Gamma-Hexalacton

Produktname:

4-Hexanolid

Synonyme:

4-HYDROXYHEXANOIC ACID G-LACTONE;4-Hexanolid;4-Ethyl-4-hydroxybutansäurelacton;GAMMA-HEXALACTONE;GAMMA-HEXANOLACTONE;Dihydro-5-ethyl-2(3H)-furanon;gamma-Ethylbutyrolacton;gamma-Ethyl-n-butyrolacton

CAS:

695-06-7

MF:

C6H10O2

MW:

114.14

EINECS:

211-778-8

Produktkategorien:

Heterocyclen;Lacton-Aromen;-;Kosmetika;Lebensmittelzusatzstoffe

Mol-Datei:

695-06-7.mol

Schmelzpunkt 

-18°C

Siedepunkt 

219 °C (lit.)

Dichte 

1,023 g/ml bei 25 °C (lit.)

FEMA 

2556 | GAMMA-HEXALACTON

Brechungsindex 

n20/D 1,439(lit.)

Fp 

209 °F

Lagertemp. 

Unter +30°C lagern.

Spezifisches Gewicht

1.023

JECFA-Nummer

223

BRN 

107260

CAS-Datenbankreferenz

695-06-7 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

2(3H)-Furanon, 5-Ethyldihydro-(695-06-7)

EPA-Substanzregistersystem

2(3H)-Furanon, 5-Ethyldihydro- (695-06-7)

Gefahrencodes 

Xi

Risikohinweise 

36/37/38-36

Sicherheitshinweise 

26-36

WGK Deutschland 

2

RTECS 

LU4220000

Gefahrenhinweis 

Reizend

TSCA 

Ja

HS-Code 

29322090

Anbieter

Sprache

SigmaAldrich

Englisch

ALFA

Englisch

Beschreibung

Gamma-Hexalacton hat einen warmen, kräftigen, krautigen, süßen Geruch und einen süßen Cumarin-Karamell-Geschmack. Kann durch Reduktion von Sorbinsäure mit Zn, Sn oder SnCl2 und konzentrierter HCL in Essigsäurelösung bei 85 °C hergestellt werden; aus Ethylenoxid und Natriummalonsäureester; auch aus Propylalkohol und Methylacrylat in Gegenwart von Di-tert-butylperoxid.

Chemische Eigenschaften

γ-Hexalacton hat einen süßen, krautigen, warmen, kräftigen Geruch mit einem süßen Cumarin-Karamell-Geschmack. Es wird auch beschrieben, dass diese Verbindung einen süßen, cremigen, laktonischen, tabak- und cumarinartigen Geruch mit grünen Kokosnuancen hat.

Chemische Eigenschaften

4-Hexanolid ist eine klare, farblose Flüssigkeit

Auftreten

Berichten zufolge in Apfelsaft, Aprikose, Orangensaft, Guave, Rosinen, Papaya, Pfirsich, Ananas, Beeren, Spargel, Erbsen, Kartoffeln, Tomaten, Brot, Käse, Butter, Milch, Hühnerfett, gekochtem Rindfleisch, gekochtem Schweinefleisch, Bier, Cognac, Weintrauben, Kakao, Tee, Haselnüssen, Pekannüssen, Passionsfrucht, japanischen Pflaumen, Bohnen, Pilzen, Sternfrüchten, Mango, getrockneten Feigen und Stachelbeeren gefunden Birne, Süßholz, Sauerampfer, Kapstachelbeere, Nektarinen, Quitte, Papaya und andere Quellen.

Verwendungsmöglichkeiten

4-Hexanolid wurde als Härter für Diglycidylether von Bisphenol A mit Ytterbiumtriflat als Initiator verwendet.

Definition

4-Hexanolid ist ein Gamma-Lacton, bei dem es sich um Oxolan-2-on handelt, das an Position 5 durch eine Ethylgruppe substituiert ist.

Vorbereitung

Durch Reduktion von Sorbinsäure mit Zn, Sn oder SnCl2 und konzentrierter HCl in Essigsäurelösung bei 85 °C; aus Ethylenoxid und Natriummalonsäureester; auch aus Propylalkohol und Methylacrylat in Gegenwart von Di-tert-butylperoxid

Aromaschwellenwerte

Erkennung: 1,6 ppm

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 75 ppm: süß, cremig, vanilleartig mit grünen, laktonischen, pudrigen Nuancen