Ethylacetat

Produktname:

Ethylacetat

Synonyme:

Ethylacetat-Biosynthese; (Benzoylthio); Ethylacetat-Hersteller; Ethylacetat (99,8%, HyDry, Wasser - 50 ppm (nach KF)); Ethylacetat (99,8%, HyDry, mit Molekularsieben, Wasser - 50 ppm (nach KF) )), Dichlor 2-, ALKOHOL, REAGENZI, DENATURIERT, ALKOHOL

CAS:

141-78-6

MF:

C4H8O2

MW:

88.11

EINECS:

205-500-4

Produktkategorien:

Zwischenprodukte, organische Stoffe, Alkohol, analytische Chemie, LC-MS-LösungsmittelProteomik, Lösungsmittel und Lösungen für die Massenspektrometrie, CHROMASOLV LC-MSCHROMASOLV-Lösungsmittel (HPLC, LC-MS), LC-MS Plus und Gradient, Massenspektrometrie, Massenspektrometrie (MS) und LC-LC MS; Chromatographie / CE-Reagenzien; CHROMASOLV PlusCHROMASOLV-Lösungsmittel (HPLC, LC-MS); CHROMASOLV (R) Plus-Lösungsmittel; Bernsteinglasflaschen; Pestizidrückstandsanalyse (PRA) LösungsmittelLösungsmittelflaschen; PRA; ACS-Lösungsmittel; EH, Puriss-Lösungsmittel; AcetateChromatography / CEReagents; Pestanal / Residue Analysis; Puriss pa; Solvents - GC / SH; wasserfreie LösungsmittelSolvents; wasserfreie Lösungsmittel; Mehrwegbehälterlösungsmittel; Ethylacetat; zertifizierte NaturprodukteFlavoursand Fragrances; E-FSolvents; Ethyl AcetateFragments und Fragmente; -Pack Bulk; Alphabetische Auflistungen; Aromen und Duftstoffe; Hämatologie und Histologie; Routine-Histologie-Flecken; PVC-beschichtete Flaschen; ReagenzienPlus (R) LösungsmittelqualitätProdukteLösungsmittel; ReagenzienPlus (R) Lösungsmittel; Lösungsmittel Bo ttles; Sicher / Siegel? Flaschen; Alpha Sort; E; E-LAlphabetic; EQ - EZ; Flüchtige / Halbflüchtige Stoffe; HPLC Plus-Lösungsmittel (CHROMASOLV); HPLC / UHPLC-Lösungsmittel (CHROMASOLV); UHPLC-Lösungsmittel (CHROMASOLV); ACS- und Reagenzien-Lösungsmittel; Kohlenstoffstahl Flex -Spout-Dosen; ReagentPlus; ReagentPlus-Produkte mit Lösungsmittelqualität; Semi-Bulk-Lösungsmittel; analytische Reagenzien für den allgemeinen Gebrauch; Puriss pa; PVC-beschichtete Flaschen; Sure / Seal-Flaschen; wasserfrei; wasserfreie Lösungsmittel; Produkte; Mehrwegbehälter; GC-Lösungsmittel; Pestizidrückstandsanalyse (PRA) Lösungsmittel, Lösungsmittel für GC-Anwendungen, Lösungsmittel für die Analyse organischer Rückstände, Spurenanalyse-Reagenzien und Biotech-Lösungsmittel, CHROMASOLV für HPLC, Verbundtrommeln, Trommeln, Produktlinie, Lösungsmittel mit HPLC-Qualität (CHROMASOLV), NOWPak-Produkte, ACS-Qualität, ACS-Lösungsmittel ; NULL; Lösungsmittel für HPLC & Spektrophotometrie; Lösungsmittel für Spektrophotometrie; Aluminiumflaschen; ReagentPlus (R) Semi-Bulk-Lösungsmittel; Ethylacetat-Lösungsmittelflaschen; Lösungsmittel mit spektrophotometrischer Qualität; spektrophotometrische Lösungsmittel; Proteinsequenzierung; Proteinstrukturanalyse; Re Mittel zur Proteinsequenzierung; Chemische Klasse; EQ - EZAnalytische Standards; EsterAnalytische Standards; Ethylacetat-Lösungsmittel; Biotech-LösungsmittelLösungsmittel; CHROMASOLV-Lösungsmittel (HPLC, LC-MS); CHROMASOLV (R) HPLC GradeSolventsSolvents; Lösungsmittel; CHROMVolvol; ) für HPLCSolvents, Composite Drums, Drums Product Line, NOWPak (R) -Produkte, ACS Grade SolventsSolvents, ACS GradeSolvents, analytische Reagenzien für den allgemeinen Gebrauch, EL, Puriss pa ACS; Puriss p.a. ACS; ACS GradeDrums-Produktlinie; Closed Head Drums; EthylacetatGesättigte Fettsäuren und Derivate; EthylesterMehr ... Nah ...; ACS GradeSemi-Bulk-Lösungsmittel; Kohlenstoffstahl-Flex-Auslaufdosen; Ester; Kapillar-GC-LösungsmittelSolventBottles; GC-Kapillare; CHROMASOLV (R) LC-MS-Lösungsmittel, Ethylacetat-Spektroskopie, LEDA-HPLC, Ethylacetat, Carthamus tinctorius (Safloröl), Ephedra sinica, Ernährungsforschung, Panax Ginseng, Phytochemikalien nach Pflanzen (Lebensmittel / Gewürze / Kräuter), Lösungsmittel nach Typ, Zingiber officinale (Ingwer) ); Arzneibuch; Arzneibuch AZ; Alphabetische Auflistungen; Zertifizierte Lebensmittelprodukte; Zertifizierte Naturprodukte; Aromen und Duftstoffe; Koscher zertifizierte Produkte; EF; EH; Rückstandsanalyse (nur Japan); Lösungsmittel nach Anwendung; Lösungsmittel nach Sonderqualitäten (nur JapanCustomers) ; Aluminiumflaschen; Lösungsmittelflaschen; Lösungsmittelverpackungsoptionen; Braunglasflaschen; Analytische Reagenzien; Analytische / Chromatographie; CHROMASOLV Plus; Chromatographiereagenzien &; HPLC &; Lösungsmittel

