Delta-Decalacton

Produktname:

5-Decanolid

Synonyme:

Amyl-delta-valerolacton, delta-Caprinolacton, Ethanthiosäure, S-Methylester (9CI), Decalacton Delta, 6-Pentyloxan-2-on, natürliches 5-Decanolid, natürliches Delta-Decalacton, Delta-Decanolacton 95+ %, (+/-)-DELTA-PENTYL-DELTA-VALEROLACTON

CAS:

705-86-2

MF:

C10H18O2

MW:

170.25

EINECS:

211-889-1

Produktkategorien:

Kosmetika;Lebensmittelzusatzstoffe;-;C-D;Alphabetische Auflistungen;Pyridine,halogenierte Heterozyklen;C-D-Aromen und Duftstoffe;zertifizierte Naturprodukte;Aromen und Duftstoffe

Mol-Datei:

705-86-2.mol

Schmelzpunkt 

−27 °C (lit.)

Alpha 

0° (sauber)

Siedepunkt 

117–120 °C0,02 mm Hg(lit.)

Dichte 

0,954 g/ml bei 25 °C (lit.)

FEMA 

2361 | DELTA-DECALACTON

Brechungsindex 

n20/D 1,458(lit.)

Fp 

>230 °F

Spezifisches Gewicht

0,9720,954

Wasserlöslichkeit 

Löslich in Wasser (4 mg/ml bei 28 °C), Alkoholen und Propylenglykol.

JECFA-Nummer

232

BRN 

117520

InChIKey

GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

705-86-2 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

5-Hydroxydecansäure, Lacton (705-86-2)

EPA-Substanzregistersystem

2H-Pyran-2-on, Tetrahydro-6-pentyl- (705-86-2)

Gefahrencodes 

Xi

Risikohinweise 

36/37/38

Sicherheitshinweise 

24/25-37/39-26

WGK Deutschland 

1

RTECS 

UQ1355000

Gefahrenhinweis 

Reizend

TSCA 

Ja

HS-Code 

29322090

Anbieter

Sprache

SigmaAldrich

Englisch

ACROS

Englisch

ALFA

Englisch

Chemische Eigenschaften

klare, farblose bis hellgelbe ölige Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

5-Decanolid ist ein Geschmacksbestandteil vieler Obstsorten, Käse und anderer Milchprodukte. Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit einem cremig-kokosnussartigen, pfirsichartigen Aroma.

Chemische Eigenschaften

δ-Decalacton hat einen öligen Pfirsichgeruch und -geschmack.

Auftreten

Berichten zufolge in Rum, Kokosnuss, Himbeere, Aprikose, Heidelbeere, Pfirsich, Erdbeere, Schweizer Käse, anderen Käsesorten, Butter, Milch, Milchpulver, Hammelfett, Mango und Nektarine gefunden.

Vorbereitung

δ-Decalacton kann durch Persäureoxidation von 2-Pentylcyclopentanon hergestellt werden. (R)-δ-Decalacton wird ausgehend von (R)-2-Pentylcyclopentanon in hoher optischer Reinheit erhalten. Auch die Hydrierung oder Fermentation von Massoia-Lacton ist eine praktikable Methode zur Herstellung dieses Enantiomers.
Eine neuere Entwicklung zur Herstellung von δ-Decalacton beschreibt eine Carboxylierung von 1-Nonen-4-ol mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines homogenen Palladiumkatalysators in einem wässrigen System.

Definition

ChEBI: Ein Delta-Lacton, das aus 5-Valerolacton besteht, das an Position 6 durch eine Pentylgruppe substituiert ist.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 100 ppb

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 2 ppm: wachsartig, kokosnussig, laktonisch, fettig, cremig, nussig und fruchtig.

Chemische Synthese

Aus Hexylethylenoxid und Natriummalonsäureester; auch aus Decansäure.

Rohstoffe

Caprinsäure