Ethyloleat

Produktname:

ETHYLOLEAT

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol Datei:

111-62-6.mol

Schmelzpunkt

32 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

216-218 ° C 15 mm Hg

Dichte

0,87 g / ml bei 25 ° C (Lit.)

FEMA

2450 | ETHYLOLEAT

Brechungsindex

n20 / D 1,451 (lit.)

Fp

> 230 ° F.

Lagertemperatur.

20 ° C.

Löslichkeit

Chloroform: löslich 10%

bilden

Ölige Flüssigkeit

Farbe

klar

Empfindlich

Lichtempfindlich

JECFA-Nummer

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CASDataBase-Referenz

111-62-6 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

9-Octadecensäure (Z) -, Ethylester (111-62-6)

EPASubstance-Registrierungssystem

Ethyloleat (111-62-6)

Sicherheitserklärungen

23-24 / 25-22

WGKGermany

2

RTECS

RG3715000

F.

10-23

TSCA

Ja

HSCode

29161900

Überblick

Ethyloleat ist eine farblose Flüssigkeit, die normalerweise durch Kondensation von Ethanol und Ölsäure gebildet wird. Insbesondere wird die Verbindung normalerweise vom Körper während der Vergiftung mit Ethanol hergestellt. Seine anderen Namen sind 9-Octadecensäure (Z) -, Ethyl-cis-9-octadecenoat, (Z) -9-Octadecensäureethylester und Ölsäure, Ethylester. Die Verbindung trug zu ungefähr 17% der gesamten Fettsäuren bei, die in Schweineplättchen zu Phosphatidylcholin verestert waren. Ethyloleat ist neutral und ist eine fettlöslichere Form von Ölsäure.
Die Verbindung ist einer der Fettsäureethylester, die nach dem Abbau von Ethanol im Körper entstehen. Darüber hinaus wirkt Ethyloleat normalerweise als toxischer Mediator von Ethanol in Herz, Leber, Bauchspeicheldrüse und Gehirn.

Verwendet

Pharmaindustrie
Ethyloleat wird als Bestandteil für die Herstellung von Arzneimitteln verwendet, an denen lipophile Substanzen wie Steroide beteiligt sind. Aufgrund seines schnellen Abbaus des Verdauungssystems wird Ethyloleat als Mittel zur intramuskulären Arzneimittelabgabe durch Compounding-Apotheken eingesetzt. In einigen Fällen die Verbindung wird zur Herstellung von täglichen Progesteron-Dosen zur Aufrechterhaltung der Schwangerschaft verwendet.
Transportindustrie
Es wird in der Transportindustrie als Schmiermittel und als Weichmacher eingesetzt. Es wird auch als Pflanzmittel und zur Behandlung von Oberflächen verwendet.
Nahrungsmittelindustrie
Ethyloleat wird als Lebensmittelzusatz verwendet und wird von der Food and Drug Administration geregelt. Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet.

Beschreibung

Ethyloleat ist ein Fettsäureester, der durch Kondensation von Ölsäure und Ethanol gebildet wird. Es ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit. Ethyloleat wird vom Körper während einer Ethanolvergiftung produziert.
Ethyloleat wird als Lösungsmittel für Arzneimittelzubereitungen verwendet, an denen lipophile Substanzen wie Steroide beteiligt sind. Es findet auch Verwendung als Schmiermittel und Weichmacher.
Ethyloleat wird als Lebensmittelzusatzstoff von der Food and Drug Administration unter "Lebensmittelzusatzstoffe, die zur direkten Zugabe von Lebensmitteln für den menschlichen Verzehr zugelassen sind", 21CFR172.515, reguliert.
Ethyloleat wurde als Primerpheromon in Honigbienen identifiziert.
Ethyloleat ist einer der Fettsäureethylester (FAEE), die nach Einnahme von Ethanol im Körper gebildet werden. Es gibt eine wachsende Zahl von Forschungsliteratur, die FAEEs wie Ethyloleat als toxische Mediatoren von Ethanol im Körper (Bauchspeicheldrüse, Leber, Herz und Gehirn) impliziert. Unter diesen Spekulationen ist, dass Ethyloleat der toxische Mediator von Alkohol beim fetalen Alkoholsyndrom sein kann. Die orale Einnahme von Ethyloleat wurde sorgfältig untersucht und scheint aufgrund des raschen Abbaus im Verdauungstrakt für die orale Einnahme sicher zu sein. Ethyloleat ist derzeit von der US-amerikanischen Foodand Drug Administration nicht für injizierbare Zwecke zugelassen. Es wird jedoch von zusammengesetzten Apotheken als Vehikel für die intramuskuläre Arzneimittelabgabe verwendet, in einigen Fällen zur Herstellung der täglichen Progesterondosen zur Unterstützung der Schwangerschaft. Studien, die die sichere Anwendung von Ethyloleat in der Schwangerschaft sowohl für die Mutter als auch für den Fötus dokumentieren, wurden nie durchgeführt .

Chemische Eigenschaften

Ethyloleat hat eine schwache, blumige Note.

Chemische Eigenschaften

klare hellgelbe ölige Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

Ethyloleat tritt als hellgelbe bis fast farblose, bewegliche, ölige Flüssigkeit mit einem Geschmack auf, der dem von Olivenöl ähnelt, und einem leichten, aber nicht ranzigen Geruch.
Ethyloleat wird in der USP32 - NF27 als aus Estern von Ethylalkohol und hochmolekularen Fettsäuren, hauptsächlich Ölsäure, bestehend beschrieben. Ein geeignetes Antioxidans kann enthalten sein.

Auftreten

Berichten zufolge in Kakao, Buchweizen, Holunder und Babaco (Caricapentagona Heilborn) gefunden.

Verwendet

Ethyloleat ist ein Aroma- und Duftstoff.

Verwendet

Es wurde durch Hydrolyse verschiedener tierischer und pflanzlicher Fette und Öle erhalten.

Verwendet

Wird normalerweise zur Herstellung der öligen Phase des selbstmikroemulgierenden Arzneimittelabgabesystems (SMEDDS) für Tacrolimus (Tac) verwendet.

Produktionsmethoden

Ethyloleat wird durch Reaktion von Ethanol mit Oleoylchlorid in Gegenwart eines geeigneten Chlorwasserstoffakzeptors hergestellt.

Definition

ChEBI: Ein langkettiger Fettsäureethylester, der aus der formalen Kondensation der Carboxygruppe der Ölsäure mit der Hydroxygruppe von Ethanol resultiert.

Vorbereitung

Durch direkte Veresterung von Ölsäure mit Ethylalkohol in Gegenwart von HCl beim Kochen; in Gegenwart von Twitchells Reagenz oder Chlorsulfonsäure.

VorbereitungProdukte

Oleylalkohol -> Kokosölalkoholacylamid

Rohes Material

Etanol -> Calciumchlorid -> cis-9-Octadecensäure