Ethyl Vanillin

Produktname:

Ethyl Vanillin

Synonyme:

AKOS BBS-00003203; AKOSB004185; FEMA 2464; FEMA 3107; ETHYLPROTAL; Ethylprotocatechualdehyd-3-ethylether; ETHYLPROTOCATECHUISCHES ALDEHYD; ETHYLVANILLIN

CAS:

121-32-4

MF:

C9H10O3

MW:

166.17

EINECS:

204-464-7

Produktkategorien:

Pharmazeutische Rohstoffe, Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoffe, Aromen, Lebensmittelzusatzstoffe, Lebensmittel- und Futtermittelzusätze, aromatische Aldehyde und Derivate (substituiert)

Mol Datei:

121-32-4.mol

Schmelzpunkt

76 ° C.

Siedepunkt

285 ° C.

Dichte

1.1097 (grobe Schätzung)

Dampfdruck

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2464 | ETHYL VANILLIN

Brechungsindex

1,4500 (Schätzung)

Fp

127 ° C.

Lagertemperatur.

Unter + 30 ° C lagern.

Löslichkeit

2,82 g / l

pka

7,91 ± 0,18 (vorhergesagt)

bilden

Feines kristallines Pulver

Farbe

Weiß bis cremefarben

Wasserlöslichkeit

schwach löslich

Empfindlich

Lichtempfindlich

Merck

14.3859

JECFA-Nummer

893

BRN

1073761

CAS-Datenbankreferenz

121-32-4 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyd (121-32-4)

EPA-Stoffregistersystem

Ethylvanillin (121-32-4)

Gefahrencodes

Xn, Xi

Risikoerklärungen

22-36 / 37/38

Sicherheitserklärungen

26-36

WGK Deutschland

1

RTECS

CU6125000

Gefahrenhinweis

Schädlich / reizend / lichtempfindlich

TSCA

Ja

HS-Code

29124200

Gefahrstoffdaten

121-32-4 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten:> 2000 mg / kg, P.M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)

Chemische Eigenschaften

WEISS ZU OFF-WHITEFINE CRYSTALLINE PULVER

Chemische Eigenschaften

Weiße oder leicht gelbliche Kristalle mit einem charakteristischen intensiven Vanillegeruch und -geschmack.

Chemische Eigenschaften

Sein Geruch ähnelt dem von Vanillin, ist aber ungefähr dreimal so stark. Ethylvanillincan kann nach der für Vanillin beschriebenen Methode 2 hergestellt werden, wobei Guethol anstelle von Guajakol als Ausgangsmaterial verwendet wird.

Chemische Eigenschaften

Ethyl-Vanillin hat einen intensiven Vanille-Geruch und einen süßen Geschmack. Die Geschmackskraft ist zwei- bis viermal stärker als bei Vanil [1] lin. Ethyl-Vanillin wird seit den 1930er Jahren in Lebensmitteln verwendet. Es verbessert den fruchtigen und schokoladigen Geruchsabdruck. Seine Zugabe ist selbstlimitierend, da ein zu hoher Gehalt dem Produkt einen unangenehmen Geschmack verleihen kann. Das Produkt ist nicht stabil. Bei Kontakt mit Eisen oder Alkali zeigt es eine rote Farbe und verliert seine Geschmackskraft.

Verwendet

Ethyl Vanillin ist ein Aromastoff, der ein synthetisches Vanillearoma mit ungefähr dem Dreifachen und der Hälfte der Aromakraft von Vanillin ist. es hat eine Löslichkeit von 1 g in 100 ml Wasser bei 50 ° C. Es wird in Eis, Getränken und Backwaren verwendet.

Verwendet

In Aroma und Parfümerie.

Definition

ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Benzaldehyde, nämlich Vanillin, bei dem die Methoxygruppe durch eine Ethoxygruppe ersetzt wird.

Produktionsmethoden

Im Gegensatz zu Vanillin kommt Ethylvanillin nicht auf natürliche Weise vor. Es kann synthetisch nach den gleichen Methoden wie Vanillin hergestellt werden, wobei Guethol anstelle von Guajakol als Ausgangsmaterial verwendet wird; siehe Vanillin.

Vorbereitung

Von der Safrol-Byisomerisierung zu Isosafrol und anschließender Oxidation zu Piperonal; Die Ethylenbindung wird dann durch Erhitzen von Piperonal in einer alkoholischen Lösung von KOH unterbrochen. Schließlich wird der resultierende Protocatechualdehyd mit Ethylalkohol umgesetzt. Aus Guaethol durch Kondensation mit Chloral zu 3-Ethoxy-4-hydroxyphenyltrichlormethylcarbinol; Dieses wird dann mit einer alco [1] holischen Lösung von KOH oder NaOH gekocht, angesäuert und mit Chloroform extrahiert, um Ethylvanillin zu ergeben.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 100 ppb; Erkennung: 2 ppm

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 50 ppm: süß, cremig, Vanille, glatt und karamellisch.