Mol Datei:

141-78-6.mol

Schmelzpunkt

84 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

76,5-77,5 ° C (lit.)

Dichte

0,902 g / ml bei 25 ° C (Lit.)

Wasserdampfdichte

3 (20 ° C gegen Luft)

Dampfdruck

73 mm Hg (20 ° C)

Brechungsindex

n20 / D 1,3720 (lit.)

FEMA

2414 | ETHYLACETAT

Fp

26 ° F.

Lagertemperatur.

2-8 ° C.

Löslichkeit

Mit Ethanol, Aceton, Diethylether und Benzol mischbar.

pka

16-18 (um 25 Uhr)

bilden

Flüssigkeit

Farbe

APHA: 10

Spezifisches Gewicht

0,902 (20/20)

Relative Polarität

0.228

Geruch

Angenehm fruchtig odordetektierbar bei 7 bis 50 ppm (Mittelwert = 18 ppm)

Geruchsschwelle

0,87 ppm

Explosionsgrenze

2,2-11,5%, 38 ° F.

Wasserlöslichkeit

80 g / l (20 ºC)

Î »max

Î »: 256 nm Amax: ¤ 1,00
Î »: 275 nm Amax: ¤ ¤ 0,05
Î »: 300 nm Amax: ¤0,03
Î »: 325-400 nm Amax: ¤0,005

Merck

14.3757

JECFA-Nummer

27

BRN

506104

Henry's Law Constant

0,39 bei 5,00 ° C, 0,58 bei 10,00 ° C, 0,85 bei 15,00 ° C, 1,17 bei 20,00 ° C, 1,58 bei 25,00 ° C (Säulenstrippen-UV, Kutsuna et al., 2005)

Expositionsgrenzen

TLV-TWA 400 ppm (~ 1400 mg / m3) (ACGIH, MSHA und OSHA); IDLH 10.000 ppm (NIOSH).

Stabilität:

Stabil. Unverträglich mit verschiedenen Kunststoffen, starken Oxidationsmitteln. Hochentzündlich. Dampf / Luftgemische explosiv. Kann feuchtigkeitsempfindlich sein.

InChIKey

XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

141-78-6 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

Ethylacetat (141-78-6)

EPA-Stoffregistersystem

Ethylacetat (141-78-6)

Gefahrencodes

F, Xi, Xn, T.

Risikoerklärungen

11-36-66-67-20 / 21 / 22-10-39 / 23/24 / 25-23 / 24 / 25-68 / 20/21/22

Sicherheitserklärungen

16-26-33-36 / 37-45-7-25

RIDADR

UN 1173 3 / PG 2

WGK Deutschland

1

RTECS

AH5425000

F.

1

Selbstentzündungstemperatur

427 ° C.

