Der Cas-Code von Zimtsäure lautet 621-82-9;140-10-3.
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Produktname: |
Zimtsäure |
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Synonyme: |
hochreiner Zimt Säure kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(Monohydrat);CinnamonAcid;Benzolpropenoic Säure;3-Phenylpropensäure;ZIMTSÄURE, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Phenylacrylsäure Säure |
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CAS: |
621-82-9 |
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MF: |
C9H8O2 |
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MW: |
148.16 |
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EINECS: |
210-708-3 |
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Produktkategorien: |
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Mol-Datei: |
621-82-9.mol |
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Schmelzpunkt |
133 °C (lit.) |
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Siedepunkt |
300 °C (lit.) |
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Dichte |
1.2475 |
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FEMA |
2288 | ZIMTSÄURE |
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Brechungsindex |
1,5049 (Schätzung) |
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Fp |
>230 °F |
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pka |
pK (25°) 4,46 |
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Wasserlöslichkeit |
511,2 mg/L (25 °C) |
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JECFA-Nummer |
657 |
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Stabilität: |
Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
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CAS-Datenbankreferenz |
621-82-9 (CAS-Datenbankreferenz) |
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NIST-Chemiereferenz |
2-Propensäure, 3-Phenyl-(621-82-9) |
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EPA-Substanzregistersystem |
Zimtig Säure (621-82-9) |
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Gefahrencodes |
Xi |
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Risikohinweise |
36/37/38 |
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Sicherheitshinweise |
26-36 |
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WGK Deutschland |
1 |
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RTECS |
GD7850000 |
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Toxizität |
LD50 (g/kg): 3,57 oral bei Ratten; >5,0 dermal bei Kaninchen (Letizia) |
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Inhaltsanalyse |
500 genau wiegen mg Proben, die zuvor 3 Stunden lang in einem gefüllten Trockner getrocknet wurden mit Kieselgel; 0,1 mol/L Wasserstoff hinzufügen. |
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Toxizität |
GRAS (FEMA). |
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Begrenzte Nutzung |
FEMA (mg/kg): Weich
Getränke 31; Kaltgetränk 40; Süßwaren 30; Bäckerei 36; Kaugummi 10. |
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Chemische Eigenschaften |
Es erscheint weiß monokline Prismen mit leichtem Zimtaroma. Es ist in Ethanol löslich, Methanol, Petrolether und Chloroform; es ist in Benzol leicht löslich, Äther, Aceton, Essigsäure, Schwefelkohlenstoff und Öle, jedoch unlöslich in Wasser. |
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Verwendungsmöglichkeiten |
1. Es kann verwendet werden als
Rohstoffe zur Herstellung von Estern, Gewürzen usw
Arzneimittel. |
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Produktionsmethode |
1. Es kann sein
wird durch die gleichzeitige Erhitzungsreaktion zwischen Benzylchlorid und Natrium gewonnen
Acetat. |
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Chemische Eigenschaften |
monokline Kristalle |
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Chemische Eigenschaften |
Zimtsäure ist fast geruchlos mit einem brennenden Geschmack, der dann süß und erinnernd wird von Aprikose. |
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Vorbereitung |
Zwei Isomere, trans- und cis- existieren; das trans-Isomer ist für die Verwendung in Aromastoffen von Interesse; In Zusätzlich zur Gewinnung aus natürlichen Quellen (Storax) kann es aufbereitet werden wie folgt: (1) aus Benzaldehyd, wasserfreiem Natriumacetat und Essigsäure Anhydrid in Gegenwart von Pyridin (Perkin-Reaktion); (2) von Benzaldehyd und Ethylacetat (Claisen-Kondensation); (3) aus Benzaldehyd und Acetylenchlorid; (4) durch Oxidation von Benzylidenaceton mit Natrium Hypochlorit. |
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Sicherheitsprofil |
Gift von intravenöse und intraperitoneale Wege. Mäßig giftig beim Verschlucken. Eine Haut reizend. Brennbare Flüssigkeit. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entsteht eine saure Freisetzung Rauch und Dämpfe. |
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Chemische Synthese |
Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), deutscher Chemiker, beschrieb 1890 erstmals die Synthese von Zimtsäureestern durch Reaktion aromatischer Aldehyde mit Estern. Der Die Reaktion wird als Claisen-Kondensation bezeichnet. |
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Reinigungsmethoden |
Kristallisieren Sie die Säure aus *Benzol, CCl4, heißem Wasser, Wasser/EtOH (3:1) oder 20 % wässrigem EtOH. Trockne es bei 60°C im Vakuum. Es ist wasserdampfflüchtig. [Beilstein 9 IV 2002.] |
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Rohstoffe |
Benzylchlorid -> Natriumacetat-Trihydrat -> Kaliumacetat -> Calciumhypochlorit -> trans-Zimtsäure -> Benzalaceton |
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Vorbereitungsprodukte |
L-Phenylalanin -> 2-[3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenol -> L-PHENYLALANIN |