Ethylvanillin
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Ethylvanillin

Der Cas-Code von Ethylvanillin lautet 121-32-4

Modell:121-32-4

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Produktbeschreibung

Ethylvanillin Grundlegende Informationen


Überblick


Produktname:

Ethylvanillin

Synonyme:

AKOS BBS-00003203;AKOS B004185;FEMA 2464;FEMA 3107;ETHYLPROTAL;Ethylprotocatechualdehyd 3-ethylether;ETHYLPROTOCATECHUISCHER ALDEHYD;ETHYLVANILLIN

CAS:

121-32-4

MF:

C9H10O3

MW:

166.17

EINECS:

204-464-7

Produktkategorien:

Pharmazeutische Rohstoffe;Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoffe;Aroma;Lebensmittelzusatzstoffe;Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoffe;aromatische Aldehyde & Derivate (substituiert)

Mol-Datei:

121-32-4.mol



Chemische Eigenschaften von Ethylvanillin


Schmelzpunkt 

76 °C

Siedepunkt 

285°C

Dichte 

1,1097 (grob Schätzung)

Dampfdruck 

<0,01 mm Hg ( 25 °C)

FEMA 

2464 | ETHYLVANILLIN

Brechungsindex 

1,4500 (Schätzung)

Fp 

127°C

Lagertemp. 

Unter +30°C lagern.

Löslichkeit 

2,82g/l

pka

7,91 ± 0,18 (vorhergesagt)

bilden 

Feinkristallin Pulver

Farbe 

Weiß bis cremefarben

Wasserlöslichkeit 

leicht löslich

Empfindlich 

Lichtempfindlich

Merck 

14.3859

JECFA-Nummer

893

BRN 

1073761

CAS-Datenbankreferenz

121-32-4 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyd(121-32-4)

EPA-Substanzregistersystem

Ethyl Vanillin (121-32-4)


Sicherheitsinformationen zu Ethylvanillin


Gefahrencodes 

Xn,Xi

Risikohinweise 

22-36/37/38

Sicherheitshinweise 

26-36

WGK Deutschland 

1

RTECS 

CU6125000

Gefahrenhinweis 

Schädlich/reizend/leicht Empfindlich

TSCA 

Ja

HS-Code 

29124200

Gefahrstoffdaten

121-32-4 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: >2000 mg/kg, P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)


Verwendung und Synthese von Ethylvanillin


Chemische Eigenschaften

WEISS BIS GRAUWEISS FEINES KRISTALLINES PULVER

Chemische Eigenschaften

Weiß oder leicht gelbliche Kristalle mit einem charakteristischen intensiven Vanillegeruch und -geschmack.

Chemische Eigenschaften

Sein Geruch ähnelt die von Vanillin, ist aber etwa dreimal so stark. Ethylvanillin kann nach Methode 2 wie für Vanillin beschrieben hergestellt werden, stattdessen jedoch Guethol verwenden Guajakol als Ausgangsmaterial.

Chemische Eigenschaften

Ethylvanillin hat ein intensiver Vanilleduft und süßer Geschmack. Die Aromastärke beträgt zwei bis vier mal stärker als Vanil[1]lin. Ethylvanillin wird seit den 1930er Jahren in Lebensmitteln verwendet; Es verstärkt den fruchtigen und schokoladigen Geruch Eindruck. Seine Zugabe ist selbstlimitierend, da ein zu hoher Wert zu einer Vergiftung führen kann unangenehmer Geschmack im Produkt; Das Produkt ist nicht stabil. In Kontakt mit Eisen oder Alkali verfärbt es sich rot und verliert seinen Geschmack.

Verwendungsmöglichkeiten

Ethylvanillin ist ein Aromastoff, der ein synthetisches Vanillearoma mit etwa drei ist und die halbe Aromakraft von Vanillin. es hat eine Löslichkeit von 1 g in 100 ml Wasser bei 50°C. Es wird in Eiscreme, Getränken und Backwaren verwendet Waren.

Verwendungsmöglichkeiten

In Aroma und Parfümerie.

Definition

ChEBI: Ein Mitglied von Die Klasse der Benzaldehyde ist Vanillin, in dem sich die Methoxygruppe befindet durch eine Ethoxygruppe ersetzt.

Produktionsmethoden

Im Gegensatz zu Vanillin Ethylvanillin kommt in der Natur nicht vor. Es kann synthetisch hergestellt werden durch Die gleichen Methoden wie bei Vanillin, wobei Guethol anstelle von Guajakol als Ausgangsstoff verwendet wird Material; siehe Vanillin.

Vorbereitung

Von Safrole von Isomerisierung zu Isosafrol und anschließende Oxidation zu Piperonal; die Die Methylenbindung wird dann durch Erhitzen von Piperonal in einem Alkohol aufgebrochen Lösung von KOH; schließlich wird der resultierende Protocatechualdehyd umgesetzt Ethylalkohol. Aus Guaethol durch Kondensation mit Chloral, um 3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl zu ergeben Trichlormethylcarbinol; Dies wird dann mit einer alkoholischen KOH-Lösung gekocht oder NaOH, angesäuert und mit Chloroform extrahiert, um Ethylvanillin zu ergeben.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 100 ppb; Erkennung: 2 ppm

Geschmacksschwellenwerte

Geschmack Eigenschaften bei 50 ppm: süß, cremig, vanillig, weich und karamellisch.