Allgemeine Beschreibung

Farblose Kristalle. Intensiverer Vanillegeruch und -geschmack als Vanillin.

Luft- und Wasserreaktionen

Leicht wasserlöslich.

Reaktivitätsprofil

Vor Licht schützen. Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren oxidiert. Entzündbare und / oder ortoxische Gase entstehen durch die Kombination von Aldehyden mit Azo, Diazoverbindungen, Dithiocarbamaten, Nitriden und starken Reduktionsmitteln. Aldehydescan reagiert mit Luft unter Bildung der ersten Peroxosäuren und schließlich der Carbonsäuren. Diese Autoxidationsreaktionen werden durch Licht aktiviert, durch Salze von Übergangsmetallen katalysiert und sind autokatalytisch (katalysiert durch die Reaktionsprodukte). Die Zugabe von Stabilisatoren (Antioxidantien) zu Sendungen von Aldehyden verzögert die Autoxidation.

Gefahr für die Gesundheit

AKUT / CHRONICHAZARDS: Giftig. Kann bei Kontakt zu Reizungen führen.

Brandgefahr

Brennbar

Pharmazeutische Anwendungen

Ethylvanillin wird als Alternative zu Vanillin verwendet, d. H. Als Aromastoff in Lebensmitteln, Getränken, Süßwaren und Pharmazeutika. Es wird auch in der Parfümerie verwendet.
Ethylvanillin besitzt einen Geschmack und Geruch, der ungefähr dreimal so intensiv ist wie Vanillin; Daher kann die Materialmenge, die zur Herstellung eines äquivalenten Vanillearomas erforderlich ist, verringert werden, was zu einer geringeren Verfärbung der Formulierung und möglichen Einsparungen bei den Materialkosten führt. Das Überschreiten bestimmter Konzentrationsgrenzen kann jedoch aufgrund der Intensität des Ethyl-Vanillin-Geschmacks einem Produkt einen unangenehmen, leicht bitteren Geschmack verleihen.

Sicherheitsprofil

Mäßig toxische Byingestion, intraperitoneale, subkutane und intravenöse Wege. Ein Menschenhautreizmittel. Mutationsdaten gemeldet. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es sauren Rauch und reizende Dämpfe ab. Siehe auch ALDEHYDES und ETHERS.

Sicherheit

Ethylvanillin wird im Allgemeinen als im Wesentlichen ungiftiges und nicht reizendes Material angesehen. Es kann jedoch zu einer Kreuzsensibilisierung mit anderen strukturell ähnlichen Molekülen kommen.
Die WHO hat eine akzeptable tägliche Aufnahme von Ethyl-Vanillin von bis zu 3 mg / kg Körpergewicht vorgesehen.
LD50 (Meerschweinchen, IP): 1,14 g / kg
LD50 (Maus, IP): 0,75 g / kg
LD50 (Kaninchen, oral): 3 g / kg
LD50 (Kaninchen, SC): 2,5 g / kg
LD50 (Ratte, oral): 1,59 g / kg
LD50 (Ratte, SC): 3,5 - 4,0 g / kg

Lager

In einem gut geschlossenen, lichtgeschützten Behälter an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren. Weitere Informationen finden Sie unter Vanillin.

Inkompatibilitäten

Ethylvanillin ist in Kontakt mit Eisen oder Stahl nicht stabil und bildet eine rot gefärbte, geschmacksneutrale Verbindung. In wässrigen Medien mit Neomycinsulfat oder Succinylsulfathiazol erzeugten Ethylvanillin-Tabletten eine gelbe Farbe. Weitere mögliche Inkompatibilitäten finden Sie unter Vanillin.

Regulatorischer Status

GRAS gelistet. In der FDA Inactive Ingredients Database enthalten (orale Kapseln, Suspensionen und Sirupe). In nicht parenteralen Arzneimitteln enthalten, die in Großbritannien zugelassen sind.

Rohes Material

Etanol -> Natriumhydroxid -> Chloroform -> Hexamethylentetramin -> Pyrocatechol -> Chloral -> Kaliumhydroxidlösung -> Kupferoxid -> Glyoxylsäure -> Natrium-3-nitrobenzolsulfonat -> 1, 3-Benzodioxol -> ISOEUGENOL -> Safrol -> DIMETHYLANILIN -> Ethylschwefelsäure -> N, N-DIMETHYL-4-NITROSOANILIN -> PROPENYLGUAETHOL -> Wasserstoffperoxid 30% Wasserlösung -> 2- Ethoxyphenol