Ethyl Maltol

Produktname:

Ethylmaltol

Synonyme:

2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyranon, 6-ETHYL-3-HYDROXY-2-METHYL-4H-PYRAN-4-ONE, 3-HYDROXY-2-ETHYL-4-PYRON, Ethylmaltol (vorbehaltlich patentfrei) ); 3-Hydroxy-2-ethyl-4-pyron, Ethylmaltol; ETHYLMALTOL 99 +% FCC; ETHYLMALTOLFCCIV; PYRAN-4-ONE, 3-HYDROXY-2-METHYL-, 2-ETHYLESTER

CAS:

4940-11-8

MF:

C7H8O3

MW:

140.14

EINECS:

225-582-5

Produktkategorien:

Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoffe, Lebensmittel- und Futtermittelzusätze, Lebensmittel- und Geschmackszusätze, Bausteine, chemische Synthese, heterocyclische Bausteine, Pyrane, Lebensmittelzusatzstoffe

Mol Datei:

4940-11-8.mol

Schmelzpunkt

85-95 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

196,62 ° C (grobe Schätzung)

Dichte

1,1624 (grobe Schätzung)

FEMA

3487 | ETHYL MALTOL

Brechungsindex

1,4850 (Schätzung)

pka

8,38 ± 0,10 (vorhergesagt)

bilden

ordentlich

JECFA-Nummer

1481

Merck

14.3824

CAS-Datenbankreferenz

4940-11-8 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

4H-Pyran-4-on, 2-ethyl-3-hydroxy- (4940-11-8)

EPA-Stoffregistersystem

4H-Pyran-4-on, 2-ethyl-3-hydroxy- (4940-11-8)

Gefahrencodes

Xn

Risikoerklärungen

22

Sicherheitserklärungen

36

WGK Deutschland

3

RTECS

UQ0840000

HS-Code

29329990

Toxizität

LD50 oral bei Malemice, männlichen Ratten, weiblichen Ratten, Küken (mg / kg): 780, 1150, 1200, 1270 (Gralla)

Chemische Eigenschaften

Weißer kristalliner Feststoff mit charakteristischem, sehr süßem, karamellartigem Geruch und Geschmack. In verdünnter Lösung besitzt es einen süßen, fruchtigen Geschmack und Geruch.

Chemische Eigenschaften

Es bildet weiße Kristalle (Fp. 90 - 91 ° C) mit einem sehr süßen karamellartigen Geruch, der vier- bis sechsmal stärker ist als Maltol. Für die Herstellung wurden mehrere Synthesen entwickelt. In einem Eintopfverfahren wird beispielsweise ?? - Ethylfurfurylalkohol mit Halogen behandelt, um 4-Halogen-6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3 (6H) -on zu ergeben, das nicht isoliert werden muss und kann durch wässrige Hydrolyse in Ethylmaltol umgewandelt werden

Chemische Eigenschaften

Ethylmaltol hat einen sehr süßen, fruchtartigen Geruch von immenser Zähigkeit und einen süßen, fruchtigen Geschmack innerhalb des ursprünglichen bitter-säuerlichen Geschmacks. schneller Geschmacksverlust an sich. Es ist vier bis sechsmal stärker als Maltol.

Verwendet

Ethyl Maltol ist ein Aromastoff, der ein weißes, kristallines Pulver ist. Es hat einen einzigartigen Geruch und einen süßen Geschmack, der Obst ähnelt. Der Schmelzpunkt beträgt 90 ° C. es ist in Wasser und Propylenglykol schwer löslich und in Alkohol und Chloroform löslich. es wird durch chemische Synthese erhalten.

Verwendet

Geschmacks- und Duftverstärker in Lebensmitteln, insbesondere Backwaren, Getränken und synthetischen Beeren- und Zitrusaromen; Minimiert unerwünschte Aromen in Tabakerzeugnissen, Hustenbonbons, Vitaminen, Kosmetika und Saccharin-haltigen Produkten.

Vorbereitung

Für seine Herstellung wurden mehrere Synthesen entwickelt. In einem Eintopfverfahren wird beispielsweise ?? - Ethylfurfurylalkohol mit Halogen behandelt, um 4-Halogen-6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3 (6H) -on zu ergeben, das nicht isoliert werden muss und kann durch wässrige Hydrolyse in Ethylmaltol umgewandelt werden.

Produktionsmethoden

Im Gegensatz zu Maltol kommt Ethylmaltol nicht auf natürliche Weise vor. Es kann hergestellt werden, indem ein Ethylfurfurylalkohol mit einem Halogen behandelt wird, um 4-Halogen-6-hydroxy-2-ethyl-2H-pyran-3 (6H) -on herzustellen, das durch Hydrolyse in Ethylmaltol umgewandelt wird.

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 70 ppm: süße, verbrannte Baumwolle, zuckersüßig mit Jamy, Erdbeernoten.

Pharmazeutische Anwendungen

Ethylmaltol wird in pharmazeutischen Formulierungen und Lebensmittelprodukten als Aromastoff oder Geschmacksverstärker in Anwendungen verwendet, die Maltol ähnlich sind. Es hat einen Geschmack und Geruch4 - 6-mal so intensives Asmaltol. Ethylmaltol wird in oralen Sirupen in Konzentrationen von etwa 0,004% w / v und auch in geringen Mengen in der Parfümerie verwendet.

Sicherheitsprofil

Mäßig toxische Byingestion und subkutane Wege. Mutationsdaten gemeldet. Beim Erhitzen zur Zersetzung gibt es scharfen Rauch und reizende Dämpfe ab.

Sicherheit

In Tierfütterungsstudien wurde gezeigt, dass Ethylmaltol ohne nachteilige, reproduktive oder embryogene Wirkungen gut vertragen wird. Es wurde berichtet, dass die akute Toxizität von Ethylmaltol im Tierversuch etwas größer ist als die von Maltol, wobei bei wiederholter Dosierung das Gegenteil der Fall ist. Die WHO hat eine akzeptable tägliche Aufnahme von Ethylmaltol auf bis zu 2 mg / kg Körpergewicht festgelegt.
LD50 (Huhn, oral): 1,27 g / kg
LD50 (Ratte, oral): 1,15 g / kg
LD50 (Maus, oral): 0,78 g / kg
LD50 (Maus, SC): 0,91 g / kg

Chemische Synthese

Aus Kojisäure

Lager

Lösungen können in Glas- oder Kunststoffbehältern angeboten werden. Das Schüttgut sollte in einem gut verschlossenen, lichtgeschützten Behälter an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahrt werden.

Regulatorischer Status

GRAS gelistet. In der FDA Inactive Ingredients Database (oraler Sirup) enthalten.

Rohes Material

Diethylether -> Ammoniumchlorid -> Chlor -> Benzylchlorid -> Mangandioxid -> Bromethan -> Natriumchlorat -> CHLORETHAN -> Furfural -> Furfurylalkohol -> 2-Furonsäure -> CARAMEL -> Benzylether -> Kojisäure -> Pyromconinsäure