Produktbeschreibung

Cumarin Grundlegende Informationen

Kurze Einführung Verwendung chemischer Eigenschaften

Produktname:	Cumarin
Synonyme:	Hochwertiges 98% iges Cumarin mit günstigem Preis 91-64-5, Cumarinlösung, TIMTEC-BB SBB000094, O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE, TONKA BEAN CAMPHOR, 5,6-BENZO-2-PYRONE, AKOS212-75, 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE
CAS:	91-64-5
MF:	C9H6O2
MW:	146.14
EINECS:	202-086-7
Mol Datei:	91-64-5.mol

Chemische Eigenschaften von Cumarin

Schmelzpunkt	68-73 ° C (beleuchtet)
Siedepunkt	298 ° C (lit.)
Dichte	0.935
Dampfdruck	0,01 mm Hg (47 ° C)
Brechungsindex	1.5100 (Schätzung)
Fp	162 ° C.
Lagertemperatur.	Kühlschrank
Löslichkeit	1,7 g / l
bilden	Kristalle oder kristallines Pulver
Farbe	Weiß
PH-Bereich	Nicht-Fluoreszenz (9,5) bis hellgrüne Fluoreszenz (10,5)
Wasserlöslichkeit	1,7 g / l (20 ºC)
Î »max	275 nm
Merck	14,2562
BRN	383644
InChIKey	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
CAS-Datenbankreferenz	91-64-5 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST Chemistry Reference	Cumarin (91-64-5)
EPA-Stoffregistersystem	Cumarin (91-64-5)

Sicherheitsinformationen zu Cumarin

Gefahrencodes	Xn
Risikoerklärungen	22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43
Sicherheitserklärungen	36-36 / 37-26
RIDADR	UN 2811 6.1 / PG 3
WGK Deutschland	1
RTECS	GN4200000
TSCA	Ja
Gefahrenklasse	6.1
Verpackungsgruppe	III
HS-Code	29322010
Gefahrstoffdaten	91-64-5 (Gefahrstoffdaten)
Toxizität	LD50 oral bei Ratten, Meerschweinchen: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Verwendung und Synthese von Cumarin

