Acetal

Produktname:

Acetal

Synonyme:

1,1-DIETHOXYETHAN; 1,1-DIETHOXYACETAL; ACETAL; ACETALDEHYDEDIETHYLACETAL; DIETHYLACETAL; FEMA 2002; ETHYLIDENDIETHYLETHER; Acetal ~ 1,1-Diethoxyethan

CAS:

105-57-7

MF:

C6H14O2

MW:

118.17

EINECS:

203-310-6

Produktkategorien:

Pharmazeutische Zwischenprodukte

Mol Datei:

105-57-7.mol

Schmelzpunkt

-100 ° C.

Siedepunkt

103 ° C.

Dichte

0,831 g / ml bei 25 ° C (Lit.)

Wasserdampfdichte

4,1 (gegen Luft)

Dampfdruck

20 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2002 | ACETAL

Brechungsindex

n20 / D 1.379-1.383 (lit.)

Fp

-6 ° F.

Lagertemperatur.

Kühlschrank (+ 4 ° C) + Bereich für brennbare Stoffe

Löslichkeit

46 g / l

bilden

Flüssigkeit

Farbe

Klar farblos

Explosionsgrenze

1,6-10,4% (V)

Wasserlöslichkeit

46 g / l (25 ºC)

JECFA-Nummer

941

Merck

14,38

BRN

1098310

Stabilität:

Stabil. Hochentzündlich. Kann bei Lagerung Peroxide bilden. Vor Gebrauch auf Peroxide prüfen. Dämpfe können mit Luft ein explosives Gemisch bilden und zur Entzündungsquelle gelangen und zurückblitzen. Dämpfe können sich entlang des Bodens ausbreiten und sich in niedrigen oder begrenzten Bereichen (Abwasserkanäle, Keller, Tanks) ansammeln.

InChIKey

DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

105-57-7 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

Ethan, 1,1-Diethoxy- (105-57-7)

EPA-Stoffregistersystem

Diethylacetal (105-57-7)

Gefahrencodes

F, Xi

Risikoerklärungen

11-36 / 38

Sicherheitserklärungen

9-16-33

RIDADR

UN 1088 3 / PG 2

WGK Deutschland

2

RTECS

AB2800000

Selbstentzündungstemperatur

446 ° F & _ & 446 ° F.

TSCA

Ja

Gefahrenklasse

3

Verpackungsgruppe

II

HS-Code

29110000

Gefahrstoffdaten

105-57-7 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 4,57 g / kg (Smyth)

Beschreibung

Acetal (vollständiger Name: Acetaldehyd-Diethylacetal / 1,1-Diethoxyethan) ist ein Hauptaromakomponenten von destillierten Getränken, insbesondere Malt Whisky und Sherry.
Acetaldehyd-Diethylacetal wird als Aromastoff verwendet, um Frucht-, Nuss-, Rum- und Whisky-Aromen bereitzustellen. Es kann mit Diketen unter Bildung von Ethyl-5-ethoxy-3-oxohexanoat in Gegenwart von Titanchlorid reagieren. Es kann auch verwendet werden, um gemischte Acetalglycoside durch Transacetalisierung zu synthetisieren.

Synthese

Acetaldehyddiethylacetal kann durch die Reaktion zwischen Ethylalkohol und Acetaldehyd in Gegenwart von wasserfreiem Calciumchlorid erhalten werden.

Beschreibung

Acetal ist eine klare, farblose und extrem entflammbare Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch. Der Dampf ist anfällig für Blitzfeuer. Acetal ist lichtempfindlich und kann bei Lagerung Peroxide bilden. Tatsächlich wurde berichtet, dass es für Autoxidation unempfindlich ist und daher als peroxidierbar eingestuft werden sollte. Acetal ist mit starken Oxidationsmitteln und Säuren nicht kompatibel.

Chemische Eigenschaften

klar, farblos flüssig

Chemische Eigenschaften

Acetal ist eine klare, farblose und extrem brennbare Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch. Die Dämpfe können ein Blitzfeuer verursachen. Acetal ist lichtempfindlich und kann bei Lagerung Peroxide bilden. Tatsächlich wurde berichtet, dass es für Autoxidation anfällig ist und daher als peroxidierbar eingestuft werden sollte. Acetal ist mit starken Oxidationsmitteln und Säuren nicht kompatibel.

Chemische Eigenschaften

Acetal, ein Aldehyd, ist eine klare, flüchtige Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch

Chemische Eigenschaften

Acetal.has.a.refreshing, .pleasant, .fruity-green.odor

Verwendet

Lösungsmittel; insynthetische Parfums wie Jasmin; in organischen Synthesen.

Definition

Eine Art organische Verbindung, die durch Zugabe eines Alkohols zu einem Aldehyd gebildet wird. Die Zugabe eines Alkoholmoleküls ergibt ein Halbacetal. Eine weitere Zugabe ergibt das volle Acetal. Ähnliche Reaktionen treten bei Ketonen auf, um Hemiketale und Ketale zu erzeugen.

Vorbereitung

Aus Ethylalkohol und Acetaldehyd in Gegenwart von wasserfreiem Calciumchlorid oder kleinen Mengen von Mineralsäuren (HCl).

Aromaschwellenwerte

Erkennung: .4.to.42.ppb

Allgemeine Beschreibung

Eine klare farblose Flüssigkeit mit einem angenehmen Geruch. Siedepunkt 103-104 ° C. Flammpunkt -5 ° F. Dichte 0,831 g / cm3. In Wasser schwer löslich. Dämpfe schwerer als Luft. Moderat giftig und in hohen Konzentrationen narkotisch.

