Natürliches Ethylacetoacetat

Produktname:

Natürliches Ethyl Acetoacetat

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Mol-Datei:

141-97-9.mol

Schmelzpunkt 

−43 °C (lit.)

Siedepunkt 

181 °C (lit.)

Dichte 

1,029 g/ml at 20 °C (lit.)

Dampfdichte 

4,48 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

1 mm Hg (28,5 °C)

Brechungsindex 

n20/D 1,419

FEMA 

2415 | ETHYLACETOACETAT

Fp 

185 °F

Lagertemp. 

Unter +30°C lagern.

Löslichkeit 

116 g/L (20°C)

pka

11 (bei 25℃)

bilden 

Flüssig

Farbe 

APHA: ≤15

Spezifisches Gewicht

1,027～1,035 (20/4℃)

Relative Polarität

0.577

Geruch

Angenehm, fruchtig.

PH

4,0 (110g/l, H2O, 20℃)

Explosionsgrenze

1,0–54 % (V)

Wasserlöslichkeit 

116 g/L (20 ºC)

JECFA-Nummer

595

Merck 

14.3758

BRN 

385838

Stabilität:

Stabil. Inkompatibel mit Säuren, Basen, Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Alkalimetallen. Brennbar.

InChIKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

141-97-9 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

Butansäure, 3-Oxo-, Ethylester (141-97-9)

EPA-Substanzregistersystem

Ethyl Acetoacetat (141-97-9)

Gefahrencodes 

Xi

Risikohinweise 

36

Sicherheitshinweise 

26-24/25

RIDADR 

UND 1993

WGK Deutschland 

1

RTECS 

AK5250000

Selbstentzündungstemperatur

580 °F

TSCA 

Ja

Gefahrenklasse 

3.2

Verpackungsgruppe 

III

HS-Code 

29183000

Gefahrstoffdaten

141-97-9 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 3,98 g/kg (Smyth)

Beschreibung

Die organische Verbindung Ethylacetoacetat (EAA) ist der Ethylester der Acetessigsäure. Es ist hauptsächlich Wird als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung einer Vielzahl von Stoffen verwendet Verbindungen wie Aminosäuren, Analgetika, Antibiotika, Antimalariamittel, Antipyrin und Aminopyrin sowie Vitamin B1; sowie die Herstellung von Farbstoffen, Tinten, Lacken, Parfümen, Kunststoffen und gelber Farbe Pigmente. Allein wird es als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.

Chemische Eigenschaften

Ethylacetoacetat hat einen charakteristischen ätherartigen, fruchtigen, angenehmen, erfrischenden Geruch.

Chemische Eigenschaften

Ethyl-3-Oxobutanoat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fruchtigen, ätherischen, süßlichen Geruch grüne Äpfel. Damit werden frische, fruchtige Kopfnoten in femininer Feinheit kreiert Düfte. Ethylacetoacetat kommt in Aromen natürlicher Stoffe vor, z Kaffee, Erdbeeren und gelbe Passionsfrüchte.

Auftreten

Natürlich vorkommend in Erdbeere, Kaffee, Sherry, Passionsfruchtsaft (gelb), Babaco-Frucht (Carica pentagona Heilborn) und Brot.

Verwendungsmöglichkeiten

Ethylacetoacetat (EAA) wird als Ausgangsmaterial für die Synthesen von alpha-substituierten verwendet Acetessigsäureester und zyklische Verbindungen, z.B. Pyrazol, Pyrimidin und Cumarin-Derivate sowie Zwischenprodukt für Vitamine und Arzneimittel. Produktdatenblatt

Definition

Diese Verbindung ist a Tautomer bei Raumtemperatur, bestehend aus etwa 93 % Ketoform und 7 % Enol Formular.

Sicherheitsprofil

Augenreizend. Brennbare Flüssigkeit, wenn sie Hitze oder Flammen ausgesetzt wird; kann oxidierend reagieren Materialien. Explosive Reaktion beim Erhitzen mit Zn + Tribromneopentylalkohol oder 2,2,2-Tris(brommethy1)ethanol. Zur Brandbekämpfung verwenden Sie Alkoholschaum, CO2, trocken chemisch. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entsteht beißender und reizender Rauch Dämpfe. Siehe auch ESTERS.

Chemische Synthese

Ethylacetoacetat ist eine Mischung aus zwei tautomeren Formen: der Enol- und der Ketonform; die Flüssigkeit Der Ester enthält im Gleichgewicht etwa 70 % der Enolform. Es ist hergestellt durch Claisen-Kondensation von Ethylacetat in Gegenwart von Natrium Ethylat; auch durch Reaktion von Diketen mit Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure Säure oder Triethylamin und Natriumacetat, mit oder ohne Lösungsmittel.

Reinigungsmethoden

Den Ester mit schütteln kleine Mengen gesättigtes wässriges NaHCO3 (bis kein weiteres Sprudeln mehr auftritt), dann mit Wasser. Trocknen Sie es mit MgSO4 oder CaCl2 und destillieren Sie es unter reduziertem Druck Druck. [Beilstein 3 IV 1528.]