Cumarin

Produktname:

Cumarin

Synonyme:

Hochwertiges 98% iges Cumarin mit günstigem Preis 91-64-5, Cumarinlösung, TIMTEC-BB SBB000094, O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE, TONKA BEAN CAMPHOR, 5,6-BENZO-2-PYRONE, AKOS212-75, 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol Datei:

91-64-5.mol

Schmelzpunkt

68-73 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

298 ° C (lit.)

Dichte

0.935

Dampfdruck

0,01 mm Hg (47 ° C)

Brechungsindex

1.5100 (Schätzung)

Fp

162 ° C.

Lagertemperatur.

Kühlschrank

Löslichkeit

1,7 g / l

bilden

Kristalle oder kristallines Pulver

Farbe

Weiß

PH-Bereich

Nicht-Fluoreszenz (9,5) bis hellgrüne Fluoreszenz (10,5)

Wasserlöslichkeit

1,7 g / l (20 ºC)

Î »max

275 nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

91-64-5 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

Cumarin (91-64-5)

EPA-Stoffregistersystem

Cumarin (91-64-5)

Gefahrencodes

Xn

Risikoerklärungen

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Sicherheitserklärungen

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Deutschland

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Ja

Gefahrenklasse

6.1

Verpackungsgruppe

III

HS-Code

29322010

Gefahrstoffdaten

91-64-5 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten, Meerschweinchen: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Chemische Eigenschaften

Goldener kristalliner Feststoff (Wedel oder Rhomboid); Es ist süß mit schwarzen Bohnen, Aroma von getrockneten Kräutern und Fenchel. Nach der Verdünnung riecht es nach getrocknetem Stroh, Nüssen und Tabak. Es ist in kaltem Wasser unlöslich, aber in heißem Wasser, Ethanol und Chloroform löslich, in Ether und Benzol leicht löslich. Die Löslichkeit in 100 ml Wasser bei 25 ° C beträgt nur 0,01 g; 13 7 g in 100 ml Ethanol bei 16 ° C; 1 g in 50 ml 100 ° C heißem Wasser. Orale LD50: 680 mg / kg für Ratten.

Chemische Eigenschaften

WEISSES KRISTALL ORKRISTALLINES PULVER

Chemische Eigenschaften

Cumarin kommt in der Natur weit verbreitet vor und bestimmt beispielsweise den Geruch von Waldmeister. Es bildet weiße Kristalle (Fp. 70,6 ° C) mit einem heuartigen, würzigen Geruch. Bei der Behandlung mit zurückgezogenem Alkali wird Cumarin zu dem entsprechenden Cumarinsäuresalz [(Z) -2-Hydroxyzimtsäure] hydrolysiert. Das Erhitzen mit konzentriertem Alkali oder mit Natriumethanolat in Ethanol führt zur Bildung von o-Cumarsäuresalzen [(E) -2-Hydroxyzimtsäure]. 3,4-Dihydrocumarin wird durch katalytische Hydrierung erhalten, beispielsweise mit Raney-Nickel als Katalysator, Octahydrocumarin wird erhalten, wenn die Hydrierung bei hoher Temperatur (200 bis 250 ° C) durchgeführt wird.

Chemische Eigenschaften

Cumarin hat einen süßen, frischen, heuartigen Geruch, der Vanillesamen ähnelt, und einen brennenden Geschmack mit bitterem Unterton und nussartigem Geschmack bei Verdünnung.

Verwendet

Cumarin gilt als Blutverdünner und kann auch die Durchblutung steigern. Einige Quellen geben auch Antioxidationskapazitäten an. Es ist ein spezifischer Pflanzenbestandteil, der den Duft von frisch gemähtem Heu erzeugt. Cumarin kommt in Pflanzen wie Kirschen, Lavendel, Lakritz und süßem Klee vor.

