhäute. Experimentelle Reproduktionseffekte. Mutationsdaten gemeldet. Ein häufiger Luftschadstoff. Eine brennbare Flüssigkeit. Bei Einwirkung von Hitze oder Flammen besteht Brand- und Explosionsgefahr; kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung CO2, Trockenlöschmittel, Alkoholschaum, Schaum und Nebel verwenden. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entstehen reizende Dämpfe. Potenziell explosive Reaktion mit 5Azidotetrazol, Brompentafluorid, Chromtrioxid, Wasserstoffperoxid, Kaliumpermanganat, Natriumperoxid und Phosphortrichlorid. Möglicherweise heftige Reaktionen mit Acetaldehyd und Essigsäureanhydrid. Entzündet sich bei Kontakt mit Kalium-tert-butoxid. Inkompatibel mit Chromsäure, Salpetersäure, 2-Aminoethanol, NH4NO3, ClF3, Chlorsulfonsäure, (O3 + Diallylmethylcarbinol), Ethplendiamin, Ethylenimin, (HNO3 + Aceton), Oleum, HClO4, Permanganaten, P(OCN)3, KOH, NaOH, Xylol

Sicherheit

Essigsäure wird in pharmazeutischen Anwendungen häufig hauptsächlich zur Einstellung des pH-Werts von Formulierungen verwendet und gilt daher allgemein als relativ ungiftig und nicht reizend. Allerdings gelten Eisessig oder Lösungen mit mehr als 50 Gew.-% Essigsäure in Wasser oder organischen Lösungsmitteln als ätzend und können Schäden an Haut, Augen, Nase und Mund verursachen. Beim Verschlucken verursacht Eisessig schwere Magenreizungen, die denen von Salzsäure ähneln.
Verdünnte Essigsäurelösungen mit bis zu 10 Gew.-% Essigsäure wurden nach Quallenstichen topisch angewendet. Verdünnte Essigsäurelösungen mit bis zu 5 Gew.-% Essigsäure wurden auch topisch zur Behandlung von mit Pseudomonas aeruginosa infizierten Wunden und Verbrennungen angewendet.
Die niedrigste tödliche orale Dosis von Eisessig beim Menschen wird mit 1470 mg/kg angegeben. Die niedrigste tödliche Konzentration beim Einatmen beim Menschen wird mit 816 ppm angegeben. Es wird jedoch geschätzt, dass der Mensch etwa 1 g Essigsäure pro Tag über die Nahrung aufnimmt.
LD50 (Maus, IV): 0,525 g/kg
LD50 (Kaninchen, Haut): 1,06 g/kg
LD50 (Ratte, oral): 3,31 g/kg

Synthese

Aus der zerstörenden Destillation von Holz aus Acetylen und Wasser und aus Acetaldehyd durch anschließende Oxidation mit Luft. Reine Essigsäure wird kommerziell nach verschiedenen Verfahren hergestellt. Als verdünnte Lösungen wird es nach dem „Quick-Vinegar-Verfahren“ aus Alkohol gewonnen. Kleinere Mengen werden aus den bei der Destillation von Hartholz anfallenden brennsauren Laugen gewonnen. Es wird synthetisch in hohen Ausbeuten durch Oxidation von Acetaldehyd und Butan sowie als Reaktionsprodukt von Methanol und Kohlenmonoxid hergestellt
Essig wird aus Apfelwein, Trauben (oder Wein), Saccharose, Glukose oder Malz durch aufeinanderfolgende alkoholische und essige Gärungen hergestellt. In den Vereinigten Staaten bedeutet die Verwendung des Begriffs „Essig“ ohne qualifizierende Adjektive nur Apfelessig. Obwohl eine 4 bis 8 %ige Lösung reiner Essigsäure die gleichen Geschmackseigenschaften wie Apfelessig hätte, könnte sie nicht als Essig gelten, da ihr andere leicht erkennbare, für Apfelessig charakteristische Bestandteile fehlen würden. In Großbritannien ist Malzessig vorgeschrieben. Auf dem europäischen Kontinent ist Weinessig die am weitesten verbreitete Sorte

Mögliche Exposition

Essigsäure wird häufig als chemischer Rohstoff für die Herstellung von Vinylkunststoffen, Essigsäureanhydrid, Aceton, Acetanilid, Acetylchlorid, Ethylalkohol, Keten, Methylethylketon, Acetatestern und Celluloseacetaten verwendet. Es wird auch allein in der Farbstoff-, Gummi-, Pharma-, Lebensmittelkonservierungs-, Textil- und Wäschereiindustrie verwendet. Es wird auch genutzt; bei der Herstellung von Pariser Grün, Bleiweiß, Tönungsspülmitteln, Fotochemikalien, Fleckenentfernern, Insektiziden und Kunststoffen.

