Natürliches Vanillin

Produktname:

Natürliches Vanillin

Synonyme:

Vanillincas: 121-33-5, EugenolEP-Verunreinigung H, VANILLIN, VANILLISCHES ALDEHYD, VANILLIN, VANILLA, VANILLINUM, Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol Datei:

121-33-5.mol

Schmelzpunkt

81-83 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

170 ° C 15 mmHg (lit.)

Dichte

1.06

Wasserdampfdichte

5,3 (gegen Luft)

Dampfdruck

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

Brechungsindex

1,4850 (Schätzung)

Fp

147 ° C.

Lagertemperatur.

Kühlschrank

Löslichkeit

Methanol: 0,1 g / ml, klar

bilden

Kristallines Pulver

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (zuverlässig)

Farbe

Weiß bis hellgelb

PH

4,3 (10 g / l, H 2 O, 20 ° C)

Wasserlöslichkeit

10 g / l (25 ºC)

Empfindlich

Luft- und lichtempfindlich

Merck

14.9932

JECFA-Nummer

889

BRN

472792

Stabilität:

Stabil. Kann sich bei Lichteinwirkung verfärben. Feuchtigkeitsempfindlich. Unverträglich mit stark oxidierenden Mitteln, Perchlorsäure.

CAS-Datenbankreferenz

121-33-5 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

Benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy- (121-33-5)

EPA-Stoffregistersystem

Vanillin (121-33-5)

Gefahrencodes

Xn, Xi

Risikoerklärungen

22-36 / 37 / 38-36

Sicherheitserklärungen

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Deutschland

1

RTECS

YW5775000

Selbstentzündungstemperatur

> 400 ° C.

TSCA

Ja

Gefahrenklasse

3/8

Verpackungsgruppe

II

HS-Code

29124100

Gefahrstoffdaten

121-33-5 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten, Meerschweinchen: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Chemische Eigenschaft

Weißer Nadelkristall mit duftendem Geruch. In Wasser 125-fach, 20-mal Ethylenglykol und 2-mal 95% iges Ethanol löslich, in Chloroform unlöslich.

Chemische Eigenschaften

Vanillin hat einen charakteristischen, cremigen, vanilleähnlichen Geruch mit einem sehr süßen Geschmack.

Chemische Eigenschaften

Weiße Kristallnadeln; süßlicher Geruch. Löslich in 125 Teilen Wasser, in 20 Teilen Glycerin und in 2 Teilen 95% Alkohol; löslich in Chloroform und Ether. Brennbar.

Chemische Eigenschaften

Weiß oder Creme, kristalline Nadeln oder Pulver mit charakteristischem Vanillegeruch und Süßigkeit.

Chemische Eigenschaften

Vanillin kommt in vielen ätherischen Ölen und Lebensmitteln vor, ist jedoch häufig nicht essentiell für deren Geruchsorarom. Es bestimmt jedoch den Geruch von ätherischen Ölen und Extrakten aus Vanilla planifolia- und Vanilla tahitensis-Schalen, in denen es während der Reifung durch enzymatische Spaltung von Glykosiden gebildet wird.
Vanillin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff (Fp. 82 - 83 ° C) mit einem typischen Vanillegeruch. Da es Aldehyd- und Hydroxysubstituenten besitzt, unterliegt es vielen Reaktionen. Zusätzliche Reaktionen sind aufgrund der Reaktivität des aromatischen Kerns möglich. Vanillylalkohol und 2-Methoxy-4-methylphenol werden durch katalytische Hydrierung erhalten; Vanillinsäurederivate entstehen nach Oxidation und Schutz der Phenolichydroxygruppe. Da Vanillin ein Phenolaldehyd ist, ist es gegenüber Oxidation stabil und unterliegt nicht der Cannizzaro-Reaktion. Zahlreiche Derivate können durch Veretherung oder Veresterung der Hydroxygruppe und durch Aldolkondensation an der Aldehydgruppe hergestellt werden. Einige dieser Derivate sind Zwischenprodukte, beispielsweise bei der Synthese von Pharmazeutika.

Auftreten

Vanillin kommt in der Natur weit verbreitet vor; Es wurde im ätherischen Öl von Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), in Benzoin, Peru-Balsam, Nelkenknospenöl und hauptsächlich Vanilleschoten (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona) berichtet. Mehr als 40 Vanillesorten werden kultiviert. Vanillin ist auch in den Pflanzen als Glucose und Vanillin vorhanden. Berichten zufolge in Guave, Feyoa-Frucht, vielen Beeren, Spargel, Schnittlauch, Zimt, Ingwer, schottischem Minzöl, Muskatnuss, Knusper- und Roggenbrot, Butter, Milch, magerem und fettem Fisch, gepökeltem Schweinefleisch, Bier, Cognac, Whisky, Sherry, gefunden Traubenweine, Rum, Kakao, Kaffee, Tee, Röstgerste, Popcorn, Haferflocken, Moltebeere, Passionsfrucht, Bohnen, Tamarinde, Dillherb und Samen, Sake, Maisöl, Malz, Würze, Holunder, Wollmispel, Bourbon und Tahiti Vanille und Zichorienwurzel.

