2,3-Butandion

Produktname:

2,3-Butandion

Synonyme:

Dimnertong;2,3-Butandion 2,3-Diketobutan Dimethylglyoxal;2,3-Butandion 97%;Zwei-2,3-Butylketon;2,3-Butyldiketon;2,3-DIOXOBUTAN;2,3-DIKETOBUTAN;2,3-BUTANEDION

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Produktkategorien:

Ketone;Organische Bausteine;B;Bioaktive kleine Moleküle;Bausteine;C3 bis C6;Organische Stoffe;Biochemie;Reagenzien für Oligosaccharide Synthese;Ketonaroma;Carbonylverbindungen;Zellbiologie;Chemische Synthese

Mol-Datei:

431-03-8.mol

Schmelzpunkt 

-4--2 °C

Siedepunkt 

88 °C (lit.)

Dichte 

0,985 g/ml at 20 °C

Dampfdichte 

3 (gegen Luft)

Dampfdruck 

52,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACETYL

Brechungsindex 

n20/D 1,394(lit.)

Fp 

45 °F

Lagertemp. 

2-8°C

Löslichkeit 

200g/l

bilden 

Flüssig

Farbe 

Klares Gelb

Explosionsgrenze

2,4–13,0 % (V)

Geruchsschwelle

0,00005 ppm

Wasserlöslichkeit 

200 g/L (20 ºC)

JECFA-Nummer

408

Merck 

14.2966

BRN 

605398

Stabilität:

Stabil. Entflammbar. Unverträglich mit Säuren, starken Basen, Metallen, Reduktionsmitteln und Oxidationsmitteln Agenten. Vor Feuchtigkeit und Wasser schützen. Beachten Sie den niedrigen Flammpunkt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

431-03-8 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

2,3-Butandion (431-03-8)

EPA-Substanzregistersystem

2,3-Butandion (431-03-8)

Gefahrencodes 

F,Xn

Risikohinweise 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Sicherheitshinweise 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Deutschland 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Selbstentzündungstemperatur

365 °C

TSCA 

Ja

Gefahrenklasse 

3

Verpackungsgruppe 

II

HS-Code 

29141990

Gefahrstoffdaten

431-03-8 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 1580 mg/kg (Jenner)

Inhaltsanalyse

Der Inhalt von 2,3-Butandion wird nach Methode 1 (Hydroxylamin-Methode) von analysiert die Aldehyd- und Keton-Analysemethoden (OT-7). Das Probengewicht beträgt 500 mg. Der äquivalente Faktor (e) in der Berechnung beträgt 21,52. Er ist für die Analyse geeignet Verwendung einer unpolaren Säule in GT-10-4.

Toxizität

Nicht von ADI angegeben (FAO/WHO, 1994)
GRAS(FEMA；FDA．§184．1278．2000)

Mengenbeschränkungen

FEMA(mg/kg): FEMA(mg/kg): Erfrischungsgetränke 2,5; Kaltgetränke 5,9; Süßigkeiten 21; Backwaren 44; Puddings 19; Kaugummi 35; Backfett 11.

Chemische Eigenschaften

Gelb bis gelb grüne Flüssigkeit, ein cremiger Duft nach Massenverdünnung (1 mg/kg), starker Dampf Der Druck beträgt, verdunstet schnell bei Raumtemperatur, Schmelzpunkt 3 bis 4 °C, Siedepunkt 87 bis 88 °C, Flammpunkt 13 °C. Löslich in Ethanol, Äther usw nichtflüchtiges Öl und Propylenglykol, löslich in Glycerin und Wasser, unlöslich in Mineralöl. Natürliche Produkte gibt es in Lorbeeröl, Ajawaöl, Angelikawurzelöl, Himbeere, Erdbeere, Sahne, Wein usw. Weil es so ist Es ist flüchtig und kommt nur im Primärdestillat und in der Destillation vor Wasser. 

