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Produktname: |
Zimtsäure |
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Synonyme: |
hochreine Zimtsäure kf-wang (at) kf-chem.com, CitricAcidGr (Monohydrat), Zimtsäure, Benzolpropensäure, 3-Phenylpropensäure, CINNAMINSÄURE, TRANS- (SH), ZIMTSAEURE ERG.B.6; Phenylacrylsäure |
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CAS: |
621-82-9 |
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MF: |
C9H8O2 |
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MW: |
148.16 |
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EINECS: |
210-708-3 |
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Produktkategorien: |
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Mol Datei: |
621-82-9.mol |
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Schmelzpunkt |
133 ° C (beleuchtet) |
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Siedepunkt |
300 ° C (beleuchtet) |
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Dichte |
1.2475 |
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FEMA |
2288 | CINNAMIC ACID |
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Brechungsindex |
1,5049 (Schätzung) |
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Fp |
> 230 ° F. |
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pka |
pK (25 °) 4,46 |
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Wasserlöslichkeit |
511,2 mg / l (25 ºC) |
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JECFA-Nummer |
657 |
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Stabilität: |
Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
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CAS-Datenbankreferenz |
621-82-9 (CAS-Datenbankreferenz) |
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NIST Chemistry Reference |
2-Propensäure, 3-Phenyl- (621-82-9) |
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EPA-Stoffregistersystem |
Zimtsäure (621-82-9) |
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Gefahrencodes |
Xi |
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Risikoerklärungen |
36/37/38 |
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Sicherheitserklärungen |
26-36 |
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WGK Deutschland |
1 |
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RTECS |
GD7850000 |
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Toxizität |
LD50 (g / kg): 3,57 normalerweise bei Ratten; > 5,0 dermal bei Kaninchen (Letizia) |
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Inhaltsanalyse |
500 mg Probe, die zuvor 3 Stunden lang in einem mit Kieselgel gefüllten Trockner getrocknet worden war, genau wiegen; 0,1 mol / l Wasserstoff zugeben. |
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Toxizität |
GRAS (FEMA). |
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Eingeschränkte Nutzung |
FEMA (mg / kg): Softdrinks 31; Kaltes Getränk 40; Süßwaren 30; Bäckerei 36; Gummi 10. |
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Chemische Eigenschaften |
Es erscheint als weißemonokline Prismen mit leichtem Zimtaroma. Es ist löslich in Ethanol, Methanol, Petrolether und Chloroform; Es ist leicht löslich in Benzol, Ether, Aceton, Essigsäure, Schwefelkohlenstoff und Ölen, aber in Wasser unlöslich. |
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Verwendet |
1. Es kann als Ziehmaterial zur Herstellung von Ester, Gewürzen und Pharmazeutika verwendet werden. |
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Produktionsmethode |
1. Es kann durch die gemeinsame Erhitzungsreaktion zwischen Benzylchlorid und Natriumacetat erhalten werden. |
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Chemische Eigenschaften |
monokline Kristalle |
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Chemische Eigenschaften |
Zimtsäure ist fast geruchlos mit einem brennenden Geschmack und wird dann süß und erinnert an Aprikose. |
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Vorbereitung |
Es existieren zwei Isomere, trans- und cis; das trans-Isomer ist für die Verwendung beim Aromatisieren von Interesse; Zusätzlich zur Extraktion aus natürlichen Quellen (Storax) kann es wie folgt hergestellt werden: (1) aus Benzaldehyd, wasserfreiem Natriumacetat und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Pyridin (Perkin-Reaktion); (2) aus Benzaldehyd und Ethylacetat (Claisen-Kondensation); (3) aus Benzaldehyd und Acetylenchlorid; (4) durch Oxidation von Benzylidenaceton mit Natriumhypochlorit. |
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Sicherheitsprofil |
Gift auf intravenösen und intraperitonealen Wegen. Durch Verschlucken mäßig giftig. Ein Hautreizmittel. Brennbare Flüssigkeit. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfen Rauch und Dämpfe ab. |
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Chemische Synthese |
Rainer LudwigClaisen (1851–1930), deutscher Chemiker, beschrieb 1890 erstmals die Synthese von Cinnamaten durch Umsetzung aromatischer Aldehyde mit Estern. Die Reaktion ist als Claisen-Kondensation bekannt. |
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Reinigungsmethoden |
Kristallisiere die Säure aus * Benzol, CCl4, heißem Wasser, Wasser / EtOH (3: 1) oder 20% igem wässrigem EtOH. Trocknen Sie es bei 60 ° im Vakuum. Es ist flüchtig. [Beilstein 9 IV 2002.] |
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Rohes Material |
Benzylchlorid -> Natriumacetat-Trihydrat -> Kaliumacetat -> Calciumhypochlorit -> trans-Zimtsäure -> Benzalaceton |
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Vorbereitungsprodukte |
L-Phenylalanin -> 2- [3- [Bis (1-methylethyl) amino] -1-phenylpropyl] -4-methylphenol -> L-PHENYLALANIN |