Karzinogenität

Essigsäure ist ein sehr schwacher Tumorpromotor in einem mehrstufigen Maushautmodell für die chemische Karzinogenese, war jedoch sehr wirksam bei der Förderung der Krebsentstehung, wenn sie während der Progressionsphase des Modells angewendet wurde. Weibliche SENCAR-Mäuse wurden mit einer topischen Anwendung von 7,12-Dimethylbenzanthracen begonnen und zwei Wochen später 16 Wochen lang zweimal wöchentlich mit 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat behandelt. Die topische Behandlung mit Essigsäure begann 4 Wochen später (40 mg Eisessig in 200 ml Aceton, zweimal wöchentlich) und wurde 30 Wochen lang fortgesetzt. Vor der Behandlung mit Essigsäure hatte jede Mäusegruppe ungefähr die gleiche Anzahl an Papillomen an der Expositionsstelle. Nach 30-wöchiger Behandlung kam es bei mit Essigsäure behandelten Mäusen zu einer um 55 % höheren Umwandlung von Hautpapillomen in Karzinome als bei mit Vehikel behandelten Mäusen. Als wahrscheinlichster Mechanismus wurden eine selektive Zytotoxizität gegenüber bestimmten Zellen innerhalb des Papilloms und eine kompensatorische Steigerung der Zellproliferation angesehen.

Quelle

Im häuslichen Abwasser in Konzentrationen von 2,5 bis 36 mg/L vorhanden (zitiert nach Verschueren, 1983). Eine aus einem Abfalllagerbecken entnommene Probe von flüssigem Schweinegülle enthielt Essigsäure in einer Konzentration von 639,9 mg/L (Zahn et al., 1997). Essigsäure wurde als Bestandteil in einer Vielzahl kompostierter organischer Abfälle identifiziert. Nachweisbare Konzentrationen wurden in 18 von 21 mit Wasser extrahierten Komposten gemeldet. Die Konzentrationen reichten von 0,14 mmol/kg in Holzspänen und Geflügelmist bis zu 18,97 mmol/kg in frischem Milchmist. Die durchschnittliche Gesamtkonzentration betrug 4,45 mmol/kg (Baziramakenga und Simard, 1998).
Essigsäure entstand, wenn Acetaldehyd in Gegenwart von Sauerstoff einer kontinuierlichen Bestrahlung (λ >2200 ?) bei Raumtemperatur ausgesetzt wurde (Johnston und Heicklen, 1964).
Essigsäure kommt natürlicherweise in vielen Pflanzenarten vor, einschließlich Merrillblüten (Telosma cordata), in denen sie in einer Konzentration von 2.610 ppm nachgewiesen wurde (Furukawa et al., 1993). Darüber hinaus wurde Essigsäure in Kakaosamen (1.520 bis 7.100 ppm), Sellerie, Blackwood, Blaubeersaft (0,7 ppm), Ananas, Süßholzwurzeln (2 ppm), Weintrauben (1.500 bis 2.000 ppm), Zwiebelknollen, Hafer, Rosskastanie, Koriander, Ginseng, Peperoni, Leinsamen (3.105 bis 3.853) nachgewiesen ppm), Ambrette und Schokoladenreben (Duke, 1992).
Wird als oxidatives Abbauprodukt im Luftraum eines gebrauchten Motoröls (10–30 W) nach 4.080 Meilen identifiziert (Levermore et al., 2001).

Umweltschicksal

Biologisch. In der Nähe von Wilmington, NC, wurden organische Abfälle, die Essigsäure enthielten (entspricht 52,6 % des gesamten gelösten organischen Kohlenstoffs), in einen Grundwasserleiter mit Salzwasser bis zu einer Tiefe von etwa 1.000 Fuß unter der Erdoberfläche injiziert. Die Entstehung gasförmiger Komponenten (Wasserstoff, Stickstoff, Schwefelwasserstoff, Kohlendioxid und Methan) lässt darauf schließen, dass Essigsäure und möglicherweise andere Abfallbestandteile durch Mikroorganismen anaerob abgebaut wurden (Leenheer et al., 1976).
Anlage. Basierend auf Daten, die während einer zweistündigen Begasungsperiode gesammelt wurden, betrugen die EC50-Werte für Luzerne, Sojabohnen, Weizen, Tabak und Mais 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 bzw. 50,1 mg/m3 (Thompson et al., 1979).
Photolytisch. Eine Photooxidationshalbwertszeit von 26,7 Tagen basierte auf einer experimentell ermittelten Geschwindigkeitskonstante von 6 x 10-13 cm3/Molekül?s bei 25 °C für die Dampfphasenreaktion von Essigsäure mit OH-Radikalen in Luft (Atkinson, 1985). In einer wässrigen Lösung wurde die Geschwindigkeitskonstante für die Reaktion von Essigsäure mit OH-Radikalen mit 2,70 x 10-17 cm3/Molekül?s bestimmt (Dagaut et al., 1988).
Chemisch/physikalisch. Die Ozonolyse von Essigsäure in destilliertem Wasser bei 25 °C ergab Glyoxylsäure, die leicht zu Oxalsäure oxidierte, bevor sie einer weiteren Oxidation unterworfen wurde, wodurch Kohlendioxid entstand. Die von UV-Bestrahlung begleitete Ozonolyse verstärkte die Entfernung von Essigsäure (Kuo et al., 1977).

