Natürliches Ethyloleat

Produktname:

Natürliches Ethyloleat

Synonyme:

(Z)-9-Octadecensäureethylester;(Z)-9-Octadecensäureethylester;Ethyl (Z)-octadec-9-enoat;Ethyloleat, 75,0 % (GC);9-Octadecensäure(Z)-ethylester;Ölsäure;OLEINSÄURE-ETHYLESTER;FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol-Datei:

111-62-6.mol

Schmelzpunkt 

−32 °C (lit.)

Siedepunkt 

216–218 °C15 mm Hg

Dichte 

0,87 g/ml bei 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ETHYLOLEAT

Brechungsindex 

n20/D 1,451(lit.)

Fp 

>230 °F

Lagertemp. 

−20°C

Löslichkeit 

Chloroform: löslich10 %

bilden 

Ölige Flüssigkeit

Farbe 

Klar

Empfindlich 

Lichtempfindlich

JECFA-Nummer

345

Merck 

14.6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS-Datenbankreferenz

111-62-6 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

9-Octadecensäure (Z)-, Ethylester (111-62-6)

EPA-Substanzregistersystem

Ethyloleat (111-62-6)

Sicherheitshinweise 

23-24/25-22

WGK Deutschland 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Ja

HS-Code 

29161900

Verwendungsmöglichkeiten

Pharmazeutische Industrie
Ethyloleat wird als Bestandteil für die Zubereitung von Arzneimitteln verwendet, die lipophile Substanzen wie Steroide enthalten. Aufgrund seines schnellen Abbaus im Verdauungssystem wird Ethyloleat von Compounding-Apotheken als Mittel zur intramuskulären Arzneimittelverabreichung eingesetzt. In einigen Fällen wird die Verbindung zur Herstellung täglicher Progesterondosen zur Aufrechterhaltung der Schwangerschaft verwendet.
Transportindustrie
Es wird in der Transportindustrie als Schmiermittel und als Weichmacher eingesetzt. Es wird auch als Pflanzmittel und zur Behandlung von Oberflächen verwendet.
Lebensmittelindustrie
Ethyloleat wird als Lebensmittelzusatzstoff verwendet und unterliegt den Vorschriften der Food and Drug Administration. Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet.

Beschreibung

 Es ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit. Ethyloleat wird vom Körper bei einer Ethanolvergiftung produziert.
Ethyloleat wird als Lösungsmittel für Arzneimittelzubereitungen mit lipophilen Substanzen wie Steroiden verwendet. Es findet auch Verwendung als Schmiermittel und Weichmacher.
Ethyloleat wird von der Food and Drug Administration unter „Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption“, 21CFR172.515, als Lebensmittelzusatzstoff reguliert.
Ethyloleat wurde als Primerpheromon bei Honigbienen identifiziert.
Ethyloleat ist einer der Fettsäureethylester (FAEE), die im Körper nach der Einnahme von Ethanol gebildet werden. Es gibt immer mehr Forschungsliteratur, die FAEEs wie Ethyloleat als toxische Mediatoren von Ethanol im Körper (Bauchspeicheldrüse, Leber, Herz und Gehirn) impliziert. Zu den Spekulationen gehört, dass Ethyloleat der toxische Mediator von Alkohol beim fetalen Alkoholsyndrom sein könnte. Die orale Einnahme von Ethyloleat wurde sorgfältig untersucht und aufgrund des schnellen Abbaus im Verdauungstrakt scheint es für die orale Einnahme sicher zu sein. Ethyloleat ist derzeit von der US-amerikanischen Food and Drug Administration nicht für die injizierbare Anwendung zugelassen. Es wird jedoch von Pharmazeutika als Vehikel für die intramuskuläre Medikamentenverabreichung verwendet, in einigen Fällen zur Herstellung der täglichen Progesterondosen zur Unterstützung der Schwangerschaft. Studien, die die sichere Anwendung von Ethyloleat in der Schwangerschaft sowohl für die Mutter als auch für den Fötus belegen, wurden nie durchgeführt.

Chemische Eigenschaften

Ethyloleat hat eine schwache, blumige Note.

Chemische Eigenschaften

klare, blassgelbe, ölige Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

Ethyloleat liegt als blassgelbe bis fast farblose, flüssige, ölige Flüssigkeit vor, die im Geschmack an Olivenöl erinnert und einen leichten, aber nicht ranzigen Geruch aufweist.
Ethyloleat wird im USP32–NF27 als bestehend aus Estern von Ethylalkohol und hochmolekularen Fettsäuren, hauptsächlich Ölsäure, beschrieben. Ein geeignetes Antioxidans kann enthalten sein.