Allgemeine Beschreibung

Farblose Kristalle. Intensiverer Vanillegeruch und -geschmack als Vanillin.

Luft- und Wasserreaktionen

Leicht wässern löslich.

Reaktivitätsprofil

Vor Licht schützen. Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren oxidiert. Entzündlich und/oder Durch die Kombination von Aldehyden mit Azo und Diazo entstehen giftige Gase Verbindungen, Dithiocarbamate, Nitride und starke Reduktionsmittel. Aldehyde kann mit Luft zunächst zu Peroxosäuren und schließlich zu Carbonsäuren reagieren Säuren. Diese Autoxidationsreaktionen werden durch Licht aktiviert und katalysiert Salze von Übergangsmetallen und sind autokatalytisch (katalysiert durch die Produkte). der Reaktion). Der Zusatz von Stabilisatoren (Antioxidantien) zu Sendungen von Aldehyde verzögern die Autoxidation.

Gesundheitsgefährdung

Akut/chronisch GEFAHREN: Giftig. Kann bei Kontakt zu Reizungen führen.

Brandgefahr

Brennbar

Pharmazeutische Anwendungen

Ethylvanillin ist wird als Alternative zu Vanillin verwendet, d. h. als Aromastoff in Lebensmitteln, Getränke, Süßwaren und Arzneimittel. Es wird auch in der Parfümerie verwendet.
Ethylvanillin besitzt einen etwa dreimal so hohen Geschmack und Geruch intensiv wie Vanillin; daher die Menge an Material, die zur Herstellung eines benötigt wird Der entsprechende Vanillegeschmack kann reduziert werden, was zu einer geringeren Verfärbung führt Formulierung und mögliche Einsparungen bei den Materialkosten. Allerdings übersteigend Bestimmte Konzentrationsgrenzen können einen unangenehmen, leicht bitteren Geschmack hervorrufen zu einem Produkt aufgrund der Intensität des Ethylvanillin-Geschmacks.

Sicherheitsprofil

Mäßig giftig Einnahme, intraperitonealer, subkutaner und intravenöser Weg. Ein Mensch hautreizend. Mutationsdaten gemeldet. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entsteht eine Emission beißender Rauch und reizende Dämpfe. Siehe auch ALDEHYDE und ETHERE.

Sicherheit

Ethylvanillin ist allgemein als im Wesentlichen ungiftiges und nicht reizendes Material angesehen. Es kann jedoch zu einer Kreuzsensibilisierung mit anderen strukturell ähnlichen Molekülen kommen auftreten.
Die WHO hat eine akzeptable tägliche Aufnahmemenge für Ethylvanillin von bis zu festgelegt 3 mg/kg Körpergewicht.
LD50 (Meerschweinchen, IP): 1,14 g/kg
LD50 (Maus, IP): 0,75 g/kg
LD50 (Kaninchen, oral): 3 g/kg
LD50 (Kaninchen, SC): 2,5 g/kg
LD50 (Ratte, oral): 1,59 g/kg
LD50 (Ratte, SC): 3,5–4,0 g/kg

Lagerung

In einem aufbewahren Gut verschlossen, vor Licht geschützt, an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren. Siehe Vanillin für weitere Informationen.

Inkompatibilitäten

Ethylvanillin ist instabil bei Kontakt mit Eisen oder Stahl und bildet eine rote, geschmacklose Substanz Verbindung. In wässrigen Medien mit Neomycinsulfat oder Succinylsulfathiazol, Tabletten mit Ethylvanillin erzeugten eine gelbe Farbe. Weitere Informationen finden Sie unter Vanillin mögliche Inkompatibilitäten.

Regulierungsstatus

GRAS gelistet. In der FDA-Datenbank für inaktive Inhaltsstoffe enthalten (orale Kapseln, Suspensionen und Sirupe). In nicht parenteralen Arzneimitteln enthalten, die im zugelassen sind Großbritannien.


Produkte und Rohstoffe zur Herstellung von Ethylvanillin


Rohstoffe

Etanol -> Natriumhydroxid -> Chloroform -> Hexamethylentetramin -> Pyrocatechin -> Chloral -> Kaliumhydroxidlösung -> Kupferoxid -> Glyoxylsäure -> Natrium 3-Nitrobenzolsulfonat -> 1,3-Benzodioxol -> ISOEUGENOL -> Safrol -> DIMETHYLANILIN -> Ethylschwefelsäure -> N,N-DIMETHYL-4-NITROSOANILIN -> PROPENYLGUAETHOL -> Wasserstoffperoxid 30 % Wasser Lösung -> 2-Ethoxyphenol


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