Natürliches Vanillin

Produktname:

Natürliches Vanillin

Synonyme:

Vanille cas:121-33-5; Eugenol EP-Verunreinigung H;VANILLIN;VANILLALDEHYD;VANILLIN;VANILLE;VANILLINUM;Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol-Datei:

121-33-5.mol

Schmelzpunkt 

81–83 °C (lit.)

Siedepunkt 

170 °C15 mm Hg(lit.)

Dichte 

1.06

Dampfdichte 

5,3 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

>0,01 mm Hg ( 25 °C)

FEMA 

3107 | VANILLIN

Brechungsindex 

1,4850 (Schätzung)

Fp 

147 °C

Lagertemp. 

Kühlschrank

Löslichkeit 

Methanol: 0,1 g/ml, klar

bilden 

Kristallines Pulver

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2O I = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (zuverlässig)

Farbe 

Weiß bis hellgelb

PH

4,3 (10 g/l, H2O, 20℃)

Wasserlöslichkeit 

10 g/L (25 ºC)

Empfindlich 

Luft & Licht Empfindlich

Merck 

14.9932

JECFA-Nummer

889

BRN 

472792

Stabilität:

Stabil. Mai verfärben sich bei Lichteinwirkung. Feuchtigkeitsempfindlich. Inkompatibel mit stark Oxidationsmittel, Perchlorsäure.

CAS-Datenbankreferenz

121-33-5 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

Benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-(121-33-5)

EPA-Substanzregistersystem

Vanillin (121-33-5)

Gefahrencodes 

Xn,Xi

Risikohinweise 

22-36/37/38-36

Sicherheitshinweise 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

RIDADR 

UN 2924 3/8/PG II

WGK Deutschland 

1

RTECS 

YW5775000

Selbstentzündungstemperatur

>400 °C

TSCA 

Ja

Gefahrenklasse 

3/8

Verpackungsgruppe 

II

HS-Code 

29124100

Gefahrstoffdaten

121-33-5 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten, Meerschweinchen: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Chemische Eigenschaft

Weiße Nadel Kristall, mit duftendem Geruch. Löslich in Wasser von 125 mal, 20 mal Ethylenglykol und zweimal 95 %iges Ethanol, unlöslich in Chloroform.

Chemische Eigenschaften

Vanillin hat eine Charakteristischer, cremiger, vanilleartiger Geruch mit sehr süßem Geschmack.

Chemische Eigenschaften

Weiß, kristallin Nadeln; süßlicher Geruch. Löslich in 125 Teilen Wasser, in 20 Teilen Glycerin, und in 2 Teilen 95 % Alkohol; löslich in Chloroform und Ether. Brennbar.

Chemische Eigenschaften

Weiß oder Creme, Kristalline Nadeln oder Pulver mit charakteristischem Vanilleduft und süß Geschmack.

Chemische Eigenschaften

Vanillin ist enthalten in viele ätherische Öle und Lebensmittel, sind aber oft nicht essentiell für deren Geruch oder Aroma. Es bestimmt jedoch den Geruch ätherischer Öle und Extrakte aus den Schoten von Vanilla planifolia und Vanilla tahitensis, in denen es entsteht während der Reifung durch enzymatische Spaltung von Glykosiden.
Vanillin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff (Schmelzpunkt 82–83 °C) mit typischer Vanille-Geruch. Da es Aldehyd- und Hydroxysubstituenten besitzt, ist es erfährt viele Reaktionen. Zusätzliche Reaktionen sind aufgrund der möglich Reaktivität des aromatischen Kerns. Vanillylalkohol und 2-Methoxy-4-methylphenol werden durch katalytische Hydrierung gewonnen; vanillig Säurederivate entstehen nach Oxidation und Schutz des Phenols Hydroxygruppe. Da Vanillin ein Phenolaldehyd ist, ist es stabil Autoxidation und unterliegt nicht der Cannizzaro-Reaktion. Zahlreiche Derivate können durch Veretherung oder Veresterung hergestellt werden Hydroxygruppe und durch Aldolkondensation an der Aldehydgruppe. Mehrere davon Diese Derivate sind Zwischenprodukte beispielsweise bei der Synthese von Arzneimittel.

Auftreten

Vanillin kommt vor weit verbreitet in der Natur; es wurde im ätherischen Öl von Java gefunden Citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), in Benzoe, Perubalsam, Nelkenknospenöl und hauptsächlich Vanilleschoten (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mehr als 40 Vanillesorten werden angebaut; Vanillin ist ebenfalls enthalten die Pflanzen als Glukose und Vanillin. Berichten zufolge in Guaven, Feyoa-Früchten gefunden viele Beeren, Spargel, Schnittlauch, Zimt, Ingwer, Scotch Spearmint Oil, Muskatnuss, Knäckebrot und Roggenbrot, Butter, Milch, magerer und fetter Fisch, gepökeltes Schweinefleisch, Bier, Cognac, Whiskys, Sherry, Traubenweine, Rum, Kakao, Kaffee, Tee, Braten Gerste, Popcorn, Haferflocken, Moltebeere, Passionsfrucht, Bohnen, Tamarinde, Dill Kräuter und Samen, Sake, Maisöl, Malz, Würze, Holunder, Wollmispel, Bourbon und Tahiti-Vanille und Zichorienwurzel.

