Produktbeschreibung

Cumarin grundlegende Informationen

Kurze Einführung chemische Eigenschaften verwendet

Produktname:	Cumarin
Synonyme:	Hohe Qualität 98% Cumarin mit günstigem Preis 91-64-5; Cumarin-Lösung; Timtec-BB SBB000094; O-Hydroxycinnamicic Säure-Lacton; Tonka-Bohnenkampen; 5,6-Benzo-2-Pyrone; Akos 212-75; 2H-1-Benzopyran-2-One
CAS:	91-64-5
MF:	C9H6O2
MW:	146.14
Eincs:	202-086-7
Mol -Datei:	91-64-5.mol

Cumarin Chemische Eigenschaften

Schmelzpunkt	68-73 ° C (beleuchtet.)
Siedepunkt	298 ° C (beleuchtet.)
Dichte	0.935
Dampfdruck	0,01 mm Hg (47 ° C)
Brechungsindex	1.5100 (Schätzung)
FP	162 ° C
Speichertemperatur.	Kühlschrank
Löslichkeit	1,7g/l
bilden	Kristalle oder Kristallines Pulver
Farbe	Weiß
PH -Bereich	Nicht 'Uoreszenz (9.5) bis hellgrün 'Uoreszenz (10,5)
Wasserlöslichkeit	1,7 g/l (20 ºC)
λmax	275nm
Merck	14.2562
Brn	383644
Inchikey	Zyghjzdhtfuprj-uHfffaoooysa-n
CAS -Datenbankreferenz	91-64-5 (CAS-Datenbankreferenz)
Referenz der NIST -Chemie	Cumarin (91-64-5)
EPA Substance Registry System	Cumarin (91-64-5)

Cumarin -Sicherheitsinformationen

Gefahrencodes	Xn
Risikoaussagen	22-40-36/37/38-20/21/22-43
Sicherheitsaussagen	36-36/37-26
Ridadr	A 2811 6.1/pg 3
WGK Deutschland	1
RTECS	GN4200000
TSCA	Ja
Gefahrenklasse	6.1
Packungsgruppe	III
HS -Code	29322010
Daten mit gefährlichen Substanzen	91-64-5 (Daten gefährliche Substanzen)
Toxizität	LD50 oral bei Ratten, Meerschweinchen: 680, 202 mg/kg (Jenner)