Chemische Eigenschaften	Goldener kristalliner Feststoff (Wedel oder Rhomboid); Es ist süß mit schwarzen Bohnen, Aroma von getrockneten Kräutern und Fenchel. Nach der Verdünnung riecht es nach getrocknetem Stroh, Nüssen und Tabak. Es ist in kaltem Wasser unlöslich, aber in heißem Wasser, Ethanol und Chloroform löslich, in Ether und Benzol leicht löslich. Die Löslichkeit in 100 ml Wasser bei 25 ° C beträgt nur 0,01 g; 13 7 g in 100 ml Ethanol bei 16 ° C; 1 g in 50 ml 100 ° C heißem Wasser. Orale LD50: 680 mg / kg für Ratten.
Chemische Eigenschaften	WEISSES KRISTALL ORKRISTALLINES PULVER
Chemische Eigenschaften	Cumarin kommt in der Natur weit verbreitet vor und bestimmt beispielsweise den Geruch von Waldmeister. Es bildet weiße Kristalle (Fp. 70,6 ° C) mit einem heuartigen, würzigen Geruch. Bei der Behandlung mit zurückgezogenem Alkali wird Cumarin zu dem entsprechenden Cumarinsäuresalz [(Z) -2-Hydroxyzimtsäure] hydrolysiert. Das Erhitzen mit konzentriertem Alkali oder mit Natriumethanolat in Ethanol führt zur Bildung von o-Cumarsäuresalzen [(E) -2-Hydroxyzimtsäure]. 3,4-Dihydrocumarin wird durch katalytische Hydrierung erhalten, beispielsweise mit Raney-Nickel als Katalysator, Octahydrocumarin wird erhalten, wenn die Hydrierung bei hoher Temperatur (200 bis 250 ° C) durchgeführt wird.
Chemische Eigenschaften	Cumarin hat einen süßen, frischen, heuartigen Geruch, der Vanillesamen ähnelt, und einen brennenden Geschmack mit bitterem Unterton und nussartigem Geschmack bei Verdünnung.
Verwendet	Cumarin gilt als Blutverdünner und kann auch die Durchblutung steigern. Einige Quellen geben auch Antioxidationskapazitäten an. Es ist ein spezifischer Pflanzenbestandteil, der den Duft von frisch gemähtem Heu erzeugt. Cumarin kommt in Pflanzen wie Kirschen, Lavendel, Lakritz und süßem Klee vor.
Verwendet	Pharmazeutische Hilfe (Geschmack). Gefunden in Tonkabohnen, Hevenderöl, Waldmeister, süßem Klee.
Verwendet	antineoplastisch, entzündungshemmend, antihyperglykämisch
Definition	ChEBI: Ein Chromenon mit der Ketogruppe an der 2-Position.
Vorbereitung	Cumarin wird derzeit durch Perkinsynthese aus Salicylaldehyd hergestellt. In Gegenwart von Natriumacetat reagiert Salicylaldehyd mit Essigsäureanhydrid unter Bildung von Cumarin und Essigsäure. Die Reaktion wird in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Ein Verfahren zur Herstellung von Cumarin aus Hexahydrocumarin durch Dehydrierung wurde ebenfalls ausgearbeitet. Da der Geruch von Cumarin relativ schwach ist, müssen stark riechende Nebenprodukte (z. B. Vinylphenol) entfernt werden. Viele Reinigungsmethoden wurden gemeldet und patentiert.
Definition	Eine farblose kristalline Verbindung mit einem angenehmen Geruch, die zur Herstellung von Parfums verwendet wird. Bei der Hydrolyse mit Natriumhydroxid entsteht Cumarinsäure.
Aromaschwellenwerte	Detektion bei 34 bis 50 ppb; Anerkennung, 250 ppb
Allgemeine Beschreibung	Farblose Kristalle, Flocken oder farbloses bis weißes Pulver mit einem angenehm duftenden Vanillegeruch und einem bitteren aromatischen brennenden Geschmack.
Luft- und Wasserreaktionen	Nicht in Wasser löslich.
Reaktivitätsprofil	Cumarin ist lichtempfindlich. Cumarin ist auch hitzeempfindlich. Cumarinis unverträglich mit starken Säuren, starken Basen und Oxidationsmitteln. Cumarin wird durch heiße konzentrierte Alkalien hydrolysiert. Cumarin kann halogeniert, nitriert und hydriert werden (in Gegenwart von Katalysatoren).
Gefahr	Giftig durch Verschlucken, krebserregend. Verwendung in Lebensmitteln verboten (FDA). Fragwürdiges Karzinogen.
Gefahr für die Gesundheit	Symptome: Die Exposition gegenüber Cumarin kann zu Narkose führen. Es kann auch zu Reizungen und Leberschäden führen.
Brandgefahr	Cumarin ist brennbar.
Kontaktallergene	Cumarin ist anaromatisches Lacton, das natürlicherweise in Tonkabohnen und anderen Pflanzen vorkommt. Als afragrance Allergen muss es in Kosmetika innerhalb der EU namentlich erwähnt werden
Sicherheitsprofil	Gift durch Verschlucken, intraperitoneale und subkutane Wege. Fragwürdiges Karzinogen mit experimentellen tumorigenen Daten. Experimentelle teratogene Wirkungen. Mutationsdaten gemeldet. Brennbar bei Hitze oder Flammen. Beim Erhitzen zur Zersetzung gibt es scharfen Rauch und Dämpfe ab. Siehe auch KETONE und ANHYDRIDE.
Chemische Synthese	Kann aus Tonkabohnen gewonnen werden; aus Salicylaldehyd und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Natriumacetat; auch aus o-Kresol und Carbonylchlorid, gefolgt von Chlorierung des Carbonats und Fusion mit einem Gemisch aus Alkaliacetat, Essigsäureanhydrid und einem Katalysator.
Reinigungsmethoden	Cumarincristallisiert aus Ethanol oder Wasser und sublimiert im Vakuum bei 43 ° [Srinivasan & deLevie J. Phys. Chem. 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Produkte und Rohstoffe zur Herstellung von Cumarin

Rohes Material	Phosphoroxychlorid -> Natriumacetat-Trihydrat -> Salicylaldehyd -> o-Kresol -> SULPHOSUCCINIC ACID ESTER
Vorbereitungsprodukte	Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin -> COUMARIN 7 -> Hydrocumarin

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