Natürliches Ethyloleat

Produktname:

Natürliches Ethyloleat

Synonyme:

(Z) -9-Octadecensäureethylester, (Z) -9-Octadecensäureethylester, Ethyl (Z) -octadec-9-enoat, Ethyloleat, 75,0% (GC), 9-Octadecensäure (Z) -, Ethylester, Ölsäure ; OLEIC ACID ETHYL ESTER; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol Datei:

111-62-6.mol

Schmelzpunkt

32 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

216-218 ° C 15 mm Hg

Dichte

0,87 g / ml bei 25 ° C (Lit.)

FEMA

2450 | ETHYLOLEAT

Brechungsindex

n20 / D 1,451 (lit.)

Fp

> 230 ° F.

Lagertemperatur.

20 ° C.

Löslichkeit

Chloroform: löslich 10%

bilden

Ölige Flüssigkeit

Farbe

klar

Empfindlich

Lichtempfindlich

JECFA-Nummer

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS-Datenbankreferenz

111-62-6 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

9-Octadecensäure (Z) -, Ethylester (111-62-6)

EPA-Stoffregistersystem

Ethyloleat (111-62-6)

Sicherheitserklärungen

23-24 / 25-22

WGK Deutschland

2

RTECS

RG3715000

F.

10-23

TSCA

Ja

HS-Code

29161900

Verwendet

Pharmaindustrie
Ethyloleat wird als Bestandteil für die Herstellung von Arzneimitteln verwendet, an denen lipophile Substanzen wie Steroide beteiligt sind. Aufgrund seines schnellen Abbaus des Verdauungssystems wird Ethyloleat als Weg zur intramuskulären Arzneimittelabgabe durch zusammengesetzte Apotheken eingesetzt. In einigen Fällen wird die Verbindung zur Herstellung von täglichen Progesterondosen zur Aufrechterhaltung der Schwangerschaft verwendet.
Transportindustrie
Es wird in der Transportindustrie als Schmiermittel und als Weichmacher eingesetzt. Es wird auch als Pflanzmittel und zur Behandlung von Oberflächen verwendet.
Nahrungsmittelindustrie
Ethyloleat wird als Lebensmittelzusatzstoff verwendet und von der Food and Drug Administration reguliert. Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet.

Beschreibung

Es ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit. Ethyloleat wird vom Körper während einer Ethanolvergiftung produziert.
Ethyloleat wird als Lösungsmittel für Arzneimittelzubereitungen verwendet, an denen lipophile Substanzen wie Steroide beteiligt sind. Es findet auch Verwendung als Schmiermittel und Weichmacher.
Ethyloleat wird von der Food and Drug Administration als Lebensmittelzusatzstoff unter "Lebensmittelzusatzstoffe, die zur direkten Zugabe zu Lebensmitteln für den menschlichen Verzehr zugelassen sind", 21CFR172.515, reguliert.
Ethyloleat wurde als Primerpheromon in Honigbienen identifiziert.
Ethyloleat ist einer der Fettsäureethylester (FAEE), die nach Einnahme von Ethanol im Körper gebildet werden. Es gibt eine wachsende Zahl von Forschungsliteratur, die FAEEs wie Ethyloleat als toxische Mediatoren von Ethanol im Körper (Bauchspeicheldrüse, Leber, Herz und Gehirn) impliziert. Unter den Spekulationen ist, dass Ethyloleat der toxische Mediator von Alkohol beim fetalen Alkoholsyndrom sein könnte. Die orale Einnahme von Ethyloleat wurde sorgfältig untersucht und scheint aufgrund des raschen Abbaus im Verdauungstrakt für die orale Einnahme sicher zu sein. Ethyloleat ist derzeit von der US-amerikanischen Food and Drug Administration nicht für injizierbare Zwecke zugelassen. Es wird jedoch von zusammengesetzten Apotheken als Vehikel für die intramuskuläre Arzneimittelabgabe verwendet, in einigen Fällen zur Herstellung der täglichen Progesteron-Dosen zur Unterstützung der Schwangerschaft. Studien, die die sichere Anwendung von Ethyloleat in der Schwangerschaft sowohl für die Mutter als auch für den Fötus dokumentieren, wurden nie durchgeführt.

Chemische Eigenschaften

Ethyloleat hat eine schwache, blumige Note.

Chemische Eigenschaften

klare hellgelbe ölige Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

Ethyloleat tritt als hellgelbe bis fast farblose, bewegliche, ölige Flüssigkeit mit einem Geschmack auf, der dem von Olivenöl ähnelt, und einem leichten, aber nicht ranzigen Geruch.
Ethyloleat wird in der USP32 - NF27 als aus Estern von Ethylalkohol und hochmolekularen Fettsäuren, hauptsächlich Ölsäure, bestehend beschrieben. Ein geeignetes Antioxidans kann enthalten sein.

