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Produktname: |
Citronellol |
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Synonyme: |
2,6-Dimethyl-2-coten-8-ol, 3,7-Dimethyl-6-octanol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-o, 3,7-Dimethyl-6-octen-1- ol (Citronellol), 3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol, Cephrol, Elenol, Rodinol |
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CAS: |
106-22-9 |
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MF: |
C10H20O |
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MW: |
156.27 |
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EINECS: |
203-375-0 |
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Produktkategorien: |
Aromen und Duftstoffe; Acyclisch; Alkohole; Alkene; Bausteine; C9 bis C10; Chemische Synthese; Organische Bausteine; Sauerstoffverbindungen; Acyclische Monoterpene; Biochemie; Terpene; Alphabetische Auflistungen; C-D |
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Mol Datei: |
106-22-9.mol |
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Schmelzpunkt |
77-83 ° C (beleuchtet) |
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Alpha |
-0,3 ° + 0,3 ° (D / 20 °) (ordentlich) |
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Siedepunkt |
225 ° C (beleuchtet) |
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Dichte |
0,857 g / ml bei 25 ° C (Lit.) |
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Wasserdampfdichte |
5,4 (gegen Luft) |
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Dampfdruck |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
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FEMA |
2309 | DL-CITRONELLOL |
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Brechungsindex |
n20 / D 1,456 (lit.) |
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Fp |
209 ° F. |
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Lagertemperatur. |
2-8 ° C. |
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pka |
15,13 ± 0,10 (vorhergesagt) |
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bilden |
Flüssigkeit |
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Farbe |
Klar fast farblos |
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Wasserlöslichkeit |
SCHWACH LÖSLICH |
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JECFA-Nummer |
1219 |
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Merck |
14,2330 |
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BRN |
1721507 |
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Stabilität: |
Stabil. Unverträglich mit Oxidationsmitteln. |
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InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
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CAS-Datenbankreferenz |
106-22-9 (CAS-Datenbankreferenz) |
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NIST Chemistry Reference |
6-Octen-1-ol, 3,7-Dimethyl- (106-22-9) |
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EPA-Stoffregistersystem |
Citronellol (106-22-9) |
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Gefahrencodes |
Xi, N. |
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Risikoerklärungen |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
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Sicherheitserklärungen |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
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RIDADR |
UN 3082 9 / PGIII |
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WGK Deutschland |
1 |
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RTECS |
RH3400000 |
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Gefahrenhinweis |
Reizend |
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TSCA |
Ja |
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Gefahrenklasse |
9 |
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HS-Code |
29052220 |
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Beschreibung |
Citronellol ähnelt dem natürlich vorkommenden acyclischen Monoterpenoid, das Incitronella-Öle wie Cymbopogon nardus ((+) - Citronellol) und Rosenöle sowie Pelargonium geraniums ((-) - Citronellol) enthält. Es kann nicht nur aus natürlichen Ölen extrahiert, sondern auch durch Hydrierung von Geraniol-Ornerol hergestellt werden. Es wird hauptsächlich in Parfums und Insektenschutzmitteln verwendet und als Milbenlockstoff verwendet. Es ist zu beachten, dass es auf kurzen Strecken ein ausgezeichnetes Mückenschutzmittel ist. In Kombination mit Beta-Cyclodextrin kann es eine durchschnittliche Dauer von 1,5 Stunden gegen die Mücken haben. Es kann auch zur Herstellung von Rosenoxid verwendet werden. Eine der häufigsten Anwendungen ist das Hinzufügen von Blumen- und Zitrusnoten zu Parfums, Seifen und Kosmetika. |
