Diethylmalonat

Produktname:

Diethylmalonat

Synonyme:

MALONSÄURE DIETHYLESTER; MALONSÄURE; Ethylmalonat; Ethylpropandioat; FEMA 2375; DEM; DICARBETHOXYMETHANE; DIETHYLMALONAT

CAS:

105-53-3

MF:

C7H12O4

MW:

160.17

EINECS:

203-305-9

Produktkategorien:

Bausteine;C6 bis C7;Carbonylverbindungen;Chemische Synthese;Ester;Organische Stoffe;Organische Bausteine

Mol-Datei:

105-53-3.mol

Schmelzpunkt 

-50 °C

Siedepunkt 

199 °C (lit.)

Dichte 

1,055 g/ml bei 25 °C (lit.)

Dampfdichte 

5,52 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

1 mm Hg (40 °C)

FEMA 

2375 | DIETHYLMALONAT

Brechungsindex 

n20/D 1,413(lit.)

Fp 

212 °F

Lagertemp. 

Unter +30°C lagern.

Löslichkeit 

20,8 g/l (Fremdsicherheitsdatenblatt)

pka

13,5 (bei 25℃)

bilden 

Flüssig

Explosionsgrenze

0,8–12,8 % (V)

Wasserlöslichkeit 

Mischbar mit Ethylalkohol, Ether, Chloroform und Benzol. Mit Wasser leicht mischbar.

JECFA-Nummer

614

Merck 

14.3823

BRN 

774687

Stabilität:

Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln,

InChIKey

IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

105-53-3 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

Propandisäure, Diethylester (105-53-3)

EPA-Substanzregistersystem

Diethylmalonat (105-53-3)

Gefahrencodes 

Xi

Risikohinweise 

36/37/38-36

Sicherheitshinweise 

24/25-26

WGK Deutschland 

1

RTECS 

OO0700000

Selbstentzündungstemperatur

435 °C DIN 51794

Gefahrenhinweis 

Reizend

TSCA 

Ja

HS-Code 

29171910

Toxizität

LD50 oral bei Kaninchen: 15720 mg/kg LD50 dermal Kaninchen > 16000 mg/kg

Chemische Eigenschaften

farblose Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

Diethylmalonat hat einen schwachen, angenehmen, aromatischen Geruch.

Verwendungsmöglichkeiten

Herstellung von Barbituraten.

Vorbereitung

Umsetzung von Chloressigsäure zu Cyanessigsäure mittels Natriumcyanid und anschließende Verseifung; Malonsäure wird schließlich durch azeotrope Destillation mit Ethanol in Benzol verestert

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 50 ppm: süß und fruchtig mit Apfel- und Ananasnuancen.

Sicherheitsprofil

Leicht giftig beim Verschlucken. Ein hautreizendes Mittel. Brennbare Flüssigkeit, wenn sie Hitze oder Flammen ausgesetzt wird; kann mit oxidierenden Stoffen reagieren. Um Feuer zu bekämpfen, verwenden Sie Wasser, Schaum, CO2 und Trockenchemikalien. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entsteht beißender Rauch und reizende Dämpfe. Siehe auch ESTERS.

Reinigungsmethoden

Wenn der Ester (250 g) zu unrein ist (IR, NMR), wird er 36 Stunden lang auf einem Dampfbad mit absolutem EtOH (125 ml) und konzentrierter H2SO4 (75 ml) erhitzt und dann unter reduziertem Druck fraktioniert destilliert. Andernfalls destillieren Sie es unter vermindertem Druck fraktioniert und sammeln Sie die stetig siedende Mittelfraktion. [Beilstein 2 IV 1881.]

Vorbereitungsprodukte

2-HEXYLDECANOSÄURE -> CYCLOPENTYLESSIGSÄURE -> 5-CHLOR-BENZOFURAN-2-CARBOXYLSÄURE ETHYLESTER -> Enoxacin -> Phenylbutazon -> 4,6-Dichlor-2-(methylsulfonyl)pyrimidin -> 2-BENZOFURANCARBOXYLSÄURE, ETHYL ESTER -> 5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID -> 4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE -> Diethylchlormalonat -> ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLAT -> 5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROCHINOLIN -> 2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidin -> 4-Chlor-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidin ,98 % -> 5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLIN -> 2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID -> 5-Nitropyridin-2-carbonsäure -> 2-ETHOXY-MALONISÄURE DIETHYL ESTER -> 2,4-Dihydroxypyrimidin-5-carbonsäure -> 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin -> 5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID -> 4-Chloro-7-(trifluormethyl)chinolin -> ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-CHINOLINCARBOXYLAT -> 4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-CHINOLIN-3-CARBOXYLSÄURE-ETHYLESTER -> TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLAT -> ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLAT -> 2,4,5-Trifluorphenylessigsäure -> Gliclazid -> 2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL -> ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)CHINOLIN-3-CARBOXYLAT -> Diethyl Butylmalonat -> 2-AMINODIETHYLMALONAT -> 2-Amino-6-chlorpyrimidin-4(3H)-on -> 3-CARBETHOXYUMBELIFERON -> DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONAT -> 5-CARBETHOXYURACIL -> 3-CARBETHOXY-2-PIPERIDON -> 2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-on, 97 % -> Sulfamonomethoxin

Rohstoffe

Etanol -> Salzsäure -> Schwefelsäure -> Natriumcarbonat -> Natriumcyanid -> Malonsäure -> Chloressigsäure -> Chloressigsäure-Natriumsalz -> Cyanoessigsäure -> Dinatriumhydrogenorthophosphat -> Malonsäure-Dinatriumsalz