Verwendet

Pharmazeutische Hilfe (Geschmack). Gefunden in Tonkabohnen, Hevenderöl, Waldmeister, süßem Klee.

Verwendet

antineoplastisch, entzündungshemmend, antihyperglykämisch

Definition

ChEBI: Ein Chromenon mit der Ketogruppe an der 2-Position.

Vorbereitung

Cumarin wird derzeit durch Perkinsynthese aus Salicylaldehyd hergestellt. In Gegenwart von Natriumacetat reagiert Salicylaldehyd mit Essigsäureanhydrid unter Bildung von Cumarin und Essigsäure. Die Reaktion wird in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
Ein Verfahren zur Herstellung von Cumarin aus Hexahydrocumarin durch Dehydrierung wurde ebenfalls ausgearbeitet.
Da der Geruch von Cumarin relativ schwach ist, müssen stark riechende Nebenprodukte (z. B. Vinylphenol) entfernt werden. Viele Reinigungsmethoden wurden gemeldet und patentiert.

Definition

Eine farblose kristalline Verbindung mit einem angenehmen Geruch, die zur Herstellung von Parfums verwendet wird. Bei der Hydrolyse mit Natriumhydroxid entsteht Cumarinsäure.

Aromaschwellenwerte

Detektion bei 34 bis 50 ppb; Anerkennung, 250 ppb

Allgemeine Beschreibung

Farblose Kristalle, Flocken oder farbloses bis weißes Pulver mit einem angenehm duftenden Vanillegeruch und einem bitteren aromatischen brennenden Geschmack.

Luft- und Wasserreaktionen

Nicht in Wasser löslich.

Reaktivitätsprofil

Cumarin ist lichtempfindlich. Cumarin ist auch hitzeempfindlich. Cumarinis unverträglich mit starken Säuren, starken Basen und Oxidationsmitteln. Cumarin wird durch heiße konzentrierte Alkalien hydrolysiert. Cumarin kann halogeniert, nitriert und hydriert werden (in Gegenwart von Katalysatoren).

Gefahr

Giftig durch Verschlucken, krebserregend. Verwendung in Lebensmitteln verboten (FDA). Fragwürdiges Karzinogen.

Gefahr für die Gesundheit

Symptome: Die Exposition gegenüber Cumarin kann zu Narkose führen. Es kann auch zu Reizungen und Leberschäden führen.

Brandgefahr

Cumarin ist brennbar.

Kontaktallergene

Cumarin ist anaromatisches Lacton, das natürlicherweise in Tonkabohnen und anderen Pflanzen vorkommt. Als afragrance Allergen muss es in Kosmetika innerhalb der EU namentlich erwähnt werden

Sicherheitsprofil

Gift durch Verschlucken, intraperitoneale und subkutane Wege. Fragwürdiges Karzinogen mit experimentellen tumorigenen Daten. Experimentelle teratogene Wirkungen. Mutationsdaten gemeldet. Brennbar bei Hitze oder Flammen. Beim Erhitzen zur Zersetzung gibt es scharfen Rauch und Dämpfe ab. Siehe auch KETONE und ANHYDRIDE.

Chemische Synthese

Kann aus Tonkabohnen gewonnen werden; aus Salicylaldehyd und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Natriumacetat; auch aus o-Kresol und Carbonylchlorid, gefolgt von Chlorierung des Carbonats und Fusion mit einem Gemisch aus Alkaliacetat, Essigsäureanhydrid und einem Katalysator.

Reinigungsmethoden

Cumarincristallisiert aus Ethanol oder Wasser und sublimiert im Vakuum bei 43 ° [Srinivasan & deLevie J. Phys. Chem. 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Rohes Material

Phosphoroxychlorid -> Natriumacetat-Trihydrat -> Salicylaldehyd -> o-Kresol -> SULPHOSUCCINIC ACID ESTER

Vorbereitungsprodukte

Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin -> COUMARIN 7 -> Hydrocumarin