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Chemische Eigenschaften |
farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, rosigen Geruch |
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Chemische Eigenschaften |
Citronellol hat einen charakteristischen rosigen Geruch. Da der Geruch bei der Auswahl dieses Materials eine so wichtige Rolle spielt, gibt es möglicherweise spezielle Citronellol-Qualitäten, die nicht den Spezifikationen der Essential Oil Association entsprechen. Diese Grenzwerte wurden so weit erweitert, dass sie die besten Eigenschaften von kommerziellem Citronellol und chemisch reinem Citronellol umfassen. l-Citronellol hat einen süßen, pfirsichartigen Geschmack, d-Citronellol hat einen bitteren Geschmack. |
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Auftreten |
l-Citronellol wurde in Pflanzen der Familie der Rosaceae gefunden; d- und dl-Citronellol wurden in Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae und anderen identifiziert; Citronellol wurde in etwa 70 ätherischen Ölen und im Öl von Rosa Bourbonia beschrieben; Es wurde berichtet, dass das bulgarische Rosenöl mehr als 50% l-Citronellol enthält, während die ostafrikanische Geranie mehr als 80% des d-Isomers enthält. Das Naturprodukt ist immer optisch aktiv. Berichten zufolge in Guavenfrüchten, Orangen, Heidelbeeren, schwarzen Johannisbeeren, Muskatnuss, Ingwer, Maisminzeöl (Mentha arvensis L. var. Piperascens), Senf, Pennyroyalöl (Menthapulegium L.), Hopfenöl, Tee, Koriandersamen, Kardamom, Bier, Rum und Apfelsaft. |
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Verwendet |
Parfümerie, Aromastoff. |
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Verwendet |
Citronellol ist Bestandteil pflanzlicher ätherischer Öle. Reichlich in Eukalyptusöl gefunden. Es wird zum Maskieren von Gerüchen oder zum Bereitstellen einer Duftkomponente für ein kosmetisches Produkt verwendet. |
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Definition |
ChEBI: Amonoterpenoid, das Oct-6-en ist, substituiert durch eine Hydroxygruppe an Position 1 und Methylgruppen an Position 3 und 7. |
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Aromaschwellenwerte |
Detektion bei 11 ppbto 2,2 ppm; l-Form, 40 ppb |
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Geschmacksschwellenwerte |
Geschmackseigenschaften bei 20 ppm: blumig, rosa, süß und grün mit fruchtigen Zitrusnuancen. |
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Sicherheitsprofil |
Gift auf intravenösem Weg. Mäßig toxisch durch Verschlucken, Hautkontakt und intramuskuläre Wege. Eine starke Hautreizung. Eine brennbare Flüssigkeit. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfen Rauch und reizende Dämpfe ab. Siehe auch ALKOHOLE. |
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Chemische Synthese |
Es ist allgemein anerkannt, Rhodinol als das aus Geranien isolierte Produkt zu unterscheiden, das aus einer Mischung von 1-Citronellol und Geraniol besteht, während das Namel-Citronellol verwendet werden sollte, um das entsprechende synthetische Produkt mit dem höchsten Reinheitsgrad anzuzeigen; dl-Citronellol kann durch katalytische Hydrierung von Geraniol oder durch Oxidation von Allocyrnen hergestellt werden; l-Citronellol wird aus (+) d-Pinen über (+) cis-Pinen zu (+) 2,6-Dimethyl-2,7-octadien hergestellt und schließlich durch Hydrolyse der Aluminium-Organo-Verbindung l-Citronellol isoliert. |
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Reinigungsmethoden |
Reinigen Sie sie durch Destillation durch eine mit Kanonen gepackte (Ni) Säule, und der Hauptschnitt wird bei 84 ° / 14 mm gesammelt und erneut destilliert. Auch über das Benzoat reinigen. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
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Verweise |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
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Vorbereitungsprodukte |
Geraniol -> Citronellal -> CITRONELLSÄURE -> Rosenöl -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Citronellylacetat -> CITRONELLYL-ISOBUTYRAT -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL |
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Rohes Material |
Etanol -> Wasserstoff -> tert-Butanol -> Eisensulfat-Heptahydrat -> Citral -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> ALPHA-PINEN -> Diisobutylaluminiumhydrid -> Eukalyptusöl - -> Citronella-Öl -> Triisobutylaluminium -> Platin-Balck -> Dihydromyrcen -> Citronellol - Dextro |