TSCA

Ja

HS-Code

2915 31 00

Gefahrenklasse

3

Verpackungsgruppe

II

Gefahrstoffdaten

141-78-6 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 11,3 ml / kg (Smyth)

organische Esterverbindung

Ethylacetat ist eine anorganische Esterverbindung mit einer Summenformel von C4H8O2 (üblicherweise als EtOAc oder EA abgekürzt), die als farblose Flüssigkeit erscheint. Es ist mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln (Alkohole, Ketone, Glykole, Ester) gut mischbar, was es zu einem gängigen Lösungsmittel für die Reinigung, Farbentfernung und Beschichtung macht.
Ethylacetat ist in alkoholischen Getränken, Getreide, Radieschen, Fruchtsäften, Bier, Wein, Spirituosen usw. enthalten. Es hat einen fruchtigen charakteristischen Geruch, der häufig in Klebstoffen, Nagellackentfernern, entkoffeinierendem Tee und Kaffee sowie Zigaretten erkannt wird. Aufgrund seines angenehmen Aromas und seiner geringen Kosten wird Thischemical weltweit häufig in großem Maßstab verwendet und hergestellt, und zwar über 1 Million Tonnen pro Jahr.
Ethylacetatstruktur

Reinigungs- und Wasserentfernungsmethoden

Ethylacetat hat im Allgemeinen einen Gehalt von 95% bis 98%, der eine kleine Menge Wasser, Ethanol und Essigsäure enthält. Es kann wie folgt weiter gereinigt werden: 100 ml Essigsäureanhydrid werden zu 1000 ml Ethylacetat gegeben; 10 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure zugeben, erhitzen und 4 Stunden unter Rückfluß erhitzen, um Verunreinigungen wie Ethanol und Wasser zu entfernen, und dann weiter destillieren. Das Destillat wird durch 20 bis 30 g wasserfreies Kaliumcarbonat isoszilliert und weiter einer Zerreißdestillation unterzogen. Das Produkt hat einen Siedepunkt von 77 ° C und eine Reinheit von über 99%.

Verwendet

Produktion

Die industrielle Herstellung von Ethylacetat wird hauptsächlich in drei Verfahren eingeteilt.

Das erste ist ein klassisches Fischer-Veresterungsverfahren von Ethanol mit Essigsäure in Gegenwart eines Säurekatalysators. Dieses Verfahren benötigt einen sauren Katalysator2 wie Schwefelsäure, Hydrochloridsäure, Ptoluolsulfonsäure usw. Diese Mischung wandelt sich bei Raumtemperatur in etwa 65% Ausbeute in den Ester um.
CH3CH2OH + CH3COOH - CH3COOC2H5 + H2O
Die Reaktion kann durch Säurekatalyse beschleunigt werden und das Gleichgewicht kann durch Entfernen von Wasser nach rechts verschoben werden.

Die zweite ist die Tishchenko-Reaktion von Acetaldehyd unter Verwendung von Aluminiumtriethoxid als Katalysator. In Deutschland und Japan wird das meiste Ethylacetat nach dem Tishchenko-Verfahren hergestellt.
2 CH3CHO - CH3COOC2H5
Diese Methode wurde auf zwei verschiedenen Wegen vorgeschlagen; (i) Dehydrierungsprozess, bei dem ein Katalysator auf Kupfer- oder Palladiumbasis verwendet wird, und (ii) das Oxidativeon, das PdO-Trägerkatalysatoren verwendet.

Die dritte, die kürzlich kommerzialisiert wurde, ist die Zugabe von Essigsäure zu Ethylen unter Verwendung von Ton und Heteroploy-Säure7 als Katalysator.
CH2 = CH2 + CH3COOH - CH3COOC2H5
Die Verfahren haben jedoch einige Nachteile; Sowohl für die konventionelle Veresterung als auch für die Zugabe von Essigsäure zu Ethylen werden Lagertanks und Geräte für mehrere Ausgangsmaterialien benötigt. Darüber hinaus verwenden sie Essigsäure, die Apparatkorrosion verursacht. Obwohl die Teschtschenko-Reaktion nur ein Futter verwendet und es sich um ein nicht korrosives Material handelt, ist es schwierig, mit Acetaldehyd umzugehen, da es außerhalb des petrochemischen Industriegebiets nicht verfügbar ist.
Unter solchen Umständen ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Ethylacetat stark erwünscht.