Nutzung und Synthese von Cumarin

Chemische Eigenschaften	Goldener Kristalline fest (Wedel oder Rhomboid); Es ist süß mit schwarzen Bohnenaroma, getrocknet Kräuteraroma und Fenchelaroma. Nach der Verdünnung riecht es nach getrocknetem Stroh, Nüsse und Tabak. Es ist unlöslich in kaltem Wasser, aber in heißem Wasser löslich, löslich, Ethanol und Chloroform, leicht löslich in Ether und Benzol. Die Löslichkeit In 100 ml Wasser bei 25 ℃ beträgt nur 0,01 g; 13 7g in 100 ml Ethanol bei 16 ℃; 1 g in 50 ml 100 ℃ heißes Wasser. Oral LD50: 680 mg / kg für Ratte.
Chemische Eigenschaften	Weiße Kristalle oder Kristallines Pulver
Chemische Eigenschaften	Cumarin tritt auf in der Natur weit verbreitet und bestimmt zum Beispiel den Geruch von Woodruff. Es bildet sich Weiße Kristalle (MP 70,6 ° C) mit einem heuähnlichen, würzigen Geruch. Wenn behandelt mit Verdünnter Alkali, Cumarin ist auf die entsprechende Cumarinsäure hydrolysiert Salz [(z) -2-Hydroxycinnaminsäure]. Erhitzen mit konzentriertem Alkali oder mit Natriumethanolat in Ethanol führt zur Bildung von O-Coumarsäure Salze [(e) -2-Hydroxycinnaminsäure]. 3,4-dihydrocumarin wird durch erhalten von Katalytische Hydrierung beispielsweise mit Raney Nickel als Katalysator; Octahydrocumarin wird erhalten, wenn bei hoher Hydrierung eine Hydrierung durchgeführt wird Temperatur (200–250 ° C).
Chemische Eigenschaften	Cumarin hat a süß, frisch, heuartig, Geruch ähnlich wie Vanillesamen und ein brennender Geschmack mit bitterem Unterton und nussartigem Geschmack bei Verdünnung.
Verwendung	Cumarin ist Als Blutverdünner wird es auch den Blutfluss erhöhen. Einige Quellen Zitieren Sie auch Antioxidationskapazitäten. Es ist ein bestimmter Pflanzenbestandteil und ist das, was den Duft von frisch gemütlichem Heu schafft. Cumarin wird in solchen gefunden Pflanzen als Kirschen, Lavendel, Süßholz und süßer Klee.
Verwendung	Pharmazeutische Hilfe (Geschmack). Gefunden in Tonka -Bohnen, Levenderöl, Holz, süßes Klee.
Verwendung	antineoplastisch, entzündungshemmende, antihyperglykämische
Definition	Chebi: Ein Chromenon mit der Keto-Gruppe in der 2-Position befinden.
Vorbereitung	Cumarin ist derzeit Erzeugt durch Perkin -Synthese von Salicylaldehyd. In Gegenwart von Natrium Acetat reagiert Salicylaldehyd mit Essigsäureanhydrid, um Cumarin zu produzieren und Essigsäure. Die Reaktion wird in der flüssigen Phase bei erhöhter Phase durchgeführt Temperatur. Ein Prozess für die Produktion von Cumarin aus Hexahydrocumarin von Die Dehydrierung wurde ebenfalls ausgearbeitet. Da der Geruch von Cumarin relativ schwach ist, sticht riechende Nebenprodukte (z. B. Vinylphenol) muss entfernt werden. Viele Reinigungsmethoden waren gemeldet und patentiert.
Definition	Eine farblose Kristalline Verbindung mit einem angenehmen Geruch, der zur Herstellung von Parfums verwendet wird. An Hydrolyse mit Natriumhydroxid Es bildet Cumarinsäure.
Aroma -Schwellenwerte	Entdeckung bei 34 bis 50 ppb; Anerkennung, 250 ppb
Allgemeine Beschreibung	Farblose Kristalle, Flocken oder farblos zu weißem Pulver mit einem angenehmen duftenden Vanillegeruch und Ein bitterer aromatischer Brenngeschmack.
Luft- und Wasserreaktionen	Unlöslich im Wasser.
Reaktivitätsprofil	Cumarin ist empfindlich gegenüber Lichteinwirkung. Cumarin reagiert auch auf Wärme. Cumarin ist unvereinbar mit starken Säuren, starken Basen und Oxidationsmitteln. Cumarin ist Hydrolysiert durch heiße konzentrierte Alkalien. Cumarin kann halogeniert, nitriert werden und hydriert (in Gegenwart von Katalysatoren).
Gefahr	Giftig durch Einnahme; krebserregend. Verwendung in Lebensmitteln verboten (FDA). Fragwürdiger Karzinogen.
Gesundheitsgefahr	Symptome: Exposition Cumarin kann Narkose verursachen. Es kann auch Reizungen und Leber verursachen Schaden.
Brandgefahr	Cumarin ist brennbar.
Wenden Sie sich an Allergene	Cumarin ist ein Aromatischer Lacton, das natürlich in Tonkasbohnen und anderen Pflanzen vorkommt. Als a Duftallergen, es muss namentlich in Kosmetika innerhalb der EU erwähnt werden
Sicherheitsprofil	Gift durch Einnahme, intraperitoneale und subkutane Routen. Fragwürdiger Karzinogen mit Experimentelle tumorigene Daten. Experimentelle teratogene Wirkungen. Mutation Daten gemeldet. Brennbar, wenn es Wärme oder Flamme ausgesetzt ist. Wenn er erhitzt wird Zersetzung Es gibt scharfe Rauch und Dämpfe aus. Siehe auch Ketone und Anhydride.
Chemische Synthese	Kann extrahiert werden aus Tonka -Bohnen; aus Salicylaldehyd und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Natriumacetat; Auch von O-Cresol und Carbonylchlorid, gefolgt von Chlorierung von Carbonat und Fusion mit einer Mischung aus Alkaliacetat, Essigsäureanhydrid und ein Katalysator.
Reinigungsmethoden	Cumarin Kristallisen aus Ethanol oder Wasser und Sublimes in Vakuo in 43o [Srinivasan & Delevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Cumarin -Zubereitungsprodukte und Rohstoffe

Rohstoffe	Phosphor Oxychlorid-> Natriumacetat-Trihydrat-> Salicylaldehyd-> O-Cresol-> Sulfosuccinsäureester
Vorbereitungsprodukte	Benzofuran-> Bromadiolon-> N, N-Dimethyl-1,4-Phenylendiamin-> Cumarin 7-> Hydrocumarin

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