Verwendung

Es entspricht GB 2760–1996 Standards für essbare Gewürze im Moment. Es wird hauptsächlich verwendet für die Zubereitung von Essenzen wie Sahne, Käsegärung und Kaffee typisierte Essenz, verwendet in Milch, Butter, Margarine, Käse, Süßigkeiten und anderen Aromen wie Beere, Karamell, Schokolade, Kaffee, Kirsche, Vanilleschote, Honig, Kakao, Obst, Wein, Aroma, Rum, Nüsse, Mandeln, Ingwer und so weiter. Es Kann auch als Duftessenz aus frischen Früchten für Make-up oder neue Typologien verwendet werden Essenz in Spurenmengen und als Gelatine-Härtungsmittel verwendet werden fotografisches Klebemittel.

Produktion

In der Natur Diacetyl ist in vielen ätherischen Pflanzenölen weit verbreitet, z. B. in Irisöl, Angelikaöl, Lorbeeröl usw. Es ist der Hauptbestandteil von Butter und anderen natürlichen Produkte Duft.
In der Industrie wurde Methylethylketon zur Herstellung mit Nitritsäure behandelt Diacetylmonoxim. Diacetylmonoxim wird dann durch Schwefelsäure zersetzt Produzieren Butandion. 
Diacetyl kann durch chemische Ionisation aus einem hohen Gehalt an gewonnen werden ätherisches Öl. Zu einem Teil wurden zwei Teile Phosphorsäure gegeben ätherisches Öl zu
produzieren kristallines Addukt CH3CO-COCH3. Butandion wurde nach dem freigesetzt Zugabe von Wasser. Eine übermäßige Zugabe von Phosphorsäure führt zu Flüssigkeit Adduktprodukt.
Diacetyl kann durch spezielle Fermentation von Glucose gewonnen werden.
Diacetyl kann unter Verwendung von Methylethylketon als Rohstoff synthetisiert werden.
Diacetyl wurde durch Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure oxidiert,
Anschließend wird der Prozess der Istillation nach der Hydrolyse im Wasser durchgeführt Anwesenheit von Schwefelsäure zur Herstellung von Butandion.

Kategorie

brennbare Flüssigkeit

Akute Toxizität

Oral-Ratte  LD50: 1580 mg/kg, Oral-Mäuse: 250 mg/kg

Stimulusdaten

Haut-Kaninchen 500 mg/24h mittel

Entflammbarkeit und gefährlich Eigenschaften

Im Falle von brennbar Feuer, hohe Temperaturen und Oxidationsmittel. Bei der Verbrennung entsteht reizender Rauch.

Lagerung

Belüftet und trocken Lager mit niedriger Temperatur. Getrennt von Oxidationsmittel, Säure.

Chemische Eigenschaften

Flüssigkeit mit a butterartiger Geruch

Chemische Eigenschaften

2,3-Butandion ist ein Bestandteil vieler Frucht- und Lebensmittelaromen und bekannt als Bestandteil von Butter. Für seine Herstellung sind viele Methoden bekannt, zum Beispiel Dehydrierung von 2,3-Butandiol mit einem Kupferchromit-Katalysator. Man spricht von einer biotechnologischen Produktion im industriellen Maßstab. Es wird verwendet hauptsächlich in Aromen von Butter und Röstnoten. Es werden große Mengen verwendet aromatisierende Margarine; geringe Mengen werden in Parfüms verwendet.

Chemische Eigenschaften

Diacetyl hat eine sehr Starker Buttergeruch in sehr verdünnter Lösung.

Auftreten

In den Ölen berichtet aus: Finnischer Kiefer, Angelika und Lavendel; in den Blüten von Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia und Fagroea racemosa Jack. Die Folgende Pflanzen sollen ebenfalls Diacetyl enthalten: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Vor allem verschiedene Narzissen und Tulpen. Es wurde bei bestimmten Typen identifiziert Wein, die natürlichen Aromen von Himbeere und Erdbeere und die Öle von Lavendel, Lavandin, Réunion-Geranie, Java Citronella und Cistus ladaniferus L. Es wird auch berichtet, dass es in Preiselbeeren, Guaven, Himbeeren, Erdbeere, Kohl, Erbsen, Tomate, Essig, verschiedene Käsesorten, Joghurt, Milch, Butter, Huhn, Rind, Hammelfleisch, Schweinefleisch, Cognac, Bier, Weine, Whiskys, Tee und Kaffee.

