Furfural

Produktname:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol Datei:

98-01-1.mol

Schmelzpunkt

36 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

54-56 ° C11 mm Hg

Dichte

1,16 g / ml bei 25 ° C (lit.)

Wasserdampfdichte

3,31 (gegen Luft)

Dampfdruck

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFURAL

Brechungsindex

n20 / D 1,527

Fp

137 ° F.

Lagertemperatur.

2-8 ° C.

Löslichkeit

95% Ethanol: löslich 1 ml / ml, klar

bilden

Flüssigkeit

Farbe

sehr tiefbraun

PH

> = 3,0 (50 g / l, 25 ° C)

Explosionsgrenze

2,1-19,3% (V)

Wasserlöslichkeit

8,3 g / 100 ml

Gefrierpunkt

-36,5 ƒ

Empfindlich

Luftempfindlich

Merck

14.4304

JECFA-Nummer

450

BRN

105755

Henry's Law Constant

1,52 (x 10 & supmin; & sup6; atm & supmin; ³ / mol) bei 20ºC (ungefähr - berechnet aus Wasserlöslichkeit und Dampfdruck)

Expositionsgrenzen

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (angenommen).

Stabilität:

Stabil. Zu vermeidende Substanzen sind starke Basen, starke Oxidationsmittel und starke Säuren. Brennbar.

CAS-Datenbankreferenz

98-01-1 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

2-Furancarboxaldehyd (98-01-1)

EPA-Stoffregistersystem

Furfural (98-01-1)

Gefahrencodes

T, Xi

Risikoerklärungen

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Sicherheitserklärungen

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGK Deutschland

2

RTECS

LT7000000

F.

1-8-10

Selbstentzündungstemperatur

599 ° F & _ & 599 ° F.

Gefahrenhinweis

Reizend

TSCA

Ja

HS-Code

2932 12 00

Gefahrenklasse

6.1

Verpackungsgruppe

II

Gefahrstoffdaten

98-01-1 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 127 mg / kg (Jenner)

Beschreibung

Furfural ist ein essentielles erneuerbares chemisches Ausgangsmaterial, das nicht auf Erdöl basiert und hauptsächlich aus verschiedenen landwirtschaftlichen Nebenprodukten besteht, darunter Haferschalen, Weizenkleie, Maiskolben und Sägemehl. Chemisch gesehen ist Furfural eine organische Verbindung, die zu einem Furanaldehyd mit dem Geruch von Mandeln gehört. Es wird typischerweise für industrielle Zwecke hergestellt, die als selektives Lösungsmittel bei der Raffination von Schmierölen und bei der Herstellung von Transportkraftstoffen verwendet werden können, um die Eigenschaften von Dieselkraftstoff- und katalytischen Cracker-Recyclingmaterialien zu verbessern. Außerdem wird Furfural in großem Umfang zur Herstellung von harzgebundenen Schleifscheiben und zur Reinigung von Butadien verwendet, das zur Herstellung von synthetischem Kautschuk benötigt wird. Es wird auch zur Herstellung anderer Furanchemikalien wie Furonsäure und Furan selbst verwendet. Andere Produkte von Furfural umfassen Unkrautvernichter, Fungizid, andere Lösungsmittel usw.

Beschreibung

Furfural ist eine farblose bis bernsteinartige ölige Flüssigkeit mit einem mandelartigen Geruch. Wenn es Licht und Luft ausgesetzt wird, wird es rotbraun. Furfural wird zur Herstellung von Chemikalien verwendet, als Lösungsmittel bei der Erdölraffination, als Fungizid und als Unkrautvernichter. Es ist nicht kompatibel mit starken Säuren, Oxidationsmitteln und starken Laugen. Bei Kontakt mit starken Säuren oder starken Laugen wird es polymerisiert. Furfural wird kommerziell durch Säurehydrolyse von Pentosanpolysacchariden aus Non-Food-Rückständen von Nahrungspflanzen und Holzabfällen hergestellt. Es wird häufig als Lösungsmittel bei der Erdölraffinierung, bei der Herstellung von Phenolharzen und in einer Vielzahl anderer Anwendungen verwendet. Die Exposition von Menschen gegenüber Furfural tritt während seiner Herstellung und Verwendung aufgrund seines natürlichen Vorkommens in vielen Lebensmitteln und aufgrund der Verbrennung von Kohle und Holz auf.

Chemische Eigenschaften

farblose bis rotbraune ölige Flüssigkeit mit Mandelgeruch

Chemische Eigenschaften

Furfural ist ein farbloser bis gelber aromatischer erocyclischer Aldehyd mit einem mandelartigen Geruch. Schaltet Bernstein ein, wenn er Licht und Luft ausgesetzt wird.

Chemische Eigenschaften

Furfural hat einen charakteristischen durchdringenden Geruch. Furfural wird industriell aus Pentosanen hergestellt, die in Getreidestrohhalmen und -kleien enthalten sind. Diese Materialien werden zuvor mit verdünntem H 2 SO 4 aufgeschlossen und der gebildete Furfuraldampf wird destilliert.

Chemische Eigenschaften

Furfural hat einen charakteristischen durchdringenden Geruch, der typisch für cyclische Aldehyde ist.