Luft- und Wasserreaktionen

Leicht entflammbar. Bildet wärmeempfindliche explosive Peroxide bei Kontakt mit Luft. In Wasser leicht löslich.

Reaktivitätsprofil

Acetal kann mit Oxidationsmitteln heftig reagieren. Stabil in der Base, aber leicht durch verdünnte Säuren zersetzt. Bildet wärmeempfindliche explosive Peroxide bei Kontakt mit Luft. Es ist bekannt, dass alte Proben beim Erhitzen aufgrund von Peroxidbildung explodieren [Sax, 9thed., 1996, p. 5].

Gefahr für die Gesundheit

Kann die oberen Atemwege reizen. Hohe Konzentrationen wirken als Depressivum des Zentralnervensystems. Zu den Expositionssymptomen gehören Kopfschmerzen, Schwindel, Schläfrigkeit, Bauchschmerzen und Übelkeit.

Gefahr für die Gesundheit

Milde reizende Haut und Augen; akute Toxizität niedriger Ordnung; Betäubungsmittel bei hohen Konzentrationen, 4-stündige Exposition gegenüber 4000 ppm tödlich für Mäuse, der orale LD50-Wert für Mäuse beträgt 3500 mg / kg.

Gefahr für die Gesundheit

Exposition gegenüber Acetal verursacht Reizungen der Augen, der Haut, des Magen-Darm-Trakts, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall. In hohen Konzentrationen erzeugt Acetal bei Arbeitern narkotische Wirkungen.

Brandgefahr

Leicht entflammbar; Flammpunkt (geschlossener Becher) -21 ° C (-6 ° F); Dampfdichte 4,1 (Luft = 1), Dampf schwerer als Luft und kann eine gewisse Entfernung zu einer Zündquelle zurücklegen und zurückblitzen; Selbstentzündungstemperatur 230 ° C (446 ° F); Dampf bildet Sprengstoffgemische mit Luft, UEG- und UEG-Werte betragen 1,6 Vol .-% bzw. 10,4 Vol .-% in Luft (DOT-Label: Flammable Liquid, UN 1088). .

Sicherheitsprofil

Mäßig toxische Verdauungs-, Inhalations- und intraperitoneale Wege. Haut- und Augenreizung. Anarkotisch. Gefährliche Brandgefahr bei Hitze oder Flammen; kann mit oxidierenden Materialien stark reagieren. Bildet bei Kontakt mit Luft wärmeempfindliches explosives Peroxid. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfen Rauch und Dämpfe ab. Siehe auch ETHERS und ALDEHYDES.

Mögliche Exposition

Wird als Lösungsmittel in synthetischen Parfums wie Jasmin, Kosmetika und Aromen verwendet. in der organischen Synthese.

Versand

UN1088 Acetal, Gefahrenklasse: 3; Etiketten: 3-brennbare Flüssigkeit. UN1988 Aldehyde, brennbar, giftig, Nr., Gefahrenklasse: 3; Etiketten: 3-brennbare Flüssigkeit, 6.1-giftige Materialien, Technischer Name erforderlich

Reinigungsmethoden

Trockenes Acetal über der Nato entfernt Alkohole und H 2 O und polymerisiert Aldehyde, dann fraktioniert destilliert. Oder behandeln Sie es mit alkalischem H2O2 bei 40-45 ° C, um Aldehyde zu entfernen, sättigen Sie es mit NaCl, trennen Sie es, trocknen Sie es mit K2CO3 und destillieren Sie es aus Na [Vogel JChem Soc 616 1948]. [Beilstein 1 IV 3103.]

Inkompatibilitäten

Aldehyde sind häufig an Selbstkondensations- oder Polymerisationsreaktionen beteiligt. Diese Reaktionen sind exotherm; Sie werden oft durch Säure katalysiert. Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren oxidiert. Entzündbare und / oder toxische Gase entstehen durch die Kombination von Aldehyden mit Azo, Diazoverbindungen, Dithiocarbamaten, Nitriden und starken Reduktionsmitteln. Aldehyde können mit Luft zu ersten Peroxosäuren und schließlich zu Carbonsäuren reagieren. Dieseeautoxidationsreaktionen werden durch Licht aktiviert, durch Salze von Übergangsmetallen katalysiert und sind autokatalytisch (katalysiert durch die Reaktionsprodukte). Die Zugabe von Stabilisatoren (Antioxidantien) zu Lieferungen von Aldehyden verzögert die Autoxidation. Es wird vermutet, dass sich bei Kontakt mit Luft und Licht explosive Peroxide bilden. Kann statische elektrische Ladungen ansammeln und die Dämpfe entzünden.

Müllentsorgung

Lösen oder mischen Sie das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel und verbrennen Sie es in einer chemischen Verbrennungsanlage, die mit einem Nachbrenner und einem Gaswäscher ausgestattet ist. Alle bundesstaatlichen, staatlichen und örtlichen Umweltvorschriften müssen beachtet werden.

Vorbereitungsprodukte

(1R-cis) -3- (2,2-Dibromethenyl) -2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure -> n-Butylvinylether -> 2,2-Dibrom-2-cyanoacetamid -> Misoprostol -> WL 108477 -> 1R-trans-Methylcaronaldehydat -> Chloracetaldehyddiethylacetal -> 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd -> Mecillinam -> Dirithromycin -> Phenylpropylaldehyd -> 3-Chlorpropionaldehydediethylacetal -> CIS- 4-HEPTENAL -> TRANS-2-HEXENAL -> FEMA 3378

Rohes Material

Kaliumcarbonat -> Calciumchlorid -> Acetaldehyd