Auftreten

Berichten zufolge in Kakao, Buchweizen, Holunder und Babaco (Carica pentagona Heilborn) gefunden.

Verwendet

Ethyloleat ist ein Aroma- und Duftstoff.

Verwendet

Es wurde durch Hydrolyse verschiedener tierischer und pflanzlicher Fette und Öle erhalten.

Verwendet

Wird normalerweise zur Herstellung der öligen Phase des selbstmikroemulgierenden Arzneimittelabgabesystems (SMEDDS) für Tacrolimus (Tac) verwendet.

Produktionsmethoden

Ethyloleat wird durch Reaktion von Ethanol mit Oleoylchlorid in Gegenwart eines geeigneten Chlorwasserstoffakzeptors hergestellt.

Definition

ChEBI: Ein langkettiger Fettsäureethylester, der aus der formalen Kondensation der Carboxygruppe der Ölsäure mit der Hydroxygruppe des Ethanols resultiert.

Vorbereitung

Durch direkte Veresterung von Ölsäure mit Ethylalkohol in Gegenwart von HCl beim Kochen; in Gegenwart von Twitchells Reagenz oder Chlorsulfonsäure.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 130 bis 610 ppm

Pharmazeutische Anwendungen

Ethyloleat wird hauptsächlich als Vehikel in bestimmten parenteralen Präparaten verwendet, die zur intramuskulären Verabreichung bestimmt sind. Es wurde auch als Lösungsmittel für Arzneimittel verwendet, die als biologisch abbaubare Kapseln für die subdermale Implantation formuliert sind, und zur Herstellung von Mikroemulsionen, die Cyclosporin und Norcantharidin enthalten.
Mikroemulsionsformulierungen, die Ethyloleat enthalten, wurden auch für die topische und okulare Verabreichung und für das Leber-Targeting nach parenteraler Verabreichung vorgeschlagen. Ethyloleat wurde in topischen Gelformulierungen und in selbstmikroemulgierenden Arzneimittelabgabesystemen zur oralen Verabreichung verwendet.
Ethyloleat ist ein geeignetes Lösungsmittel für Steroide und andere lipophile Arzneimittel. Seine Eigenschaften ähneln denen von Mandelöl und Erdnussöl. Es hat jedoch den Vorteil, dass es weniger viskos als fette Öle ist und schneller vom Körpergewebe absorbiert wird.
Ethyloleat wurde auch als Vehikel für die subkutane Injektion bewertet.

Sicherheit

Ethyloleat wird allgemein als wenig toxisch angesehen, aber die Einnahme sollte vermieden werden. Es wurde festgestellt, dass Ethyloleat eine minimale Gewebereizung verursacht. Es wurden keine Berichte über intramuskuläre Reizungen während des Gebrauchs aufgezeichnet.

Karzinogenität

Nicht aufgeführt von ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP oder OSHA.

Lager

Ethyloleat sollte an einem kühlen, trockenen Ort in einem kleinen, gut gefüllten, gut verschlossenen und lichtgeschützten Behälter aufbewahrt werden. Wenn ein teilweise gefüllter Behälter verwendet wird, sollte die Luft durch Stickstoff oder ein anderes Inertgas ersetzt werden. Ethyloleat oxidiert an der Luft, was zu einer Erhöhung des Peroxidwerts führt. Es bleibt bei 5 ° C klar, verfärbt sich jedoch beim Stehen. Antioxidantien werden häufig verwendet, um die Haltbarkeit von Ethyloleat zu verlängern. Der Schutz vor Oxidation über 2 Jahre wurde durch Lagerung in Braunglasflaschen unter Zusatz von Kombinationen aus Propylgallat, butyliertem Hydroxyanisol, butyliertem Hydroxytoluol und Zitronensäure oder Ascorbinsäure erreicht. Eine Konzentration von 0,03% w / v eines Gemisches aus Propylgallat (37,5%), butyliertem Hydroxytoluol (37,5%) und butyliertem Hydroxyanisol (25%) erwies sich als das beste Antioxidans für Ethyloleat.
Ethyloleat kann durch 1-stündiges Erhitzen auf 150 ° C sterilisiert werden.

Inkompatibilitäten

Ethyloleat löst bestimmte Kautschuksorten auf und lässt andere quellen. Es kann auch mit Oxidationsmitteln reagieren.

Regulatorischer Status

In der FDA Inactive Ingredients Database (transdermale Zubereitung) enthalten. Enthalten in parenteralen (intramuskuläre Injektion) und nichtparenteralen (transdermale Pflaster) Arzneimitteln, die in Großbritannien zugelassen sind. In der kanadischen Liste der akzeptablen nichtmedizinischen Inhaltsstoffe enthalten.