Lagerung

Essigsäure sollte nur in Bereichen ohne Zündquellen verwendet werden und Mengen über 1 Liter sollten in dicht verschlossenen Metallbehältern in von Oxidationsmitteln getrennten Bereichen gelagert werden.

Versand

UN2789 Essigsäure, Eis- oder Essigsäurelösung, mit 0,80 Masse-% Säure, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzendes Material, 3-brennbare Flüssigkeit. UN2790 Essigsäurelösung, nicht 50 %ige, aber nicht 0,80 %ige Säure, bezogen auf die Masse, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzendes Material; Essigsäurelösung mit 0,10 % und 0,50 % Massenanteil, Gefahrenklasse: 8; Etiketten: 8-Ätzendes Material

Reinigungsmethoden

Übliche Verunreinigungen sind Spuren von Acetaldehyd und anderen oxidierbaren Stoffen sowie Wasser. (Eisessig ist sehr hygroskopisch. Die Anwesenheit von 0,1 % Wasser verringert seinen m um 0,2 %.) Reinigen Sie ihn durch Zugabe von etwas Essigsäureanhydrid, um mit vorhandenem Wasser zu reagieren, erhitzen Sie ihn 1 Stunde lang bis knapp unter den Siedepunkt in Gegenwart von 2 g CrO3 pro 100 ml und destillieren Sie ihn dann fraktioniert [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Anstelle von CrO3 2–5 % (w/w) KMnO4 verwenden und 2–6 Stunden unter Rückfluss kochen. Spuren von Wasser wurden durch Rückflusskochen mit Tetraacetyldiborat (hergestellt durch Erwärmen von 1 Teil Borsäure mit 5 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid auf 60 °C, Abkühlen und Abfiltrieren und anschließende Destillation [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933]) entfernt. Rückflusskochen mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von 0,2 g % davon 2-Naphthalinsulfonsäure wurde ebenfalls als Katalysator verwendet [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Andere geeignete Trocknungsmittel umfassen wasserfreies CuSO4 und Chromtriacetat: P2O5 wandelt etwas Essigsäure durch Destillation mit thiophenfreiem *Benzol oder mit Butylacetat um [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955]. Eine alternative Reinigung erfolgt durch fraktioniertes Einfrieren [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94.] Schnelles Verfahren: 5 % Essigsäureanhydrid und 2 % CrO3 hinzufügen und fraktioniert destillieren.

Toxizitätsbewertung

Essigsäure kommt in der Natur als normaler Stoffwechselprodukt sowohl bei Pflanzen als auch bei Tieren vor. Essigsäure kann auch in verschiedenen Abwässern, in Emissionen aus Verbrennungsprozessen und in Abgasen von Benzin- und Dieselmotoren in die Umwelt gelangen. Bei Freisetzung in die Luft weist ein Dampfdruck von 15,7 mmHg bei 25 °C darauf hin, dass Essigsäure ausschließlich als Dampf in der Umgebungsatmosphäre vorhanden sein sollte. Dampfförmige Essigsäure wird in der Atmosphäre durch Reaktion mit photochemisch erzeugten Hydroxylradikalen abgebaut; Die Halbwertszeit dieser Reaktion an der Luft wird auf 22 Tage geschätzt. Die physikalische Entfernung von Essigsäure in der Dampfphase aus der Atmosphäre erfolgt durch Nassabscheidungsprozesse, die auf der Mischbarkeit dieser Verbindung mit Wasser basieren. In Acetatform wurde Essigsäure auch in atmosphärischem Feinstaub nachgewiesen. Wenn Essigsäure in den Boden freigesetzt wird, wird erwartet, dass sie eine sehr hohe bis mäßige Mobilität aufweist, basierend auf gemessenen Koc-Werten unter Verwendung küstennaher Meeressedimente im Bereich von 6,5 bis 228. Für Essigsäure wurde unter Verwendung von zwei verschiedenen Bodenproben und einem Seesediment keine nachweisbare Sorption gemessen. Basierend auf einer gemessenen Henry-Konstante von 1×10-9 atmm3 mol-1 wird nicht erwartet, dass die Verflüchtigung aus feuchten Bodenoberflächen ein wichtiger Schicksalsprozess ist. Aufgrund des Dampfdrucks dieser Verbindung kann es zu einer Verflüchtigung aus trockenen Bodenoberflächen kommen. Es wird erwartet, dass der biologische Abbau sowohl im Boden als auch im Wasser rasch erfolgt; Zahlreiche biologische Screening-Studien haben ergeben, dass Essigsäure sowohl unter aeroben als auch unter anaeroben Bedingungen leicht biologisch abbaubar ist. Aufgrund der gemessenen Henry-Konstante ist nicht zu erwarten, dass die Verflüchtigung von Wasseroberflächen ein wichtiger Schicksalsprozess ist. Eine geschätzte Bakterienkolonie-Forschung (BCF) von <1 deutet darauf hin, dass das Potenzial für eine Biokonzentration in Wasserorganismen gering ist.

