Ethylacetoacetat

Produktname:

Ethylacetoacetat

Synonyme:

Natürliches Ethylacetoacetat; 3-OXOBUTANOSÄURE-ETHYLESTER; 3-OXOBUTANSÄURE-ETHYLESTER; 3-KETOBUTANSÄURE-ETHYLESTER; ACETOESSIGSÄURE-ESTER; ACETOESSIGSÄURE-ESTER (ETHYL); ACETOESSIGSÄURE-ETHYLESTER. ACETOESSIGSÄURE-ETHYLESTER

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Produktkategorien:

Pharmazeutische Zwischenprodukte;Organische Stoffe;API-Zwischenprodukte;Verschiedenes;Esteraroma;Organische Synthese;Lösungsmittel;Analytische Reagenzien;Analytische Reagenzien für den allgemeinen Gebrauch;Analytik/Chromatographie;Bausteine;C6 bis C7;Carbonylverbindungen;Chemische Synthese;E-H;Ester;Organische Bausteine;Puriss p.a.

Mol-Datei:

141-97-9.mol

Schmelzpunkt 

−43 °C (lit.)

Siedepunkt 

181 °C (lit.)

Dichte 

1,029 g/ml bei 20 °C (lit.)

Dampfdichte 

4,48 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

1 mm Hg (28,5 °C)

Brechungsindex 

n20/D 1,419

FEMA 

2415 | ETHYLACETOACETAT

Fp 

185 °F

Lagertemp. 

Unter +30°C lagern.

Löslichkeit 

116 g/L (20°C)

pka

11 (bei 25℃)

bilden 

Flüssig

Farbe 

APHA: ≤15

Spezifisches Gewicht

1,027～1,035 (20/4℃)

Relative Polarität

0.577

Geruch

Angenehm, fruchtig.

PH

4,0 (110g/l, H2O, 20℃)

Explosionsgrenze

1,0–54 % (V)

Wasserlöslichkeit 

116 g/L (20 ºC)

JECFA-Nummer

595

Merck 

14.3758

BRN 

385838

Stabilität:

Stabil. Unverträglich mit Säuren, Basen, Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln und Alkalimetallen. Brennbar.

InChIKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

141-97-9 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

Butansäure, 3-Oxo-, Ethylester (141-97-9)

EPA-Substanzregistersystem

Ethylacetoacetat (141-97-9)

Gefahrencodes 

Xi

Risikohinweise 

36

Sicherheitshinweise 

26-24/25

RIDADR 

UND 1993

WGK Deutschland 

1

RTECS 

AK5250000

Selbstentzündungstemperatur

580 °F

TSCA 

Ja

Gefahrenklasse 

3.2

Verpackungsgruppe 

III

HS-Code 

29183000

Gefahrstoffdaten

141-97-9 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 3,98 g/kg (Smyth)

Beschreibung

Die organische Verbindung Ethylacetoacetat (EAA) ist der Ethylester der Acetessigsäure. Es wird hauptsächlich als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung einer Vielzahl von Verbindungen wie Aminosäuren, Analgetika, Antibiotika, Malariamitteln, Antipyrin und Aminopyrin sowie Vitamin B1 verwendet. sowie die Herstellung von Farbstoffen, Tinten, Lacken, Parfümen, Kunststoffen und gelben Farbpigmenten. Allein wird es als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.

Chemische Eigenschaften

Ethylacetoacetat hat einen charakteristischen etherartigen, fruchtigen, angenehmen, erfrischenden Geruch.

Chemische Eigenschaften

Ethyl-3-Oxobutanoat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fruchtigen, ätherischen, süßen Geruch, der an grüne Äpfel erinnert. Es wird zur Herstellung frischer, fruchtiger Kopfnoten in femininen Feindüften verwendet. Ethylacetoacetat kommt in Aromen von Naturstoffen wie Kaffee, Erdbeeren und gelben Passionsfrüchten vor.