Löschmittel

trockenes Pulver, Trockensand, Kohlendioxid, Schaum und 1211 Feuerlöschmittel

Professionelle Standards

TWA 1400 mg / m³; STEL2000 mg / m³

Beschreibung

Ethylacetat (systematisch Ethylethanoat, üblicherweise als EtOAc oder EA abgekürzt) ist die organische Verbindung mit der Formel CH3COOCH2CH3. Diese farblose Flüssigkeit hat einen charakteristischen süßen Geruch (ähnlich wie Perlentropfen) und wird in Klebstoffen, Nagellackentfernern, entkoffeinierendem Tee und Kaffee verwendet Zigaretten (siehe Liste der Zusatzstoffe in Zigaretten). Ethylacetat ist der Ester von Ethanol und Essigsäure; Es wird in großem Maßstab zur Verwendung als Lösungsmittel hergestellt. Die kombinierte Jahresproduktion von Japan, Nordamerika und Europa betrug 1985 etwa 400.000 Tonnen. Im Jahr 2004 wurden weltweit schätzungsweise 1,3 Mio. Tonnen produziert.

Chemische Eigenschaften

Ethylacetat hat einen angenehmen ätherisch-fruchtigen, brandyartigen Geruch, der an Ananas erinnert und in hoher Konzentration etwas übel ist. Es hat einen fruchtig-süßen Geschmack, wenn es frisch in Wasser verdünnt wird. Ethylacetat ist wahrscheinlich eine der volumenmäßig am häufigsten verwendeten Aromachemikalien. Ethylacetat wird langsam durch Feuchtigkeit zersetzt und erhält dann aufgrund der gebildeten Essigsäure einen Säurestatus.

Physikalische Eigenschaften

Klare, farblose, bewegliche Flüssigkeit mit einem angenehmen, süß-fruchtigen Geruch. Die experimentell bestimmten Nachweis- und Erkennungsgeruchsschwellenkonzentrationen betrugen 23 mg / m3 (6,4 ppmm) bzw. 48 mg / m3 (13,3 ppmv) (Hellman und Small, 1974). Cometto-Muiz und Cain (1991) berichteten über eine durchschnittliche Konzentration der Nasenschärfe von 67.300 ppmv.

Verwendet

Ethylacetat wird hauptsächlich als Lösungsmittel und Verdünnungsmittel verwendet und wird wegen seiner geringen Kosten, geringen Toxizität und seines angenehmen Geruchs bevorzugt. Beispielsweise wird es üblicherweise zum Reinigen von Leiterplatten und in einigen Nagellackentfernern verwendet (Aceton und Acetonitril werden ebenfalls verwendet). Kaffeebohnen und Teeblätter werden mit diesem Lösungsmittel entkoffeiniert. Es wird auch in Farben als Aktivator oder Härter verwendet. Ethylacetat ist in Süßwaren, Parfums und Früchten enthalten. In Parfums verdunstet es schnell und hinterlässt nur den Duft des Parfüms auf der Haut.
3 - 1 - Laboranwendungen
Im Labor werden üblicherweise Ethylacetat enthaltende Gemische in Säulenchromatographie und Extraktionen verwendet. Ethylacetat wird selten als Flächenlösungsmittel ausgewählt, da es zur Hydrolyse und Umesterung neigt.
3 - 2 - Vorkommen in Weinen
Ethylacetat ist der häufigste Ester in Wein und das Produkt der am häufigsten vorkommenden flüchtigen organischen Säure - Essigsäure - und des während der Fermentation erzeugten Ethylalkohols. Das Aroma von Ethylacetat ist bei jüngeren Weinen am lebhaftesten und trägt zur allgemeinen Wahrnehmung von "Fruchtigkeit" im Wein bei.
3 - 3 - Entomologisches Tötungsmittel
Auf dem Gebiet der Entomologie ist Ethylacetat ein wirksames Erstickungsmittel für das Sammeln und Studieren von Insekten. In einem mit Ethylacetat beladenen Tötungsgefäß töten die Dämpfe das gesammelte (normalerweise erwachsene) Insekt schnell ab, ohne es zu zerstören. Da es nicht hygroskopisch ist, hält Ethylacetat das Insekt auch weich genug, um eine ordnungsgemäße Montage zu ermöglichen, die für eine Sammlung geeignet ist.

Verwendet

Ethylacetat wird als Lösungsmittel für Lacke, Lacke und Nitrocellulose verwendet; als künstliches Fruchtaroma; bei der Reinigung von Textilien und bei der Herstellung von künstlicher Seide und Leder, Parfums und fotografischen Filmen und Platten (Merck 1996).

Verwendet

Pharmazeutische Hilfe (Geschmack); künstliche Fruchtessenzen; Lösungsmittel für Nitrocellulose, Lacke, Lacke und Flugzeugdope; Herstellung von rauchfreiem Pulver, Kunstleder, fotografischen Filmen und Platten, Kunstseide, Parfums; Reinigungstextilien usw.

