Furfural

Produktname:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol-Datei:

98-01-1.mol

Schmelzpunkt 

−36 °C (lit.)

Siedepunkt 

54-56 °C11 mm Hg

Dichte 

1,16 g/ml bei 25 °C (lit.)

Dampfdichte 

3,31 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

Brechungsindex 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

Lagertemp. 

2-8°C

Löslichkeit 

95 % Ethanol: löslich 1 ml/ml, klar

bilden 

Flüssig

Farbe 

sehr tiefes Braun

PH

>=3,0 (50g/l, 25℃)

Explosionsgrenze

2,1–19,3 % (V)

Wasserlöslichkeit 

8,3 g/100 ml

Gefrierpunkt 

-36,5℃

Empfindlich 

Luftempfindlich

Merck 

14.4304

JECFA-Nummer

450

BRN 

105755

Henrys Gesetzeskonstante

1,52(x 10-6 atm?m3/mol) bei 20 °C (ungefähr – berechnet aus Wasserlöslichkeit und Dampfdruck)

Expositionsgrenzen

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (angenommen).

Stabilität:

Stabil. Zu vermeidende Stoffe sind unter anderem starke Basen, starke Oxidationsmittel und starke Säuren. Entzündlich.

CAS-Datenbankreferenz

98-01-1 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

2-Furancarboxaldehyd (98-01-1)

EPA-Substanzregistersystem

Furfural (98-01-1)

Gefahrencodes 

T, Xi

Risikohinweise 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Sicherheitshinweise 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Deutschland 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Selbstentzündungstemperatur

599 °F &_& 599 °F

Gefahrenhinweis 

Reizend

TSCA 

Ja

HS-Code 

2932 12 00

Gefahrenklasse 

6.1

Verpackungsgruppe 

II

Gefahrstoffdaten

98-01-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 127 mg/kg (Jenner)

Beschreibung

Furfural ist ein wesentlicher erneuerbarer, nicht auf Erdöl basierender chemischer Rohstoff, der hauptsächlich aus verschiedenen landwirtschaftlichen Nebenprodukten besteht, darunter Haferspelzen, Weizenkleie, Maiskolben und Sägemehl. Chemisch gesehen ist Furfural eine organische Verbindung, die zu einem Furan-Aldehyd mit dem Geruch von Mandeln gehört. Es wird typischerweise für industrielle Zwecke hergestellt und kann als selektives Lösungsmittel bei der Raffinierung von Schmierölen und bei der Herstellung von Kraftstoffen für den Transport verwendet werden, um die Eigenschaften von Dieselkraftstoff und Recyclingmaterialien für katalytische Cracker zu verbessern. Darüber hinaus wird Furfural häufig zur Herstellung von harzgebundenen Schleifscheiben und zur Reinigung von Butadien verwendet, das für die Herstellung von synthetischem Kautschuk benötigt wird. Es wird auch zur Herstellung anderer Furanchemikalien wie Furansäure und Furan selbst verwendet. Weitere Produkte von Furfural sind Unkrautvernichtungsmittel, Fungizide, andere Lösungsmittel usw.

Beschreibung

Furfural ist eine farblose bis bernsteinartige ölige Flüssigkeit mit mandelartigem Geruch. Bei Einwirkung von Licht und Luft verfärbt es sich rotbraun. Furfural wird bei der Herstellung von Chemikalien, als Lösungsmittel bei der Erdölraffinierung, als Fungizid und als Unkrautvernichter verwendet. Es ist unverträglich mit starken Säuren, Oxidationsmitteln und starken Laugen. Bei Kontakt mit starken Säuren oder starken Laugen erfolgt eine Polymerisation. Furfural wird kommerziell durch saure Hydrolyse von Pentosanpolysacchariden aus Non-Food-Resten von Nahrungspflanzen und Holzabfällen hergestellt. Es wird häufig als Lösungsmittel bei der Erdölraffinierung, bei der Herstellung von Phenolharzen und in einer Vielzahl anderer Anwendungen verwendet. Der menschliche Kontakt mit Furfural erfolgt während seiner Herstellung und Verwendung, aufgrund seines natürlichen Vorkommens in vielen Lebensmitteln und durch die Verbrennung von Kohle und Holz.

Chemische Eigenschaften

farblose bis rotbraune ölige Flüssigkeit mit Mandelgeruch

Chemische Eigenschaften

Furfural ist ein farbloser bis gelber aromatischer heterozyklischer Aldehyd mit mandelartigem Geruch. Wird bernsteinfarben, wenn es Licht und Luft ausgesetzt wird.

Chemische Eigenschaften

Furfural hat einen charakteristischen durchdringenden Geruch. Furfural wird industriell aus Pentosanen hergestellt, die in Getreidestrohhalmen und Kleie enthalten sind; Diese Materialien werden zuvor mit verdünnter H2S04 aufgeschlossen und der gebildete Furfuraldampf destilliert.

Chemische Eigenschaften

Furfural hat einen charakteristischen, durchdringenden Geruch, der typisch für zyklische Aldehyde ist.

