Zimtalkohol
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Zimtalkohol

Im Folgenden wird Zimtalkohol vorgestellt

Modell:104-54-1

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Produktbeschreibung

Zimtalkohol Grundlegende Informationen


Beschreibung Verwendet Vorbereitungsreferenzen


Produktname:

Zimtalkohol

Synonyme:

(E)-3-Phenyl-2-propen-1-ol;(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-ol;1-Phenyl-1-propen-3-ol;2-Propen-1-ol,3- Phenyl-;3-Fenyl-2-propen-1-ol;3-Phenyl-2-propen-1-o;3-Phenyl-2-propenol;3-phenyl-prop-2-en-1-ol

CAS:

104-54-1

MF:

C9H10O

MW:

134.18

EINECS:

203-212-3

Produktkategorien:

chemisches Reagenz; pharmazeutisches Zwischenprodukt; phytochemische; Referenzstandards aus dem Chinesischen Heilkräuter (TCM).;Standardisierter Kräuterextrakt;Kosmetik;Pharmazeutische Zwischenprodukte;Benzhydrole, Benzyl & Spezial Alkohole

Mol-Datei:

104-54-1.mol



Chemische Eigenschaften von Zimtalkohol


Schmelzpunkt 

30–33 °C (lit.)

Siedepunkt 

250 °C (lit.)

Dichte 

1,044 g/ml at 25 °C (lit.)

Dampfdichte 

4,6 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

<0,01 mm Hg ( 25 °C)

FEMA 

2294 | ZIMTALKOHOL

Brechungsindex 

1.5819

Fp 

>230 °F

Lagertemp. 

2-8°C

Löslichkeit 

H2O: löslich

bilden 

Geschmolzenes, niedrig schmelzendes Produkt Kristalliner Feststoff

Spezifisches Gewicht

1.044

Farbe 

Weiß

Wasserlöslichkeit 

1,8 g/L (20 ºC)

JECFA-Nummer

647

Merck 

14.2302

BRN 

1903999

Stabilität:

Stabil. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln.

InChIKey

OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

CAS-Datenbankreferenz

104-54-1 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

2-Propen-1-ol, 3-Phenyl-(104-54-1)

EPA-Substanzregistersystem

3-Phenyl-2-propen-1-ol (104-54-1)


Sicherheitsinformationen zu Zimtalkohol


Gefahrencodes 

Xn

Risikohinweise 

22-36/38-43-36

Sicherheitshinweise 

26-36/37-37/39-24-24/25

RIDADR 

2811

WGK Deutschland 

2

RTECS 

GE2200000

10-23

TSCA 

Ja

HS-Code 

29062990

Gefahrstoffdaten

104-54-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 (g/kg): 2,0 oral bei Ratten; >5,0 dermal bei Kaninchen (Letizia)


Verwendung und Synthese von Zimtalkohol


Verwendungsmöglichkeiten

Zimtalkohol ist wertvoll in der Parfümerie wegen seines Geruchs und seiner fixierenden Eigenschaften. Es ist eine Komponente aus vielen Blumenkompositionen (Flieder, Hyazinthe und Maiglöckchen) und ist ein Ausgangsmaterial für Zimtester, von denen mehrere wertvoll sind Duftmaterialien. In Aromakompositionen wird der Alkohol für Zimt verwendet Noten und zur Abrundung von Fruchtaromen.

Vorbereitung

Zimtalkohol ist im industriellen Maßstab durch Reduktion von Zimtaldehyd hergestellt. Drei Methoden sind besonders nützlich:
1) Bei der Meerwein-Ponndorf-Reduktion wird Zimtaldehyd zu Zimt reduziert Alkohol (Ausbeute ca. 85 %) mit Isopropyl- oder Benzylalkohol in Gegenwart von das entsprechende Aluminiumalkoholat.
2) Eine Ausbeute von 95 % an Zimtalkohol wird durch selektive Hydrierung von erhalten die Carbonylgruppe in Zimtaldehyd, beispielsweise mit einem Osmium-Kohlenstoff Katalysator.
3) Hohe Ausbeuten an Zimtalkohol können durch Reduktion von erhalten werden Zimtaldehyd mit Alkaliborhydriden. Bildung von Dihydrozimtalkohol wird somit vermieden.

Chemische Eigenschaften

Zimtalkohol hat angenehmer, blumiger Duft und bitterer Geschmack.

Verwendungsmöglichkeiten

Zimtalkohol ist Es kommt natürlicherweise in der Zimtrinde vor, kann aber auch synthetisch hergestellt werden hergestellt. Es wird in der Kosmetik als Duft- oder Aromastoff verwendet Parfümerie; als Deodorant in 12,5 %iger Lösung in Glycerin.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 1 ppm; cis-Form, 81 ppb; transform, 2,8 ppm

Geschmacksschwellenwerte

Schmecken Eigenschaften bei 20 ppm: grün, blumig, würzig und honigfarben mit einer fermentierten Note hefige Nuance.

Chemische Synthese

Ursprünglich erhalten durch Verseifung der Extraktion aus Storax; synthetisch, durch Reduktion von Zimtaldehyd mit Natrium- oder Kaliumhydroxid.

Reinigungsmethoden

Kristallisieren Sie die Alkohol aus Diethylether/Pentan. [Beilstein 6 I 281.]


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