Produktionsmethoden

Ethylacetat kann durch langsame Destillation eines Gemisches aus Ethanol und Essigsäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt werden. Es wurde auch aus Ethylen unter Verwendung eines Aluminiumalkoxidkatalysators hergestellt.

Produktionsmethoden

Ethylacetat wird in der Industrie hauptsächlich über die klassische Fischer-Veresterungsreaktion von Ethanol und Essigsäure synthetisiert. Diese Mischung wandelt sich bei Raumtemperatur in etwa 65% Ausbeute in den Ester um:
CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH? CH3COOCH2CH3 + H2O
Die Reaktion kann durch Säurekatalyse beschleunigt werden und das Gleichgewicht kann durch Entfernen von Wasser nach rechts verschoben werden. It is also prepared in industry using the Tishchenko reaction, by combining two equivalents of acetaldehyde in the presence of an alkoxide catalyst:
2 CH3CHO - CH3COOCH2CH3.

Vorbereitung

Ethylacetat wird durch Veresterung von Essigsäure mit Ethanol aus Acetaldehyd oder durch direkte Zugabe von Ethylen zu Essigsäure hergestellt. BP hat 2001 eine Anlage mit 220.000 Tonnen / Jahr in Betrieb genommen, um den letzten dieser als AVADA bekannten Prozesse zu betreiben. Ethylen und Essigsäure reagieren in Gegenwart eines Heteropolysäurekatalysators unter Bildung von Ethylacetat mit einer behaupteten hohen Selektivität und einer Reinheit von 99,97%. Dies ist die weltweit größte Ethylacetat-Anlage und wird durch ihre zunehmende Verwendung als "akzeptableres" Lösungsmittel als Kohlenwasserstoffe motiviert.
In einigen Ländern, in denen Ethanol teuer ist oder ein Überschuss an Acetaldehyd vorhanden ist, wird Ethylacetat durch eine Tishchenko-Reaktion hergestellt. Sasolin South Africa soll Anfang der 2000er Jahre einen solchen Prozess untersucht haben. Ethanol ist ein Lösungsmittel für Oberflächenbeschichtungen, Reinigungsmittel und Kosmetika. Industrielles Ethanol wird aerob zu weißem Essig (verdünnte Essigsäure) des zum Beizen verwendeten Typs fermentiert. Gourmet-Essige - Wein, Essig, Apfelessig usw., hergestellt durch Fermentation von alkoholischen Getränken - sind ebenfalls erhältlich. Zehn Prozent der industriellen Ethanolproduktion wurden 2001 in den USA für Essig verwendet.

Reaktionen

Ethylacetat kann unter sauren oder basischen Bedingungen behydrolysiert werden, um Essigsäure und Ethanol wiederzugewinnen. Die Verwendung eines Säurekatalysators beschleunigt die Hydrolyse, die dem oben erwähnten Fischer-Gleichgewicht unterliegt. Im Labor und normalerweise nur zu Illustrationszwecken werden Ethylester typischerweise in einem Zwei-Schritt-Verfahren hydrolysiert, beginnend mit einer stöchiometrischen Menge einer starken Base, wie Assodiumhydroxid. Diese Reaktion ergibt Ethanol und Natriumacetat, die gegenüber Ethanol nicht reagieren:
CH3CO2C2H5 + NaOH - C2H5OH + CH3CO2Na
Die Geschwindigkeitskonstante beträgt 0,111 dm³ / mol · s bei 25ºC.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 5 ppb bis 5 ppm

Luft- und Wasserreaktionen

Leicht entflammbar. In Wasser leicht löslich. Ethylacetat wird langsam durch Feuchtigkeit hydrolysiert.

Reaktivitätsprofil

Ethylacetat ist auch hitzeempfindlich. Bei längerer Lagerung haben Materialien mit ähnlichen Funktionsgruppen explosive Peroxide gebildet. Ethylacetat kann sich mit Lithiumaluminiumhydrid entzünden oder explodieren. Ethylacetat kann sich auch mit Kaliumtert-Butoxid entzünden. Ethylacetat ist nicht kompatibel mit Nitraten, starken Alkalien und starken Säuren. Ethylacetat greift einige Formen von Kunststoffen, Gummi und Beschichtungen an. Ethylacetat ist mit Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid, Salpetersäure, Perchlorsäure und Chromtrioxid nicht kompatibel. Mit Chlorsulfonsäure treten heftige Reaktionen auf. . SOCl2 reagiert mit Estern wie Ethylacetat unter Bildung von toxischem SO2-Gas und wasserlöslichen / toxischen Acylchloriden, katalysiert durch Fe oder Zn (Spagnuolo, C. J. et al. 1992. Chemical and EngineeringNews 70 (22): 2.).

