Zimtsäure
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Zimtsäure

Der Cas-Code von Zimtsäure lautet 621-82-9;140-10-3.

Modell:621-82-9;140-10-3

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Produktbeschreibung

Zimtsäure Grundlegende Informationen


Physikalische und chemische Eigenschaften Rolle und Zweck Methode zur Herstellung von Transzimtsäure Inhaltsanalyse Toxizität Begrenzte Verwendung Chemische Eigenschaften Verwendung Produktionsmethode


Produktname:

Zimtsäure

Synonyme:

hochreiner Zimt Säure kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(Monohydrat);CinnamonAcid;Benzolpropenoic Säure;3-Phenylpropensäure;ZIMTSÄURE, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Phenylacrylsäure Säure

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Produktkategorien:


Mol-Datei:

621-82-9.mol



Chemische Eigenschaften von Zimtsäure


Schmelzpunkt 

133 °C (lit.)

Siedepunkt 

300 °C (lit.)

Dichte 

1.2475

FEMA 

2288 | ZIMTSÄURE

Brechungsindex 

1,5049 (Schätzung)

Fp 

>230 °F

pka

pK (25°) 4,46

Wasserlöslichkeit 

511,2 mg/L (25 °C)

JECFA-Nummer

657

Stabilität:

Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.

CAS-Datenbankreferenz

621-82-9 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

2-Propensäure, 3-Phenyl-(621-82-9)

EPA-Substanzregistersystem

Zimtig Säure (621-82-9)


Sicherheitsinformationen zu Zimtsäure


Gefahrencodes 

Xi

Risikohinweise 

36/37/38

Sicherheitshinweise 

26-36

WGK Deutschland 

1

RTECS 

GD7850000

Toxizität

LD50 (g/kg): 3,57 oral bei Ratten; >5,0 dermal bei Kaninchen (Letizia)


Verwendung und Synthese von Zimtsäure


Inhaltsanalyse

500 genau wiegen mg Proben, die zuvor 3 Stunden lang in einem gefüllten Trockner getrocknet wurden mit Kieselgel; 0,1 mol/L Wasserstoff hinzufügen.

Toxizität

GRAS (FEMA). 
LD50 2500 mg/kg (Ratte, oral)

Begrenzte Nutzung

FEMA (mg/kg): Weich Getränke 31; Kaltgetränk 40; Süßwaren 30; Bäckerei 36; Kaugummi 10. 
Nehmen Sie „moderat“ als Grenzwert (FDA§172.515, 2000).

Chemische Eigenschaften

Es erscheint weiß monokline Prismen mit leichtem Zimtaroma. Es ist in Ethanol löslich, Methanol, Petrolether und Chloroform; es ist in Benzol leicht löslich, Äther, Aceton, Essigsäure, Schwefelkohlenstoff und Öle, jedoch unlöslich in Wasser.

Verwendungsmöglichkeiten

1. Es kann verwendet werden als Rohstoffe zur Herstellung von Estern, Gewürzen usw Arzneimittel. 
2. Es kann sowohl für chemische Reagenzien als auch für die Verwendung verwendet werden synthetische Parfüme und Pharmazeutika. 
3. GB 2760-96 sieht zulässige essbare Aromen vor. Es wird hauptsächlich verwendet für die Zubereitung von Gewürzen und Kirschen, Aprikosen, Honiggeschmack. Es kann auch Wird zum Korrosionsschutz von frischem Obst und Gemüse verwendet.

Produktionsmethode

1. Es kann sein wird durch die gleichzeitige Erhitzungsreaktion zwischen Benzylchlorid und Natrium gewonnen Acetat. 
2. Es kann auch durch die gemeinsame Erhitzungsreaktion zwischen erzeugt werden Benzaldehyd und Natriumacetat (oder Kaliumacetat) in Gegenwart von a Dehydrierungsmittel. 
3. Es kann auch hergestellt werden durch: Mischen von Benzoylaceton und Natrium Carbonat und Bleichmittel, wodurch Natriumzimtsäure entsteht, gefolgt von der Verarbeitung mit Sulfat.

Chemische Eigenschaften

monokline Kristalle

Chemische Eigenschaften

Zimtsäure ist fast geruchlos mit einem brennenden Geschmack, der dann süß und erinnernd wird von Aprikose.

Vorbereitung

Zwei Isomere, trans- und cis- existieren; das trans-Isomer ist für die Verwendung in Aromastoffen von Interesse; In Zusätzlich zur Gewinnung aus natürlichen Quellen (Storax) kann es aufbereitet werden wie folgt: (1) aus Benzaldehyd, wasserfreiem Natriumacetat und Essigsäure Anhydrid in Gegenwart von Pyridin (Perkin-Reaktion); (2) von Benzaldehyd und Ethylacetat (Claisen-Kondensation); (3) aus Benzaldehyd und Acetylenchlorid; (4) durch Oxidation von Benzylidenaceton mit Natrium Hypochlorit.

Sicherheitsprofil

Gift von intravenöse und intraperitoneale Wege. Mäßig giftig beim Verschlucken. Eine Haut reizend. Brennbare Flüssigkeit. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entsteht eine saure Freisetzung Rauch und Dämpfe.

Chemische Synthese

Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), deutscher Chemiker, beschrieb 1890 erstmals die Synthese von Zimtsäureestern durch Reaktion aromatischer Aldehyde mit Estern. Der Die Reaktion wird als Claisen-Kondensation bezeichnet.

Reinigungsmethoden

Kristallisieren Sie die Säure aus *Benzol, CCl4, heißem Wasser, Wasser/EtOH (3:1) oder 20 % wässrigem EtOH. Trockne es bei 60°C im Vakuum. Es ist wasserdampfflüchtig. [Beilstein 9 IV 2002.]


Produkte und Rohstoffe für die Zubereitung von Zimtsäure


Rohstoffe

Benzylchlorid -> Natriumacetat-Trihydrat -> Kaliumacetat -> Calciumhypochlorit -> trans-Zimtsäure -> Benzalaceton

Vorbereitungsprodukte

L-Phenylalanin -> 2-[3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenol -> L-PHENYLALANIN


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