Eugenol

Produktname:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol-Datei:

97-53-0.mol

Schmelzpunkt 

−12–−10 °C (lit.)

Siedepunkt 

254 °C (lit.)

Dichte 

1,067 g/ml bei 25 °C (lit.)

Dampfdruck 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

Brechungsindex 

n20/D 1,541(lit.)

Fp 

>230 °F

Lagertemp. 

0-6°C

Löslichkeit 

2,46 g/l

bilden 

Flüssig

pka

pKa 9,8 (Unsicher)

Farbe 

Klares blassgelbes bis gelbes

Wasserlöslichkeit 

leicht löslich

Empfindlich 

Luftempfindlich

JECFA-Nummer

1529

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

Stabilität:

Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

97-53-0 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

Eugenol(97-53-0)

EPA-Substanzregistersystem

Eugenol (97-53-0)

Gefahrencodes 

Xn,Xi

Risikohinweise 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Sicherheitshinweise 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 – Klasse 3 – PG 2 – Methanol, Lösung

WGK Deutschland 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Ja

HS-Code 

29095090

Gefahrstoffdaten

97-53-0 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 bei Ratten, Mäusen (mg/kg): 2680, 3000 oral (Hagan)

Produktion

 durch chemische Verfahren in der Industrie synthetisiert werden. Bei der chemischen Synthese entstehen jedoch Isomere. Der Siedepunkt zweier Isomere liegt sehr nahe beieinander, was eine schwierige Trennung zur Folge hat. Daher ist die Isolationsmethode derzeit die Hauptmethode.
Isolierungsmethode aus natürlichem ätherischem Öl

Chemische Synthese

Allylbromid, o-Methoxyphenol, wasserfreies Aceton und wasserfreies Kaliumcarbonat werden in den Kessel gegeben und mehrere Stunden lang zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen mit Wasser verdünnen und dann mit Ether extrahieren. Der Extrakt wird mit 10 %iger Natriumhydroxidlösung gewaschen und über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Gewinnen Sie Diethylether und Aceton nach der Destillation bei Atmosphärendruck zurück, destillieren Sie dann unter reduziertem Druck und sammeln Sie die Fraktion bei 110–113 °C (1600 Pa), schließlich erhalten wir o-Methoxyphenylallylether. Die Mischung wird 1 Stunde lang unter Rückfluss gekocht und dann abgekühlt. Das resultierende Fett wird in Ether gelöst und mit 10 %iger Natronlauge extrahiert. Der Extrakt wird mit Salzsäure angesäuert und mit Ether extrahiert. Trocknen Sie den Extrakt über wasserfreiem Natriumsulfat und gewinnen Sie den Ether durch Luftdestillation zurück, und schließlich erhalten Sie das Produkt. Wir könnten das Produkt auch durch eine einstufige Reaktion zwischen o-Methoxyphenol und Allylchlorid mit Kupfer als Katalysator bei 100 °C erhalten.
Nehmen Sie ätherische Öle, die große Mengen Eugenol enthalten, wie z. B. Nelkenöl, als Rohstoffe, geben Sie 30 %ige Natriumhydroxidlösung hinzu und fügen Sie dann anorganische Säure oder Kohlendioxid hinzu, um es auszufällen. Darüber hinaus ist auch eine Additionsreaktion zwischen Nelkenöl und Natriumacetat möglich. 
Eugenol könnte durch synthetische Methoden hergestellt werden, in der Industrie wird es jedoch im Allgemeinen aus Pflanzen oder aromatischen Ölen isoliert. Als Rohstoff könnten wir Nelkenbasilikum verwenden, das von den Seychellen und den Komoren stammt. 1965 wurde es aus der ehemaligen Sowjetunion nach China eingeführt. Es wird im Süden des Jangtsekiang angebaut. Der Gehalt an Nelkenbasilikum ist in der Ähre am höchsten, gefolgt von den Blättern, und die Stängel sind die letzten. Der Hauptbestandteil des Öls ist Eugenol mit einem Anteil von 60–70 %. Es gibt Linalool, Parachute, Ocimene und so weiter. Wir könnten Eugenol durch eine synthetische Methode herstellen, bei der o-Methoxyphenol mit Brompropen reagiert. Anschließend erfolgt die Umlagerung unter Erhitzen.

Kategorie

Pestizid

Einstufung als giftig

Mäßige Toxizität

Chemische Eigenschaften

farblose bis schwach gelbe Flüssigkeit mit starkem Nelkengeruch

Chemische Eigenschaften

Eugenol ist der Hauptbestandteil mehrerer ätherischer Öle; Nelkenblattöl und Zimtblattöl können >90 % enthalten. Eugenol kommt in geringen Mengen in vielen anderen ätherischen Ölen vor. Es ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit mit einem würzigen Nelkengeruch.
Durch katalytische Hydrierung (z. B. in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren) entsteht Dihydroeugenol. Isoeugenol wird aus Eugenol durch Verschiebung der Doppelbindung gewonnen. Durch Veresterung und Veretherung der Hydroxygruppe von Eugenol entstehen wertvolle Duft- und Geschmacksstoffe (z. B. Eugenolacetat und Eugenolmethylether).

Chemische Eigenschaften

Eugenol hat einen starken aromatischen Nelkengeruch und einen würzigen, scharfen Geschmack. An der Luft wird es dunkler und dicker.

Vorbereitungsprodukte

Vanillin -> ISOEUGENOL -> Nelkenöl -> EUGENOLACETAT -> Methyleugenol

Rohstoffe

Kaliumcarbonat -> KOHLENDIOXID -> Natriumacetat-Trihydrat -> Allylchlorid -> Linalool -> Guajakol -> Allylbromid -> Eukalyptus Citriodara-Öl -> Nelkenöl -> Basilikumöl -> LORBEERÖL VON LAURUS NOBILIS -> Weißes Kampferöl -> Allylether -> Cassia Aurantium P.E Katechine 8 % HPLC -> ZIMTBLÄTTERÖL -> OCIMENE -> Veilchenblatt Absolut