Gefahr für die Gesundheit

Die akute Toxizität von Ethylacetat ist gering. Ethylacetatdampf verursacht bei Konzentrationen über 400 ppm Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege. Die Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zu Kopfschmerzen, Übelkeit, verschwommenem Sehen, Depressionen des zentralen Nervensystems, Schwindel, Schläfrigkeit und Müdigkeit führen. Die Einnahme von Ethylacetat kann zu Magen-Darm-Reizungen und bei größeren Mengen zu Depressionen des Zentralnervensystems führen. Augenkontakt mit der Flüssigkeit kann zu vorübergehenden Reizungen und Tränenfluss führen. Hautkontakt führt zu Reizungen. Ethylacetat gilt als Stoff mit guten Warnungseigenschaften. Beim Menschen wurden keine chroniksystemischen Wirkungen berichtet, und Ethylacetat wurde nicht als krebserzeugendes, reproduktives oder entwicklungsbedingtes Toxin beim Menschen nachgewiesen

Brandgefahr

Ethylacetat ist eine brennbare Flüssigkeit (NFPA-Bewertung = 3), und sein Dampf kann eine beträchtliche Entfernung zu einer Zündquelle zurücklegen und "zurückblitzen". Ethylacetatdampf bildet mit Luft in Konzentrationen von 2 bis 11,5% (Volumen) explosive Gemische. Zu den bei Ethylacetatbränden entstehenden gefährlichen Gasen gehören Kohlendioxid und Kohlendioxid. Bei Bränden mit Ethylacetat sollten Kohlendioxid- oder Trockenlöscher verwendet werden

Entflammbarkeit und Explosibilität

Ethylacetat ist eine brennbare Flüssigkeit (NFPA-Bewertung = 3), und sein Dampf kann eine beträchtliche Entfernung zu einer Zündquelle zurücklegen und "zurückblitzen". Ethylacetatdampf bildet mit Luft in Konzentrationen von 2 bis 11,5% (Volumen) explosive Gemische. Zu den bei Ethylacetatbränden entstehenden gefährlichen Gasen gehören Kohlendioxid und Kohlendioxid. Bei Bränden mit Ethylacetat sollten Kohlendioxid- oder Trockenlöscher verwendet werden.

Chemische Reaktivität

Reaktivität mit Wasser Keine Reaktion; Reaktivität mit gängigen Materialien: Keine Reaktion; StabilitätWährend des Transports: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Ätzmittel: Notpertinent; Polymerisation: nicht relevant; Inhibitor der Polymerisation: Notpertinent.

Pharmazeutische Anwendungen

In pharmazeutischen Präparaten wird Ethylacetat hauptsächlich als Lösungsmittel verwendet, obwohl es auch als Aromastoff verwendet wurde. Als Lösungsmittel ist es in topischen Lösungen und Gelen sowie in essbaren Druckfarben für Tabletten enthalten.
Es wurde auch gezeigt, dass Ethylacetat die Löslichkeit von Chlortalidon erhöht und die für Piroxicampivalat, Mefenaminsäure und Fluconazol erhaltenen polymorphen Kristallformen modifiziert, und es wurde bei der Formulierung von Mikrokugeln verwendet. Ethylacetat wurde als Lösungsmittel bei der Herstellung einer liposomalen Amphotericin B-Trockenpulverinhalatorformulierung verwendet. (9) Seine Verwendung als achemischer Verstärker für die transdermale Iontophorese von Insulin wurde untersucht.
In Lebensmittelanwendungen wird Ethylacetat hauptsächlich als Aromastoff verwendet. Es wird auch in künstlichen Fruchtessenzen und als Extraktionslösungsmittel in der Lebensmittelverarbeitung verwendet.

Sicherheitsprofil

Potenziell giftig durch Verschlucken. Die Toxizität hängt von den fraglichen Alkoholen ab, im Allgemeinen Ethanol mit Methanol als Denaturierungsmittel. Eine brennbare Flüssigkeit und ein gefährliches Feuergefahr; kann mit oxidierenden Materialien heftig reagieren. Mäßige Explosionsgefahr. Siehe ETHANOL, METHYLALKOHOL und n-PROPYLALKOHOL.

