Zimtalkohol

Produktname:

Zimtalkohol

Synonyme:

(E) -3-Phenyl-2-propen-1-ol; (2E) -3-Phenyl-2-propen-1-ol; 1-Phenyl-1-propen-3-ol; 2-Propen-1- ol, 3-Phenyl-, 3-Fenyl-2-propen-1-ol, 3-Phenyl-2-propen-1-o, 3-Phenyl-2-propenol, 3-Phenyl-prop-2-en-1 -ol

CAS:

104-54-1

MF:

C9H10O

MW:

134.18

EINECS:

203-212-3

Produktkategorien:

chemisches Reagenz, pharmazeutisches Zwischenprodukt, phytochemisch, Referenzstandards aus chinesischen Heilkräutern (TCM), standardisierter Kräuterextrakt, Kosmetik, pharmazeutische Zwischenprodukte, Benzhydrole, Benzyl- und Spezialalkohole

Mol Datei:

104-54-1.mol

Schmelzpunkt

30-33 ° C (lit.)

Siedepunkt

250 ° C (beleuchtet)

Dichte

1,044 g / ml bei 25 ° C (Lit.)

Wasserdampfdichte

4,6 (gegen Luft)

Dampfdruck

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2294 | CINNAMYLALKOHOL

Brechungsindex

1.5819

Fp

> 230 ° F.

Lagertemperatur.

2-8 ° C.

Löslichkeit

H2O: löslich

bilden

Geschmolzener schmelzarmer kristalliner Feststoff

Spezifisches Gewicht

1.044

Farbe

Weiß

Wasserlöslichkeit

1,8 g / l (20 ºC)

JECFA-Nummer

647

Merck

14.2302

BRN

1903999

Stabilität:

Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.

InChIKey

OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

CAS-Datenbankreferenz

104-54-1 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

2-Propen-1-ol, 3-phenyl- (104-54-1)

EPA-Stoffregistersystem

3-Phenyl-2-propen-1-ol (104-54-1)

Gefahrencodes

Xn

Risikoerklärungen

22-36 / 38-43-36

Sicherheitserklärungen

26-36 / 37-37 / 39-24-24 / 25

RIDADR

2811

WGK Deutschland

2

RTECS

GE2200000

F.

10-23

TSCA

Ja

HS-Code

29062990

Gefahrstoffdaten

104-54-1 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 (g / kg): 2,0 normal bei Ratten; > 5,0 dermal bei Kaninchen (Letizia)

Verwendet

Zimtalkohol ist in der Parfümerie wegen seines Geruchs und seiner fixierenden Eigenschaften von Wert. Es ist Bestandteil vieler Blütenkompositionen (Flieder, Hyazinthe und Maiglöckchen) und ein Ausgangsmaterial für Zimtester, von denen einige wertvolle Duftstoffe sind. In Geschmackszusammensetzungen wird der Alkohol für Zimtschnecken und zur Abrundung von Fruchtaromen verwendet.

Vorbereitung

Zimtalkohol wird im industriellen Maßstab durch Reduktion von Zimtaldehyd hergestellt. Drei Methoden sind besonders nützlich:
1) Bei der Reduktion von Meerwein - Ponndorf wird Zimtaldehyd mit Isopropyl- oder Benzylalkohol in Gegenwart des entsprechenden Aluminiumalkoholats zu Zimtalkohol (Ausbeute ca. 85%) reduziert.
2) Eine 95% ige Ausbeute an Zimtalkohol wird durch selektive Hydrierung der Carbonylgruppe in Zimtaldehyd mit beispielsweise einem Osmium-Kohlenstoff-Katalysator erhalten.
3) Hohe Ausbeuten an Zimtalkohol können durch Reduktion von Zimtaldehyd mit Alkaliborhydriden erhalten werden. Die Bildung von Dihydrocinnamalkohol wird somit vermieden.

Chemische Eigenschaften

Zimtalkohol hat einen angenehmen, blumigen Geruch und einen bitteren Geschmack.

Verwendet

Zimtalkohol kommt in Zimtrinde natürlich vor und kann auch synthetisch hergestellt werden. Es wird in der Kosmetik als Duft- oder Aromastoff verwendet. als Deodorant in 12,5% iger Lösung in Glycerin.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 1 ppm; cis-Form 81 ppb; transformieren 2,8 ppm

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 20 ppm: grün, blumig, würzig und Honig mit einer fermentierten Ostnuance.

Chemische Synthese

Ursprünglich durch Verseifung der Extraktion aus Storax erhalten; synthetisch durch Reduktion von Zimtaldehyd mit Natrium- oder Kaliumhydroxid.

Reinigungsmethoden

Kristallisiere den Alkohol aus Diethylether / Pentan. [Beilstein 6 I 281.]