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Produktname: |
Ethylacetoacetat |
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Synonyme: |
Natürliches Ethylacetoacetat, 3-OXOBUTANSÄURE-ETHYLESTER, 3-OXOBUTYRINSÄURE-ETHYLESTER, 3-KETOBUTANSÄURE-ETHYLESTER, ACETOACETISCHES ESTER, ACETOACETISCHES ESTER (ETHYL); |
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CAS: |
141-97-9 |
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MF: |
C6H10O3 |
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MW: |
130.14 |
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EINECS: |
205-516-1 |
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Produktkategorien: |
Pharmazeutische Zwischenprodukte, organische Stoffe, API-Zwischenprodukte, Sonstiges, Estergeschmack, organische Synthese, Lösungsmittel, analytische Reagenzien, analytische Reagenzien für den allgemeinen Gebrauch, analytische / Chromatographie, Bausteine, C6 bis C7, Carbonylverbindungen, chemische Synthese, EH, Ester, organisches Gebäude Blöcke; Puriss pa |
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Mol Datei: |
141-97-9.mol |
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Schmelzpunkt |
43 ° C (beleuchtet) |
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Siedepunkt |
181 ° C (lit.) |
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Dichte |
1,029 g / ml bei 20 ° C (Lit.) |
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Wasserdampfdichte |
4,48 (gegen Luft) |
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Dampfdruck |
1 mm Hg (28,5 ° C) |
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Brechungsindex |
n20 / D 1.419 |
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FEMA |
2415 | ETHYLACETOACETAT |
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Fp |
185 ° F. |
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Lagertemperatur. |
Unter + 30 ° C lagern. |
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Löslichkeit |
116 g / l (20 ° C) |
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pka |
11 (um 25 Uhr) |
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bilden |
Flüssigkeit |
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Farbe |
APHA: 15 |
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Spezifisches Gewicht |
1,027 - 1,035 (20/4) |
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Relative Polarität |
0.577 |
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Geruch |
Angenehm, fruchtig. |
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PH |
4,0 (110 g / l, H 2 O, 20 ° C) |
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Explosionsgrenze |
1,0-54% (V) |
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Wasserlöslichkeit |
116 g / l (20 ºC) |
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JECFA-Nummer |
595 |
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Merck |
14.3758 |
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BRN |
385838 |
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Stabilität: |
Stabil. Unverträglich mit Säuren, Basen, Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Alkalimetallen. Brennbar. |
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InChIKey |
XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
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CAS-Datenbankreferenz |
141-97-9 (CAS-Datenbankreferenz) |
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NIST Chemistry Reference |
Butansäure, 3-Oxo-, Ethylester (141-97-9) |
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EPA-Stoffregistersystem |
Ethylacetoacetat (141-97-9) |
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Gefahrencodes |
Xi |
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Risikoerklärungen |
36 |
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Sicherheitserklärungen |
26-24 / 25 |
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RIDADR |
UN 1993 |
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WGK Deutschland |
1 |
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RTECS |
AK5250000 |
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Selbstentzündungstemperatur |
580 ° F. |
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TSCA |
Ja |
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Gefahrenklasse |
3.2 |
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Verpackungsgruppe |
III |
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HS-Code |
29183000 |
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Gefahrstoffdaten |
