Eugenol

Produktname:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol Datei:

97-53-0.mol

Schmelzpunkt

12 - 10 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

254 ° C (lit.)

Dichte

1,067 g / ml bei 25 ° C (Lit.)

Dampfdruck

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | EUGENOL

Brechungsindex

n20 / D 1,541 (lit.)

Fp

> 230 ° F.

Lagertemperatur.

0-6 ° C.

Löslichkeit

2,46 g / l

bilden

Flüssigkeit

pka

pKa 9.8 (unsicher)

Farbe

Klar blassgelb bis gelb

Wasserlöslichkeit

schwach löslich

Empfindlich

Luftempfindlich

JECFA-Nummer

1529

Merck

14.3898

BRN

1366759

Stabilität:

Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

97-53-0 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

Eugenol (97-53-0)

EPA-Stoffregistersystem

Eugenol (97-53-0)

Gefahrencodes

Xn, Xi

Risikoerklärungen

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Sicherheitserklärungen

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - Klasse 3 - PG 2 - Methanol, Lösung

WGK Deutschland

1

RTECS

SJ4375000

F.

10-23

TSCA

Ja

HS-Code

29095090

Gefahrstoffdaten

97-53-0 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 bei Ratten, Mäusen (mg / kg): 2680, 3000 oral (Hagan)

Produktion

durch chemische Verfahren in der Industrie synthetisiert werden. Das chemische Syntheseverfahren erzeugt jedoch Isomere. Der Siedepunkt zweier Isomere ist sehr nahe, was zu einer schwierigen Trennung führt. Daher ist die Isolationsmethode derzeit die Hauptmethode.
Isolierungsmethode aus natürlichem ätherischem Öl

Chemische Synthese

Allylbromid, o-Methoxyphenol, wasserfreies Aceton und wasserfreies Kaliumcarbonat werden in den Kessel gegeben und mehrere Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen mit Wasser verdünnen und dann mit Ether extrahieren. Der Extrakt wird mit 10% igem Natriumhydroxid gewaschen und über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Gewinnen Sie Diethylether und Aceton nach der Destillation bei Atmosphärendruck zurück, destillieren Sie dann unter vermindertem Druck und sammeln Sie die Fraktion bei 110 ~ 113 (1600 Pa). Schließlich erhalten Sie o-Methoxyphenylallylether. Die Mischung wird gekocht und 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt und dann abgekühlt. Das resultierende Fett wird in Ether gelöst und mit 10% iger Natriumhydroxidlösung extrahiert. Der Extrakt wird mit Salzsäure angesäuert und mit Ether extrahiert. Trocknen Sie den Extrakt über wasserfreiem Natriumsulfat und gewinnen Sie den Ether durch Luftdestillation zurück. Schließlich erhalten wir das Produkt. Wir könnten das Produkt auch durch eine einstufige Reaktion zwischen o-Methoxyphenol und Allylchlorid mit Kupfer als Katalysator bei 100 ° C erhalten.
Nehmen Sie ätherische Öle, die große Mengen an Eugenol enthalten, wie Nelkenöl, als Rohstoffe, geben Sie 30% ige Natriumhydroxidlösung hinzu und fügen Sie dann anorganische Säure oder Kohlendioxid hinzu, um auszufällen. Zusätzlich ist auch eine Additionsreaktion zwischen Nelkenöl und Natriumacetat verfügbar.
Eugenol könnte durch Synthesemethoden hergestellt werden, wird jedoch in der Industrie im Allgemeinen aus Pflanzen oder aromatischen Ölen isoliert. Wir könnten Nelkenbasilikum, das aus den Seychellen auf den Komoren stammt, als Rohstoff nehmen. 1965 wurde es aus der ehemaligen Sowjetunion nach China eingeführt. Es wird im Süden des Jangtse angebaut. Der Gehalt an Nelkenbasilikum ist der höchste in der Spitze, gefolgt von Blättern, und Stängel sind die letzten. Der Hauptbestandteil des Öls ist Eugenol, das 60-70% ausmacht. Es gibt Linalool, Fallschirm, Ocimen und so weiter. Wir könnten Eugenol durch eine Synthesemethode herstellen, bei der o-Methoxyphenol mit Brompropen reagiert. Und dann wird die Umlagerung mit Erhitzen durchgeführt.

Kategorie

Pestizid

Toxische Einstufung

Mäßige Toxizität

Chemische Eigenschaften

farblose bis schwach gelbe Flüssigkeit mit starkem Nelkengeruch

Chemische Eigenschaften

Eugenol ist der Hauptbestandteil mehrerer ätherischer Öle; Nelkenblattöl und Zimtblattöl können> 90% enthalten. Eugenol kommt in geringen Mengen in vielen anderen ätherischen Ölen vor. Es ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit mit einem würzigen Nelkengeruch.
Die katalytische Hydrierung (z. B. in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren) ergibt Dihydroeugenol. Isoeugenol wird aus Eugenol durch Verschiebung der Doppelbindung erhalten. Die Veresterung und Veretherung der Hydroxygruppe von Eugenol ergibt wertvolle Duft- und Aromastoffe (z. B. Eugenolacetat und Eugenolmethylether).

Chemische Eigenschaften

Eugenol hat einen starken aromatischen Nelkengeruch und einen würzigen, scharfen Geschmack. Es wird dunkler und dicker, wenn es Luft ausgesetzt wird.

Vorbereitungsprodukte

Vanillin -> ISOEUGENOL -> Nelkenöl -> EUGENOLACETAT -> Methyleugenol

Rohes Material

Kaliumcarbonat -> KOHLENDIOXID -> Natriumacetat-Trihydrat -> Allylchlorid -> Linalool -> Guajakol -> Allylbromid -> Eukalyptus-Citriodara-Öl -> Nelkenöl -> Basilikumöl -> LAURELÖL AUS LAURUS NOBILIS -> Weißes Kampferöl -> Allylether -> Cassia Aurantium PE Catechine 8% HPLC -> ZINNAMON VERLÄSST ÖL -> OCIMEN -> Violettes Blatt Absolut