Verwendet

Vanillin ist ein Aroma aus synthetischer oder künstlicher Vanille, die aus Lignin von Molkensulfitlaugen gewonnen werden kann und synthetisch aus Guajakoland Eugenol verarbeitet wird. Das verwandte Produkt, Ethyl-Vanillin, hat die dreifache und die halbe Geschmackskraft von Vanillin. Vanillin bezieht sich auch auf den Hauptgeschmacksbestandteil in Vanille, der durch Extraktion aus der Vanilleschote erhalten wird. Vanillin wird als Ersatz für Vanilleextrakt verwendet und in Eiscreme, Desserts, Backwaren und Getränken mit 60 bis 220 ppm angewendet.

Verwendet

Ein intermediäres und analytisches Reagenz.

Verwendet

Pharmazeutische Hilfe (Geschmack). Als Aromastoff in Süßwaren, Getränken, Lebensmitteln und Tierfutter. Duft und Geschmack in der Kosmetik. Reagenz zur Synthese. Quelle von L-Dopa.

Verwendet

Der Hauptbestandteil von Vanilleschotenextrakt.

Verwendet

Beschriftetes Vanillin. Kommt natürlich in einer Vielzahl von Lebensmitteln und Pflanzen wie Orchideen vor; Die wichtigste kommerzielle Quelle für natürliches Vanillin ist Vanillebohnenextrakt. Synthetisch hergestellt in loser Schüttung aus Nebenprodukten auf Ligninbasis aus Papierprozessen oder aus Guaicol.

Definition

ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Benzaldehyde, die die Methoxy- und Hydroxysubstituenten an den Positionen 3 bzw. 4 tragen.

Aromaschwellenwerte

Detektion: 29 ppb bis 1,6 ppm; Erkennung: 4 ppm

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 10 ppm: süß, typisch vanilleartig, Marshmallow, cremig-cumarin, karamellisch mit einer pudrigen Nuance.

Luft- und Wasserreaktionen

Oxidiert langsam eine Exposition gegenüber Luft. . Leicht wasserlöslich.

Reaktivitätsprofil

Vanillin kann gewalttätig mit Br 2, HClO 4, Kalium-tert-butoxid (tert-Chlorbenzol + NaOH) (Ameisensäure + Tl (NO 3) 3) reagieren. . Vanillin ist ein Aldehyd. Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren oxidiert. Entzündbare und / oder toxische Gase entstehen durch die Kombination von Aldehyden mit Azo, Diazoverbindungen, Dithiocarbamaten, Nitriden und starken Reduktionsmitteln. Aldehyde können mit Luft zu ersten Peroxosäuren und schließlich zu Carbonsäuren reagieren. Dieseeautoxidationsreaktionen werden durch Licht aktiviert, durch Salze von Übergangsmetallen katalysiert und sind autokatalytisch (katalysiert durch die Produkte der Reaktion).

Brandgefahr

Flammpunktdaten für Vanillin sind nicht verfügbar, Vanillin ist jedoch wahrscheinlich brennbar.

Sicherheitsprofil

Mäßig toxische Verdauungs-, intraperitoneale, subkutane und intravenöse Wege. Experimentelle Fortpflanzungseffekte. Menschliche Mutationsdaten gemeldet. Kann mit Br2, HClO4, Kalium-tert-butoxid, tert-Chlorbenzol + NaOH, Ameisensäure + Thalliumnitrat gewalttätig reagieren. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es sauren Rauch und reizende Dämpfe ab. Siehe auch ALDEHYDES.

Chemische Synthese

Aus den Abfällen (Schnaps) der Zellstoffindustrie; Vanillin wird mit Benzol-Nachsättigung der Sulfit-Abfalllauge mit CO2 extrahiert. Vanillin wird auch auf natürliche Weise durch Fermentation gewonnen.

Lager

Vanillin oxidiert langsam in feuchter Luft und wird durch Licht beeinflusst.
Lösungen von Vanillin in Ethanol zersetzen sich schnell in Licht und ergeben eine gelb gefärbte, leicht bitter schmeckende Lösung von 6,6-Dihydroxy-5,5-dimethoxy-1,1-biphenyl-3,3-- Dicarbaldehyd. Alkalische Lösungen zersetzen sich ebenfalls schnell und ergeben eine braun gefärbte Lösung. Durch Zugabe von 0,2% Gew./Vol. Natriummetabisulfit als Antioxidans können jedoch mehrere Monate stabile Lösungen hergestellt werden.
Das Schüttgut sollte in einem gut verschlossenen, lichtgeschützten Behälter an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahrt werden.

Reinigungsmethoden

Vanillin aus Wasser oder wässrigem EtOH oder durch Destillation im Vakuum kristallisieren. [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibilitäten

Inkompatibel mit Aceton, das eine hell gefärbte Verbindung bildet. Eine in Ethanol praktisch unlösliche Verbindung wird mit Glycerin gebildet.

Regulatorischer Status

GRAS gelistet. In der FDA Inactive Ingredients Database enthalten (orale Lösungen, Suspensionen, Sirupe und Tabletten). In nicht parenteralen Arzneimitteln enthalten, die in Großbritannien lizenziert sind. In der kanadischen Liste der akzeptablen nichtmedizinischen Inhaltsstoffe enthalten.