Auftreten

Berichten zufolge in Kakao, Buchweizen, Holunder und Babaco-Früchten (Carica pentagona Heilborn) gefunden.

Verwendungsmöglichkeiten

Ethyloleat ist ein Aroma- und Duftstoff.

Verwendungsmöglichkeiten

Es wurde durch Hydrolyse verschiedener tierischer und pflanzlicher Fette und Öle gewonnen.

Verwendungsmöglichkeiten

Wird normalerweise zur Vorbereitung der Ölphase des selbstmikroemulgierenden Arzneimittelabgabesystems (SMEDDS) für Tacrolimus (Tac) verwendet.

Produktionsmethoden

Ethyloleat wird durch die Reaktion von Ethanol mit Oleoylchlorid in Gegenwart eines geeigneten Chlorwasserstoffakzeptors hergestellt.

Definition

ChEBI: Ein langkettiger Fettsäureethylester, der durch formale Kondensation der Carboxygruppe von Ölsäure mit der Hydroxygruppe von Ethanol entsteht.

Vorbereitung

Durch direkte Veresterung von Ölsäure mit Ethylalkohol in Gegenwart von HCl beim Sieden; in Gegenwart von Twitchells Reagenz oder Chlorsulfonsäure.

Aromaschwellenwerte

Erkennung: 130 bis 610 ppm

Pharmazeutische Anwendungen

Ethyloleat wird hauptsächlich als Vehikel in bestimmten parenteralen Präparaten zur intramuskulären Verabreichung verwendet. Es wurde auch als Lösungsmittel für Arzneimittel verwendet, die als biologisch abbaubare Kapseln zur subdermalen Implantation formuliert wurden, und bei der Herstellung von Mikroemulsionen, die Cyclosporin und Norcantharidin enthalten.
Mikroemulsionsformulierungen, die Ethyloleat enthalten, wurden auch für die topische und okulare Verabreichung sowie für die Leber-Targetierung nach parenteraler Verabreichung vorgeschlagen. Ethyloleat wird in topischen Gelformulierungen und in selbstmikroemulgierenden Arzneimittelverabreichungssystemen für die orale Verabreichung verwendet.
Ethyloleat ist ein geeignetes Lösungsmittel für Steroide und andere lipophile Medikamente. Seine Eigenschaften ähneln denen von Mandelöl und Erdnussöl. Es hat jedoch den Vorteil, dass es weniger viskos ist als fette Öle und schneller vom Körpergewebe aufgenommen wird.
Ethyloleat wurde auch als Vehikel für die subkutane Injektion bewertet.

Sicherheit

Ethyloleat gilt im Allgemeinen als wenig toxisch, eine Einnahme sollte jedoch vermieden werden. Es wurde festgestellt, dass Ethyloleat nur minimale Gewebereizungen verursacht. Es liegen keine Berichte über intramuskuläre Reizungen während der Anwendung vor.

Karzinogenität

Nicht von ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP oder OSHA aufgeführt.

Lagerung

Ethyloleat sollte an einem kühlen, trockenen Ort in einem kleinen, gut gefüllten, gut verschlossenen und vor Licht geschützten Behälter gelagert werden. Bei Verwendung eines teilweise gefüllten Behälters sollte die Luft durch Stickstoff oder ein anderes Inertgas ersetzt werden. Ethyloleat oxidiert an der Luft, was zu einem Anstieg des Peroxidwerts führt. Es bleibt bei 5 °C klar, verfärbt sich jedoch beim Stehen dunkler. Antioxidantien werden häufig verwendet, um die Haltbarkeit von Ethyloleat zu verlängern. Durch die Lagerung in Braunglasflaschen unter Zusatz von Kombinationen aus Propylgallat, Butylhydroxyanisol, Butylhydroxytoluol und Zitronen- oder Ascorbinsäure wird ein Oxidationsschutz für mehr als zwei Jahre erreicht. Eine Konzentration von 0,03 % w/v einer Mischung aus Propylgallat (37,5 %), butyliertem Hydroxytoluol (37,5 %) und butyliertem Hydroxyanisol (25 %) erwies sich als das beste Antioxidans für Ethyloleat.
Ethyloleat kann durch einstündiges Erhitzen auf 150 °C sterilisiert werden.

Inkompatibilitäten

Ethyloleat löst bestimmte Gummiarten auf und lässt andere aufquellen. Es kann auch mit Oxidationsmitteln reagieren.

Regulierungsstatus

In der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe enthalten (transdermales Präparat). Enthalten in parenteralen (intramuskulären Injektionen) und nichtparenteralen (transdermalen Pflastern) Arzneimitteln, die im Vereinigten Königreich zugelassen sind. In der kanadischen Liste akzeptabler nicht-medizinischer Inhaltsstoffe enthalten.