Verwendungsmöglichkeiten

Vanillin ist ein Aromastoff aus synthetischer oder künstlicher Vanille, der daraus gewonnen werden kann Lignin von Molkensulfitlösungen und wird synthetisch aus Guajakol verarbeitet und Eugenol. das verwandte Produkt, Ethylvanillin, hat dreieinhalb mal so viel Aroma wie Vanillin. Vanillin bezieht sich auch auf das Primäre Aromastoff in Vanille, der durch Extraktion aus der Vanille gewonnen wird Vanilleschote. Vanillin wird als Ersatz für Vanilleextrakt verwendet Anwendung in Eiscreme, Desserts, Backwaren und Getränken bei 60–220 ppm.

Verwendungsmöglichkeiten

Ein Zwischen- und analytisches Reagenz.

Verwendungsmöglichkeiten

Pharmazeutische Hilfe (Geschmack). Als Aromastoff in Süßwaren, Getränken, Lebensmitteln und Tieren füttert. Duft und Geschmack in der Kosmetik. Reagenz für die Synthese. Quelle von L-Dopa.

Verwendungsmöglichkeiten

Das Primäre Bestandteil des Vanilleschotenextrakts.

Verwendungsmöglichkeiten

Mit Vanillin beschriftet. Kommt natürlicherweise in einer Vielzahl von Lebensmitteln und Pflanzen vor, beispielsweise in Orchideen. Hauptfach Die kommerzielle Quelle für natürliches Vanillin ist Vanilleschotenextrakt. Synthetisch in großen Mengen aus ligninbasierten Nebenprodukten von Papier hergestellt Prozesse oder aus Guaicol.

Definition

ChEBI: Ein Mitglied von die Klasse der Benzaldehyde, die Methoxy- und Hydroxysubstituenten tragen Platz 3 bzw. 4.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 29 ppb bis 1,6 ppm; Erkennung: 4 ppm

Geschmacksschwellenwerte

Geschmack Eigenschaften bei 10 ppm: süß, typisch vanilleartig, Marshmallow, cremig-cumarin, karamellisch mit pudriger Nuance.

Luft- und Wasserreaktionen

Oxidiert langsam weiter Exposition gegenüber Luft. . Leicht wasserlöslich.

Reaktivitätsprofil

Vanillin kann reagieren heftig mit Br2, HClO4, Kalium-tert-butoxid, (tert-chlor-benzol + NaOH), (Ameisensäure + Tl(NO3)3). . Vanillin ist ein Aldehyd. Aldehyde sind leicht zu Carbonsäuren oxidiert. Brennbare und/oder giftige Gase sind entsteht durch die Kombination von Aldehyden mit Azo-, Diazoverbindungen, Dithiocarbamate, Nitride und starke Reduktionsmittel. Aldehyde können reagieren Mit Luft entstehen zunächst Peroxosäuren und schließlich Carbonsäuren. Diese Autoxidationsreaktionen werden durch Licht aktiviert, katalysiert durch Salze von Übergangsmetalle und sind autokatalytisch (katalysiert durch die Produkte der Reaktion).

Brandgefahr

Flammpunktdaten für Vanillin ist nicht verfügbar, Vanillin ist jedoch wahrscheinlich brennbar.

Sicherheitsprofil

Mäßig giftig Einnahme, intraperitonealer, subkutaner und intravenöser Weg. Experimentelle Reproduktionseffekte. Es wurden Daten zu menschlichen Mutationen gemeldet. Kann reagieren heftig mit Br2, HClO4, Kalium-tert-butoxid, tert-Chlorbenzol + NaOH, Ameisensäure + Thalliumnitrat. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entsteht eine Emission beißender Rauch und reizende Dämpfe. Siehe auch ALDEHYDE.

Chemische Synthese

Aus dem Abfall (Alkohol) der Holzstoffindustrie; Vanillin wird anschließend mit Benzol extrahiert Sättigung der Sulfitablauge mit CO2. Vanillin wird ebenfalls abgeleitet natürlich durch Gärung.

Lagerung

Vanillin oxidiert langsam in feuchter Luft und wird durch Licht beeinflusst.
Lösungen von Vanillin in Ethanol zersetzen sich unter Licht schnell zu a gelb gefärbte, leicht bitter schmeckende Lösung von 6,6’-Dihydroxy- 5,5’-Dimethoxy-1,1’-biphenyl-3,3’-dicarbaldehyd. Auch alkalische Lösungen zersetzt sich schnell und ergibt eine braun gefärbte Lösung. Allerdings sind die Lösungen stabil für mehrere Monate kann durch Zugabe von 0,2 % w/v Natriummetabisulfit hergestellt werden ein Antioxidans.
Das Schüttgut sollte in einem gut verschlossenen Behälter gelagert werden, geschützt vor leicht, an einem kühlen, trockenen Ort.

Reinigungsmethoden

Vanillin kristallisieren aus Wasser oder wässrigem EtOH oder durch Destillation im Vakuum.[Beilstein 8 IV 1763.]

Inkompatibilitäten

Inkompatibel mit Aceton, wodurch eine leuchtend farbige Verbindung entsteht. Praktisch eine Verbindung Mit Glycerin entsteht unlösliches Ethanol.

Regulierungsstatus

GRAS gelistet. In der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe enthalten (orale Lösungen, Suspensionen, Sirupe und Tabletten). In nicht parenteralen Arzneimitteln enthalten lizenziert im Vereinigten Königreich. Auf der kanadischen Liste akzeptabler nichtmedizinischer Arzneimittel aufgeführt Zutaten.