Physikalische Eigenschaften

Farblose bis gelbe Flüssigkeit mit mandelartigem Geruch. Verfärbt sich bei Einwirkung von Licht und Luft rotbraun. Die Geruchs- und Geschmacksschwellen liegen bei 0,4 bzw. 4 ppm (zitiert nach Keith und Walters, 1992). Shaw et al. (1970) berichteten von einer Geschmacksschwelle in Wasser von 80 ppm.

Verwendungsmöglichkeiten

Bei der Herstellung von Furfural-Phenol-Kunststoffen wie Durite; bei der Lösungsmittelraffinierung von Erdölen; bei der Herstellung von Brenztraubensäure. Als Lösungsmittel für nitrierte Baumwolle, Celluloseacetat und Gummis; bei der Herstellung von Lacken; zur Beschleunigung der Vulkanisation; als Insektizid, Fungizid, Germizid; als Reagenz in der analytischen Chemie. Bei der Synthese von Furanderivaten.

Reinigungsmethoden

Furfural ist gegenüber Luft, Licht und Säuren instabil. Zu den Verunreinigungen zählen Ameisensäure, .-Formylacrylsäure und Furan-2-carbonsäure. Destillieren Sie es in einem Ölbad aus 7 % (w/w) Na2CO3 (zugesetzt, um Säuren, insbesondere Brenztraubensäure, zu neutralisieren). Destillieren Sie es erneut aus 2 % (Gew./Gew.) Na2CO3 und destillieren Sie es anschließend unter Vakuum fraktioniert. Es wird im Dunkeln gelagert. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Verunreinigungen, die aus der Lagerung resultieren, können durch Durchleiten durch Aluminiumoxid in Chromatographiequalität entfernt werden. Furfural kann durch die Bisulfit-Additionsverbindung von anderen Verunreinigungen als Carbonylverbindungen getrennt werden. Der Aldehyd ist wasserdampfflüchtig. Es wurde durch Destillation (mit einem Claisen-Kopf) unter reduziertem Druck gereinigt. Dies ist ebenso wichtig wie die Verwendung eines Ölbades mit Temperaturen von nicht mehr als 130 °C, was dringend empfohlen wird. Wenn Furfural bei Atmosphärendruck (in einem N2-Strom) oder unter reduziertem Druck mit freier Flamme destilliert wird (Vorsicht: Da der Aldehyd brennbar ist), erhält man ein nahezu farbloses Öl. Nach einigen Tagen und manchmal auch einigen Stunden wird das Öl allmählich dunkler und wird schließlich schwarz. Diese Veränderung wird durch Licht beschleunigt und erfolgt langsamer, wenn es in einer braunen Flasche aufbewahrt wird. Wenn der Aldehyd jedoch unter Vakuum destilliert wird und die Badtemperatur während der Destillation unter 130 °C gehalten wird, entwickelt das Öl nur eine leichte Farbe, wenn es mehrere Tage lang direktem Sonnenlicht ausgesetzt wird. Die Destillation von sehr unreinem Material sollte NICHT bei Atmosphärendruck versucht werden; Andernfalls dunkelt das Produkt sehr schnell nach. Nach einer Destillation unter Vakuum kann eine Destillation bei Atmosphärendruck ohne allzu große Zersetzung und Dunkelfärbung durchgeführt werden. Die Flüssigkeit reizt die Schleimhäute. Lagern Sie es in dunklen Behältern unter N2, vorzugsweise in verschlossenen Ampullen. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfural-Zubereitungsprodukte und Rohstoffe

Rohstoffe

Schwefelsäure -> Natriumcarbonat -> Aceton -> D(+)-Saccharose -> Pentosan

Vorbereitungsprodukte

Furfurylalkohol -> Furan -> 2-Methylfuran -> 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on -> 5-Nitrofurfural -> Ethylmaltol -> 3-(2-FURYL)PROPANSÄURE -> 5-Nitro-2-furansäure -> 5-Nitro-2-furaldehyddiacetat -> ETHYL 3-(2-FURYL)PROPIONAT ->Tetrahydrofurfurylalkohol ->5-ETHYL-2-FURALDEHYD ->5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLSÄURE ->ETHYL 3-(2-FURYL)ACRYLAT ->2-Furonitril ->(ACETYLOXY)(2-FURYL)METHYL ACETAT -> 3-(5-Nitro-2-furyl)acrylsäure -> Furazolidon -> FURFURYLALKOHOLHARZ -> Industriegetriebeöl -> Nitrofurantoin -> N-METHYLFURFURYLAMIN -> Industriegetriebeöl, Gewichtsbelastung -> 2-Furaldehyddiethyl Acetal -> 2,2'-Thiobisethylamin -> Industriegetriebeöl, mittlere Belastung -> 2-Formylfuran-5-boronsäure Säure-->5-[2-CHLOR-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[2,6-DICHLOR-4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMETHYL)PHENYL]-2-FURALDEHYD -> 5-(4-Bromphenyl)furfural -> 5-[4-(TRIFLUORMETHOXY)PHENYL]-2-FURALDEHYD -> 1,3-DIMETHYL-2-(2-FURYL)IMIDAZOLIDIN