Sicherheit

Ethylacetat wird in Lebensmitteln sowie in oralen und topischen pharmazeutischen Formulierungen verwendet. Es wird im Allgemeinen als relativ ungiftiges und nicht reizendes Material angesehen, wenn es als Hilfsstoff verwendet wird.
Ethylacetat kann jedoch die Schleimhäute reizen, und hohe Konzentrationen können eine Depression des Zentralnervensystems verursachen. Mögliche Symptome einer Überbelichtung sind Reizungen der Augen, der Nase und des Rachens, Narkose und Dermatitis.
Es wurde nicht gezeigt, dass Ethylacetat ein menschliches Karzinogen oder ein Fortpflanzungs- oder Entwicklungstoxin ist.
Die WHO hat eine geschätzte akzeptable tägliche Aufnahme von Ethylacetat auf bis zu 25 mg / kg Körpergewicht festgelegt.
In Großbritannien wurde empfohlen, Ethylacetat vorübergehend zur Verwendung als Lösungsmittel in Lebensmitteln zuzulassen und die maximale Konzentration in Lebensmitteln auf 1000 ppm festzulegen.
LD50 (Katze, SC): 3,00 g / kg
LD50 (Meerschweinchen, oral): 5,50 g / kg
LD50 (Meerschweinchen, SC): 3,00 g / kg
LD50 (Maus, IP): 0,709 g / kg
LD50 (Maus, oral): 4,10 g / kg
LD50 (Kaninchen, oral): 4,935 g / kg
LD50 (Ratte, oral): 5,62 g / kg

Chemische Synthese

Durch Umsetzen von Essigsäure und Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure; durch Destillation von Natriumkalium oder Bleiacetat mit Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure; durch Polymerisation von Acetaldehyd in Gegenwart von Aluminiumethylat Oraluminiumacetat als Katalysatoren.

Mögliche Exposition

Dieses Material wird als Lösungsmittel für Nitrocellulose und Lack verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Farbstoffen, Aromen und Parfümerien sowie zur Herstellung von rauchfreiem Pulver verwendet

Quelle

Identifiziert unter 139 flüchtigen Verbindungen, die in Cantaloupe (Cucumis melo var. Reticulatescv. Sol Real) unter Verwendung einer automatisierten schnellen Headspace-Festphasen-Mikroextraktionsmethode identifiziert wurden (Beaulieu und Grimm, 2001).

Umweltschicksal

Biologisch. Heukelekian und Rand (1955) berichteten über einen 5-Tage-BSB-Wert von 1,00 g / g, was 54,9% des THOD-Werts von 1,82 g / g entspricht.
Photolytisch. Die angegebenen Geschwindigkeitskonstanten für die Reaktion von Ethylacetat- und OH-Radikalen in der Atmosphäre (296 K) und der wässrigen Lösung betragen 1,51 × 10 –12 bzw. 6,60 × 10 –13 cm 3 / Molekülsek. (Wallington et al., 1988b).
Chemisch / physikalisch. Hydrolyse von Wasser unter Bildung von Ethanol und Essigsäure (Kollig, 1993). Die geschätzte Hydrolysehalbwertszeit bei 25 ° C und pH 7 beträgt 2,0 Jahre (Mabey und Mill, 1978).

Lager

Ethylacetat sollte in einem luftdichten, lichtgeschützten Behälter und bei einer Temperatur von nicht mehr als 30 ° C gelagert werden. Ethylacetat wird durch Feuchtigkeit langsam zersetzt und wird sauer; Das Material kann bis zu 3,3 Gew .-% Wasser aufnehmen.
Ethylacetat zersetzt sich beim Erhitzen unter Bildung von Ethanol und Essigsäure und stößt scharfen Rauch und reizende Dämpfe aus. Es ist brennbar und sein Dampf kann eine beträchtliche Entfernung zu einer Zündquelle zurücklegen und einen „Rückschlag“ verursachen.
Es wurde gezeigt, dass die alkalische Hydrolyse von Ethylacetat durch Polyethylenglykol und durch gemischte Mizellensysteme gehemmt wird.

Versand

UN1173 Ethylacetat, Gefahrenklasse: 3; Etiketten: 3-brennbare Flüssigkeit.

