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Produktname: |
Dihydro-Cumarin |
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CAS: |
119-84-6 |
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MF: |
C9H8O2 |
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MW: |
148.16 |
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EINECS: |
204-354-9 |
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Produktkategorien: |
Cumarine |
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Mol Datei: |
119-84-6.mol |
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Schmelzpunkt |
24-25 ° C (beleuchtet) |
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Siedepunkt |
272 ° C (beleuchtet) |
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Dichte |
1,169 g / ml bei 25 ° C (Lit.) |
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FEMA |
2381 | DIHYDROCOUMARIN |
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Brechungsindex |
n20 / D 1,556 (lit.) |
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Fp |
> 230 ° F. |
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Lagertemperatur. |
Unter + 30 ° C lagern. |
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Spezifisches Gewicht |
1.169 |
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Wasserlöslichkeit |
unlöslich |
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JECFA-Nummer |
1171 |
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BRN |
4584 |
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CAS-Datenbankreferenz |
119-84-6 (CAS-Datenbankreferenz) |
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NIST Chemistry Reference |
2H-1-Benzopyran-2-on, 3,4-dihydro- (119-84-6) |
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EPA-Stoffregistersystem |
3,4-Dihydrocumarin (119-84-6) |
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Gefahrencodes |
Xn |
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Risikoerklärungen |
22-36 / 37/38 |
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Sicherheitserklärungen |
26-36 |
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WGK Deutschland |
3 |
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RTECS |
MW5775000 |
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TSCA |
Ja |
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HS-Code |
29322980 |
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Gefahrstoffdaten |
119-84-6 (Gefahrstoffdaten) |
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Beschreibung |
Dihydrocumarin (DHC) hat einen süßen, cremigen und pflanzlichen Duft mit einem leicht verbrannten Geschmack und wird als Aromastoff in Lebensmitteln, Tabak, Seife und Parfüm usw. verwendet. Sein exotischer Geschmack eignet sich gut für Karamell, Nüsse, Milchprodukte, Vanille, Tropenfrüchte und Alkohol. Es ist ein eukaryotischer Metabolit, der in in Nordsüdamerika angebauten Tonkabohnen vorkommt, aus denen er bereits in den 1820er Jahren isoliert wurde, sowie in süßem Klee. Andere Verwendungen umfassen als organisches Lösungsmittel und pharmazeutisches Zwischenprodukt. Es wurde gezeigt, dass es den epigenetischen Prozess menschlicher Zellen in vitro beeinflusst. |
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Chemische Eigenschaften |
klare hellgelbe bis braune Flüssigkeit nach dem Schmelzen |
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Chemische Eigenschaften |
Dihydrocumarin bildet farblose Kristalle (Fp. 24 ° C) mit einem süßen Kräutergeruch. Dihydrocumarinis, hergestellt durch Hydrierung von Cumarin, beispielsweise in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators. Ein anderes Verfahren verwendet die dampfphasige Hydrierung von Hexahydrocumarin in Gegenwart von Pd- oder Pt-Al 2 O 3 -Katalysatoren. Hexahydrocumarin wird durch Cyanoethylierung von Cyclohexanon und Hydrolyse der Nitrilgruppe hergestellt, gefolgt von einem Ringschluss an das Lacton. |
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Chemische Eigenschaften |
Dihydrocumarin hat einen ähnlichen Geruch wie Cumarin bei Raumtemperatur oder erinnert bei höherer Temperatur an Nitrobenzol [1]. Es hat einen üppigen Geschmack |
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Verwendet |
Parfümerie. |
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Vorbereitung |
Durch Reduktion von Cumarin unter Druck in Gegenwart von Nickel bei 160 bis 200 ° C oder in Gegenwart von Pd-BaSO4 in alkoholischer Lösung. |
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Definition |
ChEBI: Ein Chromanonethat ist das 3,4-Dihydro-Derivat von Cumarin. |
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Allgemeine Beschreibung |
Weiße bis hellgelbe, ölige Flüssigkeit mit süßem Geruch. Erstarrt bei Raumtemperatur. |
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Luft- und Wasserreaktionen |
Lösungen der Chemie in Wasser sind weniger als zwei Stunden stabil. Nicht in Wasser löslich. |
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Reaktivitätsprofil |
Hydrocumarin ist Alacton (verhält sich wie ein Ester). Ester reagieren mit Säuren, um neben Alkoholen und Säuren Wärme freizusetzen. Starke oxidierende Säuren können eine heftige Reaktion verursachen, die ausreichend exotherm ist, um die Reaktionsprodukte zu entzünden. Wärme wird auch durch die Wechselwirkung von Estern mit ätzenden Lösungen erzeugt. Entzündbarer Wasserstoff wird durch Mischen von Estern mit Alkalimetallen und Hydriden erzeugt. Hydrocumarin kann unter alkalischen oder sauren Bedingungen hydrolysieren. |
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Brandgefahr |
Hydrocumarin ist brennbar. |
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Rohes Material |
trans-Zimtsäure -> Cumarin |
