Ameisensäure

Produktname:

Ameisensäure

CAS:

64-18-6

MF:

CH2O2

MW:

46.03

EINECS:

200-579-1

Mol-Datei:

64-18-6.mol

Schmelzpunkt 

8,2–8,4 °C (lit.)

Siedepunkt 

101 °C

Dichte 

1.22

Dampfdichte 

1,03 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

52 mm Hg (37 °C)

Brechungsindex 

n20/D 1,377

FEMA 

2487 | Ameisensäure

Fp 

133 °F

Lagertemp. 

2-8°C

Löslichkeit 

H2O: löslich 1 g/10 ml, klar, farblos

pka

3,75 (bei 20℃)

bilden 

Flüssig

Farbe 

APHA: ≤15

Spezifisches Gewicht

1,216 (20℃/20℃)

PH

2,2 (10g/l, H2O, 20℃)

Explosionsgrenze

12–38 % (V)

Wasserlöslichkeit 

MISCHBAR

λmax

λ: 260 nm Amax: 0,03
λ: 280 nm Amax: 0,01

Empfindlich 

Hygroskopisch

Merck 

14.4241

JECFA-Nummer

79

BRN 

1209246

Henrys Gesetzeskonstante

Bei 25 °C: 95,2, 75,1, 39,3, 10,7 und 3,17 bei pH-Werten von 1,35, 3,09, 4,05, 4,99 bzw. 6,21 (Hakuta et al., 1977)

Gefahrencodes 

T, C, Xi

Risikohinweise 

23/24/25-34-40-43-35-36/38-10

Sicherheitshinweise 

36/37-45-26-23-36/37/39

RIDADR 

UN 1198 3/PG 3

WGK Deutschland 

2

RTECS 

LP8925000

F 

10

Selbstentzündungstemperatur

1004 °F

TSCA 

Ja

Gefahrenklasse 

8

Verpackungsgruppe 

II

HS-Code 

29151100

Gefahrstoffdaten

64-18-6 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 bei Mäusen (mg/kg): 1100 oral; 145 i.v. (Malorny)

Allgemeine Beschreibung

Ameisensäure (HCO2H), auch Methansäure genannt, ist die einfachste Carbonsäure. Ameisensäure wurde erstmals durch Destillation von Ameisenkörpern isoliert und nach dem lateinischen Wort „Formica“ benannt, das „Ameise“ bedeutet. Der eigentliche IUPAC-Name lautet jetzt Methansäure. Industriell wird Ameisensäure durch Behandlung von Kohlenmonoxid mit einem Alkohol wie Methanol (Methylalkohol) in Gegenwart eines Katalysators hergestellt.
Ameisensäure kommt sowohl natürlich vor als auch häufig in Laboren synthetisiert vor. Es kommt am natürlichsten in den Stichen und Bissen vieler Insekten, einschließlich Bienen und Ameisen, als chemischer Abwehrmechanismus vor.

Ameisensäurestruktur

Chemische Eigenschaften

Ameisensäure oder Methansäure ist das erste Mitglied der homologen Reihe, die als Fettsäuren mit der allgemeinen Formel RCOOH identifiziert wird. Ameisensäure wurde zunächst aus der Roten Ameise gewonnen; Der gebräuchliche Name leitet sich vom Familiennamen der Ameisen, Formicidae, ab. Dieser Stoff kommt natürlicherweise auch bei Bienen und Wespen vor und ist vermutlich für den „Stachel“ dieser Insekten verantwortlich.
Ameisensäure hat einen stechenden, durchdringenden Geruch. Es kann aus wasserfreiem Natriumformiat und konzentriertem H2S04 bei niedriger Temperatur und anschließender Destillation synthetisiert werden.

Chemische Eigenschaften

Ameisensäure hat einen stechenden, durchdringenden Geruch. Ameisensäure ist das erste Mitglied der homologen Reihe von Fettsäuren mit der allgemeinen Formel RCOOH. Diese Säure wurde zuerst von den roten Ameisen gewonnen; Sein gebräuchlicher Name leitet sich vom Familiennamen der Ameisen, Formicidae, ab. Dieser Stoff kommt natürlicherweise auch in Bienen und Wespen vor und ist vermutlich für den Stich dieser Insekten verantwortlich.

Physikalische Eigenschaften

Klare, farblose, rauchende Flüssigkeit mit stechendem, durchdringendem Geruch. Die Geruchsschwellenkonzentration beträgt 49 ppm (zitiert nach Amoore und Hautala, 1983).

Verwendungsmöglichkeiten

Ameisensäure ist ein flüssiger und farbloser Aromastoff mit einem stechenden Geruch. Es ist mit Wasser, Alkohol, Ether und Glycerin mischbar und wird durch chemische Synthese oder Oxidation von Methanol oder Formaldehyd gewonnen.

Verwendungsmöglichkeiten

Ameisensäure kommt in den Stichen von Ameisen und Bienen vor. Es wird bei der Herstellung von Estern und Salzen, beim Färben und Veredeln von Textilien und Papier, beim Galvanisieren, bei der Behandlung von Leder und beim Koagulieren von Kautschuklatex sowie als Reduktionsmittel verwendet.

Produktionsmethoden

Ameisensäure entsteht als Nebenprodukt der Flüssigphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen zu Essigsäure. Es wird auch durch (a) Behandlung von Natriumformiat und Natriumsäureformiat mit Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen und anschließende Destillation oder (b) direkte Synthese aus Wasser und CO2 unter Druck und in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt.

Definition

ChEBI: Die einfachste Carbonsäure mit einem einzigen Kohlenstoff. Kommt in der Natur in verschiedenen Quellen vor, unter anderem im Gift von Bienen- und Ameisenstichen, und ist ein nützliches organisches Synthesereagenz. Wird hauptsächlich als Konservierungsmittel und antibakterielles Mittel in Viehfutter verwendet. Verursacht bei Menschen schwere metabolische Azidose und Augenschäden.

Biotechnologische Produktion

Ameisensäure wird im Allgemeinen durch chemische Synthese hergestellt. Biotechnologische Wege sind jedoch in der Literatur beschrieben. Erstens könnte Ameisensäure aus Wasserstoff und Bicarbonat durch Ganzzellkatalyse unter Verwendung eines Methanogens hergestellt werden. Innerhalb von 50 Stunden wurden Konzentrationen von bis zu 1,02 mol.L-1 (47 g.L-1) erreicht. Ein weiteres Beispiel ist die Bildung von Ameisensäure und Ethanol als Nebenprodukte durch mikrobielle Fermentation von Glycerin mit gentechnisch veränderten Organismen. In Experimenten im kleinen Maßstab wurden 10 g.L-1 Glycerin in 4,8 g.L-1 Formiat mit einer volumetrischen Produktivität von 3,18 mmol.L-1.h-1 und einer Ausbeute von 0,92 Mol Formiat pro Mol Glycerin unter Verwendung eines manipulierten E. coli-Stammes umgewandelt.

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 30 ppm: säuerlich, säuerlich und adstringierend mit fruchtiger Tiefe.

Rohstoffe

Natriumhydroxid -> Methanol -> Schwefelsäure -> Triethylamin -> Ammoniak -> Natriummethanolat -> Phosphorige Säure -> KOHLENMONOXID -> PETROLEUMETHER -> Natriumformiat -> Methylformiat -> METALLURGISCHER KOKS