Physikalische Eigenschaften

Farblose bis gelbe Flüssigkeit mit mandelartigem Geruch. Färbt sich bei Licht- und Lufteinwirkung rotbraun. Geruchs- und Geschmacksschwellen betragen 0,4 bzw. 4 ppm (zitiert nach Keith und Walters, 1992). Shaw et al. (1970) berichteten über eine Geschmacksschwelle in Wasser von 80 ppm.

Verwendet

Bei der Herstellung von Furfural-Phenol-Kunststoffen wie Durite; bei der Lösungsmittelraffinierung von Erdöl; bei der Herstellung von Pyromucinsäure. Als Lösungsmittel für nitrierte Baumwolle, Celluloseacetat und Gummi; bei der Herstellung von Lacken; zur Beschleunigung der Vulkanisation; als Insektizid, Fungizid, Germizid; als Reagenz in der analytischen Chemie. Bei der Synthese von Furanderivaten.

Reinigungsmethoden

Furfural ist gegenüber Luft, Licht und Säuren instabil. Verunreinigungen umfassen Ameisensäure ,.-Formylacrylsäure und Furan-2-carbonsäure. Destilliere es in einem Ölbad aus 7% (Gew./Gew.) Na2CO3 (zugesetzt, um Säuren, insbesondere Pyromucinsäure, zu neutralisieren). Destilliere es erneut aus 2% (Gew./Gew.) Na 2 CO 3 und destilliere es schließlich unter Vakuum fraktioniert. Es wird im Dunkeln aufbewahrt. [Evans & amp; Aylesworth Ind. Eng. Chem. (Anal.) 18 24 1926.] Verunreinigungen, die aus der Lagerung resultieren, können durch Passage durch Aluminiumoxid mit chromatographischer Qualität entfernt werden. Furfural kann durch die Bisulfitadditionsverbindung von anderen Verunreinigungen als Carbonylverbindungen getrennt werden. Der Aldehyd ist dampfflüchtig. Es wurde durch Destillation (unter Verwendung eines Claisen-Kopfes) unter vermindertem Druck gereinigt. Dies ist ebenso wichtig wie die Verwendung eines Ölbades mit Temperaturen von nicht mehr als 130 ° C, was dringend empfohlen wird. Wenn Furfural bei atmosphärischem Druck (in einem N2-Strom) oder unter vermindertem Druck mit einer freien Flamme destilliert wird (Vorsicht: da der Aldehyd brennbar ist), wird ein nahezu farbloses Öl erhalten. Nach einigen Tagen und manchmal einigen Stunden verdunkelt sich das Öl allmählich und wird schließlich schwarz. Diese Änderung wird durch Licht beschleunigt und tritt langsamer auf, wenn sie in einer braunen Flasche aufbewahrt wird. Wenn der Aldehyd jedoch unter Vakuum destilliert und die Badtemperatur während der Destillation unter 130 ° C gehalten wird, entwickelt das Öl nur eine leichte Farbe, wenn es mehrere Tage direktem Sonnenlicht ausgesetzt wird. Die Destillation von sehr unreinem Material sollte NICHT bei atmosphärischem Druck versucht werden. Andernfalls wird das Produkt sehr schnell dunkler. Nach einer Destillation unter Vakuum kann eine Destillation bei Atmosphärendruck ohne zu starke Zersetzung und Verdunkelung durchgeführt werden. Die Flüssigkeit reizt die Schleimhäute. Lagern Sie es in dunklen Behältern unter N2, vorzugsweise in versiegelten Ampullen. [Adams & Voorhees Org Synth Coll, Band I 280, 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfural Zubereitungsprodukte und Rohstoffe

Rohes Material

Schwefelsäure -> Natriumcarbonat -> Aceton -> D (+) - Saccharose -> Pentosan

Vorbereitungsprodukte

Furfurylalkohol -> Furan -> 2-Methylfuran -> 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on -> 5-Nitrofurfural -> Ethylmaltol -> 3- (2-FURYL ) PROPANSÄURE -> 5-Nitro-2-furonsäure -> 5-Nitro-2-furaldehyddiacetat -> ETHYL 3- (2-FURYL) PROPIONAT -> Tetrahydrofurfurylalkohol -> 5-ETHYL-2 -FURALDEHYD -> 5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLSÄURE -> ETHYL-3- (2-FURYL) ACRYLAT -> 2-Furonitril -> (ACETYLOXY) (2-FURYL) METHYLACETAT -> 3- ( 5-Nitro-2-furyl) acrylsäure -> Furazolidon -> FURFURYLALKOHOLHARZ -> Industriegetriebeöl -> Nitrofurantoin -> N-METHYLFURFURYLAMIN -> Industriegetriebeöl, Gewichtsbelastung -> 2- Furaldehyddiethylacetal -> 2,2'-Thiobisethylamin -> Industriegetriebeöl, mittlere Belastung -> 2-Formylfuran-5-boronsäure -> 5- [2-CHLOR-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] - 2-FURALDEHYD -> 5- [2,6-DICHLOR-4- (TRIFLUORMETHYL) PHENYL] -2-FURALDEHYD -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUORMETHYL) PHENYL] -2-FURALDEHYDE -> 5- (4-Bromphenyl) furfural -> 5- [4- (TRIFLUORMETHOXY) PHENYL] -2-FURALDEHYD -> 1,3-DIMETHYL-2- (2-FURYL) IMIDAZOLIDIN