Produktionsmethoden

Ethylacetoacetat wird durch eine Reaktion von hochreinem Ethylacetat mit Natrium und anschließende Neutralisation mit Schwefelsäure hergestellt.

Vorbereitung

Ethylacetoacetat wird industriell durch Behandlung von Diketen mit Ethanol hergestellt.
Die Herstellung von Ethylacetoacetat ist ein klassisches Laborverfahren. Es wird durch Claisen-Kondensation von Ethylacetat hergestellt. Zwei Mol Ethylacetat kondensieren zu je einem Mol Ethylacetoacetat und Ethanol.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 520 ppb. Aromacharakteristik bei 10 %: süßer fruchtiger Apfel, fermentiert, leicht fuschelig und rommig, fruchtige Banane mit tropischen Nuancen.

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 100 ppm: fruchtige Banane, Apfel und weiße Traube mit leicht grünen Estry- und tropischen Nuancen. Geschmackseigenschaften bei 300 ppm: esterig, fettig, fruchtig und Tutti-Frutti

Allgemeine Beschreibung

Eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Flammpunkt 185°F. Siedepunkt 365°F. Kann bei Verschlucken oder Einatmen gesundheitsschädliche Auswirkungen haben. Kann Haut, Augen und Schleimhäute reizen. Wird in der organischen Synthese sowie in Lacken und Farben verwendet.

Reinigungsmethoden

Schütteln Sie den Ester mit kleinen Mengen gesättigter wässriger NaHCO3-Lösung (bis kein weiteres Sprudeln mehr auftritt), dann mit Wasser. Trocknen Sie es mit MgSO4 oder CaCl2 und destillieren Sie es unter vermindertem Druck. [Beilstein 3 IV 1528.]

Rohstoffe

Etanol -> Natrium -> Natriumethoxid -> Acetylketen -> METHAN

Vorbereitungsprodukte

2,4-DIMETHYLQUINOLIN-3-CARBOXYLSÄURE -> 4-CHLOR-2,6-DIMETHYL-NICOTINSÄURE -> ETHYL 2-HYDROXY-4-METHYL-5-PYRIMIDINCARBOXYLAT -> BISPYRAZOLONE -> ETHYL 4-CHLORO-2,6-DIMETHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLAT -> TIADINIL -> 1-Brom-5-hexanon -> 3-CHLORO-4-METHYL-7-HYDROXYCOUNMARIN -> 5,7-Dihydroxy-4-methylcumarin -> 5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC SÄURE -> 7,8-DIHYDROXY-4-METHYLCOUMARIN -> 6-TERT-BUTYL-4-METHYLCOUMARIN -> 2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinol -> 4,7-DIMETHYLCOUMARIN -> 1,3-Dimethyl-5-hydroxypyrazol -> 4-Ch Loro-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidin -> (5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL -> 7-Acetoxy-4-methylcumarin -> Pentoxifyllin -> 4-Methylumbelliferon -> Dispersion Gelb H-4GL -> ETHYL 2,4-DIMETHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLAT -> 3-METHYL-5-PHENYL-4-ISOXAZOLECARBOXYLIC ACID -> PHENOXYESSIGSÄURE -> Chrysin -> Chloricromen -> Ethyl 2-[2-(diethylamino)ethyl]acetoacetat -> ETHYL 5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLAT -> 6-Methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4-ol -> ETHYL 2-ACETYL-3-OXO-HEXANOAT -> 4-HYDROXY-2-METHYLQUINOLIN -> 3-ETHOXYCARBONYL-5,6-DIHYDRO-2-METHYL-4 H-PYRAN -> 1-(6-CHLORO-2-HYDROXY-4-PHENYL-QUINOLIN-3-YL)-ETHANON -> 4-Methylcumarin -> Acetessigsäure Säure -> Ethyl-3-anilinobut-2-enoat -> Ethyl-3-hydroxybutyrat -> ETHYL 2-(HYDROXYIMINO)-3-OXOBUTANOAT -> N-Phenylglycin-Kaliumsalz -> 3-Ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-on