141-97-9 (Gefahrstoffdaten) |
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Toxizität |
LD50 oral bei Ratten: 3,98 g / kg (Smyth) |
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Beschreibung |
Die organische Verbindung Ethylacetoacetat (EAA) ist der Ethylester von Acetoessigsäure. Es wird hauptsächlich als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung einer Vielzahl von Verbindungen verwendet, wie Aminosäuren, Analgetika, Antibiotika, Malariamittel, Antipyrin und Aminopyrin sowie Vitamin B1; sowie die Herstellung von Farbstoffen, Tinten, Lacken, Parfums, Kunststoffen und gelben Farbpigmenten. Alleine wird es als Aroma für Lebensmittel verwendet. |
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Chemische Eigenschaften |
Ethylacetoacetat hat einen charakteristischen ätherischen, fruchtigen, angenehmen, erfrischenden Geruch. |
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Chemische Eigenschaften |
Ethyl-3-oxobutanoat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fruchtigen, ätherischen, süßen Geruch, der an grüne Äpfel erinnert. Es wird verwendet, um frische, fruchtige Kopfnoten in femininen, feinen Düften zu kreieren. Ethylacetoacetat kommt in Aromen natürlicher Materialien wie Kaffee, Erdbeeren und gelben Passionsfrüchten vor. |
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Produktionsmethoden |
Ethylacetoacetat wird durch Reaktion von hochreinem Ethylacetat mit Natrium und anschließende Neutralisation mit Schwefelsäure hergestellt. |
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Vorbereitung |
Ethylacetoacetat wird industriell durch Behandlung von Diketen mit Ethanol hergestellt. |
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Aromaschwellenwerte |
Nachweis: 520 ppb. Aromaeigenschaften bei 10%: süßer, fruchtiger Apfel, fermentierte, leicht fuselartige und rommelige, fruchtige Banane mit tropischen Nuancen. |
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Geschmacksschwellenwerte |
Geschmackseigenschaften bei 100 ppm: fruchtige Banane, Apfel und weiße Traube mit leicht grüner Este und tropischen Nuancen. Geschmackseigenschaften bei 300 ppm: Ester, Fett, Frucht und Tutti-Frutti |
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Allgemeine Beschreibung |
Eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Flammpunkt 185 ° F. Siedepunkt 365 ° F. Kann bei Verschlucken oder Einatmen gesundheitsschädliche Auswirkungen haben. Kann Haut, Augen und Schleimhäute reizen. Wird in der organischen Synthese sowie in Lacken und Farben verwendet. |
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Reinigungsmethoden |
Schütteln Sie den Ester mit kleinen Mengen gesättigten wässrigen NaHCO3 (bis kein weiteres Aufschäumen mehr) und dann mit Wasser. Trockne es mit MgSO4 oder CaCl2 und destilliere es unter vermindertem Druck. [Beilstein 3 IV 1528.] |
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Rohes Material |
Etanol -> Natrium -> Natriumethoxid -> Acetylketen -> METHAN |
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Vorbereitungsprodukte |
2,4-DIMETHYLQUINOLIN-3-CARBOXYLSÄURE -> 4-CHLOR-2,6-DIMETHYL-NICOTINSÄURE -> ETHYL-2-HYDROXY-4-METHYL-5-PYRIMIDINECARBOXYLAT -> BISPYRAZ CHLOR-2,6-DIMETHYLPYRIDIN-3-CARBOXYLAT -> TIADINIL -> 1-Brom-5-hexanon -> 3-CHLOR-4-METHYL-7-HYDROXYCOUNMARIN -> 5,7-Dihydroxy-4- Methylcumarin -> 5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-CARBOXYLSÄURE -> 7,8-DIHYDROXY-4-METHYLCOUMARIN -> 6-TERT-BUTYL-4-METHYLCOUMARIN -> 2-Amino -6-Methyl-4-pyrimidinol -> 4,7-DIMETHYLCOUMARIN -> 1,3-Dimethyl-5-hydroxypyrazol -> 4-Chlor-6-methyl-2- (methylthio) pyrimidin -> (5 -METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-YL) METHANOL -> 7-Acetoxy-4-methylcumarin -> Pentoxifyllin -> 4-Methylumbelliferon -> Disperses gelbes H-4GL -> ETHYL 2, 4-DIMETHYLQUINOLIN-3-CARBOXYLAT -> 3-METHYL-5-PHENYL-4-ISOXAZOLECARBOXYLSÄURE -> PHENOXYACETINSÄURE -> Chrysin -> Cloricromen -> Ethyl-2- [2- (diethylamacetat] ethyl] -> ETHYL-5-METHYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-CARBOXYLAT -> 6-Methyl-2- (methylthio) pyrimidin-4-ol -> ETHYL-2-ACETYL-3-OXO-HEXANOAT- -> 4-HYDROXY-2-METHYLQUINOLIN -> 3-ETHOXYCARBONYL-5,6-DIHYDRO-2-METHYL-4H-PYRAN -> 1- (6-CHLOR-2-HYDROXY-4-PHENYL-QUINOLIN-3 -YL) -ETHANON -> 4-Methylcumarin -> Acetessigsäure -> Ethyl-3-anilinobut-2-enoat -> Ethyl-3-hydroxybutyrat -> ETHYL-2- (HYDROXYIMINO) -3-OXOBUTANOAT -> N-Phenylglycin-Kaliumsalz -> 3-Ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-on |