Inkompatibilitäten

Essigsäure reagiert mit alkalischen Substanzen.

Toxizitäts-Screening-Stufe

Der anfängliche Schwellenwert (ITSL) für Essigsäure beträgt 1.200 μg/m3 (1-stündige Mittelungszeit).

Abfallentsorgung

Lösen oder mischen Sie das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel und verbrennen Sie es in einer chemischen Verbrennungsanlage mit Nachbrenner und Wäscher. Alle Umweltvorschriften auf Bundes-, Landes- und lokaler Ebene müssen eingehalten werden

Regulierungsstatus

GRAS gelistet. In Europa als Lebensmittelzusatzstoff anerkannt. In der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe enthalten (Injektionen, nasale, ophthalmologische und orale Präparate). In den im Vereinigten Königreich zugelassenen parenteralen und nichtparenteralen Präparaten enthalten

Rohstoffe

Ethanol -> Methanol -> Stickstoff -> Jodmethan -> Sauerstoff -> Aktivkohle -> Kohlenmonoxid -> Kaliumdichromat -> Buttersäure -> Petroleumether -> Passionsblumenöl -> Acetylen -> Acetaldehyd -> Quecksilber -> n-Butan -> Kobalt Acetat -> (2S)-1-(3-Acetylthio-2-methyl-1-oxopropyl)-L-prolin -> 5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiod-1,3-benzoldicarboxamid -> Mangan(II)acetat -> Gemischte Säure

Vorbereitungsprodukte

Hydroxysilikonölemulsion -> Farbstofffixiermittel G -> 1H-INDAZOL-7-AMINE -> 5-Nitrothiophen-2-carbonsäure -> 4-BROMOPHENYLUREA -> 3-Amino-4-brompyrazol -> 3-Hydroxy-2,4,6-tribrombenzoesäure Säure -> 2,3-Dimethylpyridin-N-oxid -> N-(6-CHLORO-3-NITROPYRIDIN-2-YL)ACETAMID -> Ethyltriphenylphosphoniumacetat -> 2-ACETYLAMINO-5-BROM-6-METHYLPYRIDIN -> ISOQUINOLIN N-OXID -> 2-Amino-5-brom-4-methylpyridin -> ETHYLENDIAMINDIACETAT -> Zirkoniumacetat -> Chromacetat -> γ-L-Glutamyl-1-naphthylamid -> 6-NITROPIPERONAL -> Levothyroxin Natrium -> DL-GLYCERALDEHYD -> METHYL-(3-PHENYL-PROPYL)-AMIN -> 6-Nitroindazol -> 3,3-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)indolin-2-on -> 2-Brom-2′-hydroxyacetophenon -> ALLOXAN MONOHYDRAT -> 4-CHLOR-3-METHYL-1H-PYRAZOL -> 7-Nitroindazol -> 5-BROM-2-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYD -> 3,5-Dibromsalicylsäure -> 4,5-Dichlornaphthalin-1,8-dicarbonsäure Anhydrid -> α-Bromzimtaldehyd -> 4-(DIMETHYLAMINO)PHENYLTHIOCYANAT -> 10-Nitroanthron -> Ethyltrichloracetat -> 1,3-Dithian -> Cellulosediacetat-Weichmacher -> 4-(1H-PYRROL-1-YL) BENZOIC SÄURE -> (1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexan-L-tartrat -> Benzopinacol -> 4-BROMOCATECHOL