Verwendungsmöglichkeiten

2,3-Butandion ist ein Aromastoff, der eine klare gelbe bis gelbgrüne Flüssigkeit mit einem ist starker stechender Geruch. Es ist auch als 2,3-Butandion bekannt und chemisch gesehen synthetisiert aus Methylethylketon. Es ist mischbar mit Wasser, Glycerin, Alkohol und Äther, und in sehr verdünnter Wasserlösung hat es eine typische butterartiger Geruch und Geschmack.

Verwendungsmöglichkeiten

Inaktiviert Aminopeptidase-N.1 Durch Cyclokondensation mit Aminen wurden Triazin2 und Pteridin gebildet Ringsysteme.3 Wird auch als Vorstufe für α-Dione verwendet.4

Verwendungsmöglichkeiten

Aromaträger von Butter, Essig, Kaffee und andere Lebensmittel.

Definition

ChEBI: Ein Alpha-Diketon, bei dem es sich um Butan handelt, das an den Positionen 2 und 3 durch Oxogruppen substituiert ist. Es ist ein Metabolit, der bei der malolaktischen Gärung entsteht.

Vorbereitung

Aus Methylethyl Keton durch Umwandlung in die Isonitroso-Verbindung und anschließende Zersetzung Diacetyl durch Hydrolyse mit HCl; durch Fermentation von Glucose über Methylacetyl Carbinol.

Aromaschwellenwerte

Erkennung: 0,3 bis 15 ppb: Erkennung: 5 ppb

Geschmacksschwellenwerte

Geschmack Eigenschaften bei 50 ppm: süß, buttrig, cremig und milchig.

Allgemeine Beschreibung

Ein klares, farbloses Produkt Flüssigkeit mit starkem chlorähnlichem Geruch. Flammpunkt 80°F. Weniger dicht als Wasser. Dämpfe schwerer als Luft.

Luft- und Wasserreaktionen

Leicht entzündlich. Löslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

2,3-Butandion ist ein brennbare Flüssigkeit, Sdp. 88° C, mäßig giftig. Beim Erhitzen kommt es zur Zersetzung 2,3-Butandion gibt beißenden Rauch und Dämpfe ab [Sax, 9. Auflage, 1996, S. 544].

Gesundheitsgefährdung

Inhalation bzw Kontakt mit dem Material kann Haut und Augen reizen oder verbrennen. Es kann Feuer entstehen reizende, ätzende und/oder giftige Gase. Dämpfe können Schwindel verursachen oder Erstickung. Abflüsse aus der Brandbekämpfung können zu Umweltverschmutzung führen.

Brandgefahr

LEICHT ENTZÜNDLICH: Kann durch Hitze, Funken oder Flammen leicht entzündet werden. Dämpfe können explosionsgefährlich sein Gemische mit Luft. Dämpfe können zur Zündquelle gelangen und zurückschlagen. Die meisten Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie breiten sich über den Boden aus und sammeln sich in niedrigen oder beengten Bereichen (Abwasserkanäle, Keller, Tanks). Gefahr einer Dampfexplosion drinnen, draußen oder in der Kanalisation. Abflüsse in die Kanalisation können zu Bränden oder Explosionen führen Gefahr. Behälter können bei Erhitzung explodieren. Viele Flüssigkeiten sind leichter als Wasser.

Sicherheitsprofil

Ein Gift von Einnahme und intraperitoneale Wege. Ein hautreizendes Mittel. Menschliches Einatmen Gefahr bei der Popcorn-Herstellung. Es wurden Daten zu menschlichen Mutationen gemeldet. Entflammbar Flüssigkeit. Gefährliche Brandgefahr bei Einwirkung von Hitze oder Flammen. Um Feuer zu bekämpfen, Verwenden Sie Alkoholschaum, CO2 und Trockenchemikalien. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entsteht eine Emission beißender Rauch und Dämpfe. Siehe auch KETONE.