Reinigungsmethoden

Die häufigsten Verunreinigungen in EtOAc sind Wasser, EtOH und Essigsäure. Diese können durch Waschen mit wässrigem 5% igem Na 2 CO 3, dann mit gesättigtem wässrigem CaCl 2 oder NaCl und Trocknen mit K 2 CO 3, CaSO 4 oder MgSO 4 entfernt werden. Eine effizientere Trocknung wird erreicht, wenn das Lösungsmittel vor der Destillation weiter mit P2O5, CaH2 oder Molekularsieben getrocknet wird. CaO wurde ebenfalls verwendet. Alternativ kann Ethanol durch Rückfluss mit Essigsäureanhydrid (ca. 1 ml pro 10 ml Ester) in Ethylacetat umgewandelt werden. Die Flüssigkeit wird dann fraktioniert destilliert, mit K 2 CO 3 getrocknet und erneut destilliert. [Beilstein 2 III 127.]

Inkompatibilitäten

Ethylacetat kann mit starken Oxidationsmitteln, starken Laugen, starken Säuren und Nitraten heftig reagieren und Brände oder Explosionen verursachen. Es reagiert auch heftig mit Chlorsulfonsäure, Lithiumaluminiumhydrid, 2-Chlormethylfuran und Kalium-tert.-butoxid.

Müllentsorgung

Lösen oder mischen Sie das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel und verbrennen Sie es in einer chemischen Verbrennungsanlage, die mit einem Nachbrenner und einem Gaswäscher ausgestattet ist. Alle bundesstaatlichen, staatlichen und örtlichen Umweltvorschriften müssen beachtet werden. Wenden Sie sich an Umweltbehörden, um Hinweise zu akzeptablen Entsorgungspraktiken zu erhalten. Abfallerzeuger, die diesen Schadstoff enthalten (§ 100 kg / Monat), müssen den EPA-Vorschriften für Lagerung, Transport, Behandlung und Abfallentsorgung entsprechen.

Regulatorischer Status

In der FDAInactive Ingredients Database enthalten (Tabletten zum Einnehmen und Tabletten mit anhaltender Wirkung; topische und transdermale Präparate). Enthalten in nicht parenteralen Arzneimitteln, die in Großbritannien lizenziert sind (Tabletten, topische Lösungen und Gele). Ethylacetat ist auch für die Verwendung in Lebensmittelanwendungen in einer Reihe von Ländern, einschließlich Großbritannien, zugelassen. In der kanadischen Liste der akzeptablen nichtmedizinischen Inhaltsstoffe enthalten.

Rohes Material

Etanol -> Schwefelsäure -> Essigsäure-Eis -> Kaliumcarbonat -> 1-Butanol -> Calciumoxid -> Kaliumacetat -> Keten

Vorbereitungsprodukte

N-ETHYL-3-NITROBENZENSULFONAMID -> Methyl-4-brom-3-nitrobenzoat -> ETHYLISONICOTINOYLACETAT -> Natrium-1-heptansulfonat -> D-Glucosepentakis [3,4-dihydroxy-5 - [(trihydroxy-3, 4,5-Benzoyl) oxy] benzoat] -> Ampicillin-Natrium -> Diphenyl-N-cyanocarbonimidat -> 4 (1H) -Pyrimidinon, 2-Methyl- (8CI, 9CI) -> 4-FLUOROBENZYLISOCYANAT - > 2- (2-FORMYL-PHENOXY) -PROPIONSÄURE -> N-METHOXYCARBONYLMALEIMID -> 2-Amino-6-brompyridin -> 3-METHYL-4-PYRIDINECARBOXYLSÄURE -> N-BENZYL-6-CHL -N-METHYLPYRIDAZIN-3-AMIN -> Polyurethan-Klebstoff zum Trockenlaminieren -> 2-ISOCYANATO-4,6-DIMETHOXYPYRIMIDIN -> Methyl-3-brom-4-methylbenzoat -> N-Acetylethylendiamin -> 3-Hydroxypiperidin -> ETHYLPICOLINOYLACETAT -> N-Hexadecyltrimethylammoniumchlorid -> Boc-O-Benzyl-L-tyrosin -> 2-Acetylthiazol -> ALUMINIUMDI (ISOPROPOXID) ACETOACETIC ESTER CHELATE -> Tee-Polyphenol -> 2- 4-Ethoxyphenyl) -2-methylpropanol -> BOC-Glycin -> Trockenlaminierklebstoff AD -> Klebstoff Nr. 1 für Schrumpfverpackungen -> Triphenylsilanol -> Granulatklebstoff PUA -> Spezialkleber JA-501 zum Laminieren von Verpackungsmaterialien -> Spezialkleber JA-502 für Aluminium-Kunststoff-Laminierband -> Enoximon -> Beschichtungskleber Tiemao 102 -> Klebstoff M-861 für Polyolefinplastik -> Selbsthärtender Klebstoff SL-B404 -> Wealant XY-2 -> wasserfester Klebstoff -> Klebstoff JX-18-1