Ameisensäure

Produktname:

Ameisensäure

CAS:

64-18-6

MF:

CH2O2

MW:

46.03

EINECS:

200-579-1

Mol Datei:

64-18-6.mol

Schmelzpunkt

8,2-8,4 ° C (lit.)

Siedepunkt

101 ° C.

Dichte

1.22

Wasserdampfdichte

1,03 (gegen Luft)

Dampfdruck

52 mm Hg (37 ° C)

Brechungsindex

n20 / D 1,377

FEMA

2487 | FORMINSÄURE

Fp

133 ° F.

Lagertemperatur.

2-8 ° C.

Löslichkeit

H 2 O: löslich 1 g / 10 ml, klar, farblos

pka

3,75 (um 20 Uhr)

bilden

Flüssigkeit

Farbe

APHA: 15

Spezifisches Gewicht

1,216 (20 ƒ / 20 ƒ)

PH

2,2 (10 g / l, H 2 O, 20 ° C)

Explosionsgrenze

12-38% (V)

Wasserlöslichkeit

MISCHBAR

Î »max

Î »: 260 nm Amax: 0,03
Î »: 280 nm Amax: 0,01

Empfindlich

Hygroskopisch

Merck

14.4241

JECFA-Nummer

79

BRN

1209246

Henry's Law Constant

Bei 25 ° C: 95,2, 75,1, 39,3, 10,7 und 3,17 bei pH-Werten von 1,35, 3,09, 4,05, 4,99 bzw. 6,21 (Hakuta et al., 1977)

Gefahrencodes

T, C, Xi

Risikoerklärungen

23/24 / 25-34-40-43-35-36 / 38-10

Sicherheitserklärungen

36 / 37-45-26-23-36 / 37/39

RIDADR

UN 1198 3 / PG 3

WGK Deutschland

2

RTECS

LP8925000

F.

10

Selbstentzündungstemperatur

1004 ° F.

TSCA

Ja

Gefahrenklasse

8

Verpackungsgruppe

II

HS-Code

29151100

Gefahrstoffdaten

64-18-6 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 bei Mäusen (mg / kg): 1100 oral; 145 i.v. (Malorny)

Allgemeine Beschreibung

Ameisensäure (HCO2H), auch Methansäure genannt, ist die einfachste Carbonsäure. Ameisensäure wurde zuerst durch Destillation von Ameisenkörpern isoliert und nach der lateinischen Formica benannt, was "Ant" bedeutet. Der eigentliche IUPAC-Name lautet jetzt Methansäure. Industriell wird Ameisensäure durch Behandlung von Kohlenmonoxid mit einem Alkohol wie Methanol (Methylalkohol) in Gegenwart eines Katalysators hergestellt.
Ameisensäure kommt in Labors sowohl natürlich vorkommend als auch häufig synthetisiert vor. Es kommt am natürlichsten in den Stichen und Bissen vieler Insekten, einschließlich Bienen und Ameisen, als chemischer Abwehrmechanismus vor.

Ameisensäurestruktur

Chemische Eigenschaften

Ameisensäure oder Methansäure ist das erste Mitglied der homologen Reihe, die als Fettsäuren mit der allgemeinen Formel RCOOH identifiziert wurde. Ameisensäure wurde zuerst von der roten Ameise erhalten; Der gebräuchliche Name leitet sich vom Familiennamen für Ameisen, Formicidae, ab. Diese Substanz kommt natürlich auch bei Bienen und Wespen vor und ist vermutlich für den "Stich" dieser Insekten verantwortlich.
Ameisensäure hat einen stechenden, durchdringenden Geruch. Es kann aus wasserfreiem Natriumformiat und konzentriertem H 2 SO 4 bei niedriger Temperatur synthetisiert und anschließend destilliert werden.

Chemische Eigenschaften

Ameisensäure hat einen stechenden, durchdringenden Geruch Ameisensäure ist das erste Mitglied der homologen Reihe, das als Fettsäuren mit der allgemeinen Formel RCOOH identifiziert wird. Diese Säure wurde zuerst von den roten Ameisen erhalten; Sein gebräuchlicher Name leitet sich vom Familiennamen für Ameisen, Formicidae, ab. Diese Substanz kommt natürlich auch bei Bienen und Wespen vor und ist vermutlich für den Stich dieser Insekten verantwortlich.

Physikalische Eigenschaften

Klare, farblose, rauchende Flüssigkeit mit einem stechenden, durchdringenden Geruch. Die Geruchsschwellenkonzentration beträgt 49 ppm (zitiert nach Amoore und Hautala, 1983).

Verwendet

Ameisensäure ist eine Aromastoff, die flüssig und farblos ist und einen stechenden Geruch besitzt. Es ist mit Wasser, Alkohol, Ether und Glycerin mischbar und wird durch chemische Synthese oder Oxidation von Methanol oder Formaldehyd erhalten.

Verwendet

Ameisensäure kommt in den Stichen von Ameisen und Bienen vor. Es wird zur Herstellung von Estern und Salzen, zum Färben und Veredeln von Textilien und Papieren, zum Galvanisieren, zur Behandlung von Leder und zum Koagulieren von Kautschuklatex sowie als Reduktionsmittel verwendet.

Produktionsmethoden

Ameisensäure entsteht als Nebenprodukt der Flüssigphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen zu Essigsäure. Es wird auch hergestellt durch (a) Behandeln von Natriumformiat und Natriumsäureformiat mit Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen, gefolgt von Destillation oder (b) direkter Synthese aus Wasser und CO2 unter Druck und in Gegenwart von Katalysatoren.

Definition

ChEBI: Die einfachste Carbonsäure, die einen einzigen Kohlenstoff enthält. Kommt natürlich in verschiedenen Quellen vor, einschließlich dem Gift von Bienen- und Ameisenstichen, und ist ein nützliches organisches synthetisches Reagenz. Wird hauptsächlich als Konservierungsmittel und antibakterielles Mittel in Viehfutter verwendet. Verursacht bei Menschen schwere metabolische Azidose und Augenverletzungen.

Biotechnologische Produktion

Ameisensäure wird im Allgemeinen durch chemische Synthese hergestellt. Biotechnologische Wege sind jedoch in der Literatur beschrieben. Erstens könnte Ameisensäure aus Wasserstoff und Bicarbonat durch Ganzzellkatalyse unter Verwendung eines Methanogens hergestellt werden. Innerhalb von 50 h wurden Konzentrationen bis zu 1,02 mol.L-1 (47 g.L-1) erreicht. Ein weiteres Beispiel ist die Bildung von Ameisensäure und Ethanol als Nebenprodukte durch mikrobielle Fermentation von Glycerin mit genetisch veränderten Organismen. In Experimenten im kleinen Maßstab wurden 10 gL-1-Glycerin mit einer volumetrischen Produktivität von 3,18 mmol.L-1.h-1 und einer Ausbeute von 0,92 Mol Formiat pro Mol Glycerin unter Verwendung eines konstruierten E in 4,8 gL-1-Formiat umgewandelt. coli Stamm.

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 30 ppm: sauer, sauer und adstringierend mit einer fruchtigen Tiefe.

Rohes Material

Natriumhydroxid -> Methanol -> Schwefelsäure -> Triethylamin -> Ammoniak -> Natriummethanolat -> Phosphorsäure -> KOHLENMONOXID -> PETROLEUMETHER -> Natriumformiat -> Methylformiat - -> METALLURGISCHER KOCH