Toxikologie

Diacetyl ist ein intensiv gelbliche oder grünlich-gelbe flüssige Flüssigkeit. Es hat eine sehr kraftvolle Wirkung und diffundierender, stechender, butterartiger Geruch und wird typischerweise als Geschmacksstoff verwendet Zusammensetzungen, einschließlich Butter, Milch, Sahne und Käse. Es wurde Diacetyl gefunden im Ames-Test, der unter verschiedenen Bedingungen durchgeführt wurde, als mutagen erwiesen mit Salmonella typhimurium-Stämmen. Beispielsweise war Diacetyl mutagen TA100 ohne S9-Stoffwechselaktivierung in Dosen bis zu 40 mM/Platte. Es erwies sich in einem modifizierten Ames-Test in Salmonella typhimurium-Stämmen als mutagen TA100 mit und ohne S9-Aktivierung. Die akute orale LD50 von Diacetyl in Meerschweinchen wurde mit 990 mg/kg berechnet. Die akute orale LD50 von Diacetyl bei männlichen Ratten wurde ein Wert von 3400 mg/kg und bei weiblichen Ratten ein LD50-Wert berechnet wurde mit 3000 mg/kg berechnet. Bei Verabreichung an männliche und weibliche Ratten über eine Magensonde eine tägliche Dosis von 1, 30, 90 oder 540 mg/kg/Tag Diacetyl in Wasser verabreicht 90 Tage lang führte die hohe Dosis zu Anämie, verringerter Gewichtszunahme und erhöhtem Gewicht Wasserverbrauch, erhöhte Leukozytenzahl und ein Anstieg der relativen Gewichte von Leber, Nieren sowie Nebennieren und Hypophyse. Die Daten für Teratogenität und Karzinogenität liegen nicht vor. Obwohl die FDA dies getan hat bestätigt Diacetyl GRAS als Aromastoff, Carbonyle mit niedrigem Molekulargewicht, Es wurde berichtet, dass sie über Formaldehyd, Acetaldehyd und Glyoxal verfügen eine gewisse chronische Toxizität.

Karzinogenität

Diacetyl wurde getestet für seine Fähigkeit, bei Mäusen des Stamms A/He primäre Lungentumoren zu induzieren. Die Mäuse erhielten 8 Wochen lang drei IP-Injektionen Diacetyl pro Woche und wurden getötet 24 Wochen nach der ersten Injektion. Die Gesamtdosis an Diacetyl betrug 1,7 oder 8,4 g/kg. Die Zahl der Lungentumoren bei Diacetyl-exponierten Mäusen war nicht hoch deutlich anders als die Kontrollmäuse.
Inhalationskanzerogenitäts-Bioassays mit Wistar-Han-Ratten und B6C3F1-Mäusen Demnach sind Belastungswerte von 0, 12,5, 25 und 50 ppm im Gange Nationales Toxikologieprogramm.

Reinigungsmethoden

Trockenes Biacetyl darüber wasserfreies CaSO4, CaCl2 oder MgSO4, dann im Vakuum unter Stickstoff destillieren, Nehmen Sie die mittlere Fraktion und lagern Sie sie bei Trockeneistemperatur im Dunkeln (um Polymerisation zu verhindern). [Beilstein 1 IV 3644.]

Vorbereitungsprodukte

1,4-Butandiol -> Acetonylaceton -> Ursodesoxycholsäure -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDIN -> Tetramethylpyrazin -> Clethodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDIN MONOHYDROCHLORID -> DL-Tyrosin -> 3-Hydroxy-2-butanon -> 2,3-Dimethylpyrazin -> Pigmentgelb 155 -> Diacetylweinsäureester von Mono- und Diglyceride -> Starterdestillat

Rohstoffe

Etanol -> Schwefelsäure -> Natriumnitrit -> 2-Butanon -> Selendioxid -> Methylvinylketon -> AROMA -> 1-BUTEN-3-IN -> Irisöl -> LORBEERÖL VON LAURUS NOBILIS -> Angelikaöl -> Polierpaste, gelb