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Produktname: |
Furfurylmercaptan |
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Synonyme: |
(2-Furanyl) methylmercaptan; 2- (Mercaptomethyl) furan; 2-Furfurylmercaptan; 2-Furfurylthiol; 2-Furylmethylmercaptan; 2-Furylmethylmercaptan; 2-Mercaptomethylfuran; -Furylmethylmercaptan |
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CAS: |
98-02-2 |
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MF: |
C5H6OS |
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MW: |
114.17 |
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EINECS: |
202-628-2 |
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Produktkategorien: |
Sulfidaromen, Furane, Thiolaroma |
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Mol Datei: |
98-02-2.mol |
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Schmelzpunkt |
157,5 ° C. |
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Siedepunkt |
155 ° C (beleuchtet) |
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Dichte |
1,132 g / ml bei 25 ° C (Lit.) |
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FEMA |
2493 | FURFURYL MERCAPTAN |
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Brechungsindex |
n20 / D 1,531 (lit.) |
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Fp |
113 ° F. |
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Lagertemperatur. |
Bereich für brennbare Stoffe |
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pka |
9,59 ± 0,10 (vorhergesagt) |
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bilden |
Flüssigkeit |
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Farbe |
Klar farblos bis hellgelb |
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Wasserlöslichkeit |
unlöslich |
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Empfindlich |
Luftempfindlich |
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JECFA-Nummer |
1072 |
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BRN |
383594 |
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CAS-Datenbankreferenz |
98-02-2 (CAS-Datenbankreferenz) |
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NIST Chemistry Reference |
2-Furanmethanthiol (98-02-2) |
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EPA-Stoffregistersystem |
2-Furanmethanthiol (98-02-2) |
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Gefahrencodes |
F, Xn |
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Risikoerklärungen |
10-36 / 37-20 / 21/22 |
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Sicherheitserklärungen |
23-24 / 25-16-36-26-7 / 9 |
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RIDADR |
UN 3336 3 / PG 3 |
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WGK Deutschland |
3 |
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RTECS |
LU2100000 |
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F. |
10-13-23 |
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TSCA |
Ja |
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Gefahrenklasse |
3 |
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Verpackungsgruppe |
III |
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HS-Code |
29321900 |
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Beschreibung |
Furfurylmercaptan hat einen charakteristischen unangenehmen Geruch. Es wird hergestellt, indem Thioharnstoff und Furfurylchlorid mit anschließender Hydrolyse des Reaktionsprodukts umgesetzt werden; auch durch Reduktion von Difurfuryldisulfid in alkoholischer Lösung unter Verwendung von Zinkstaub und einer kleinen Menge Essigsäure oder unter Verwendung von aktiviertem Aluminiumoxid. Furfurylmercaptan neigt dazu zu polymerisieren, wenn es in Gegenwart von Mineralsäuren erhitzt wird. |
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Chemische Eigenschaften |
Furfurylmercaptan hat einen charakteristischen unangenehmen Geruch. |
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Chemische Eigenschaften |
klare farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
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Chemische Eigenschaften |
2-Furylmethanthiol ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas von Röstkaffee. Es ist eine Flüssigkeit mit einem unangenehmen Geruch, die beim Verdünnen wie Kaffee wird. |
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Verwendet |
Furfuryl Mercaptam ist eine flüchtige Geschmackskomponente von Maistortillachips. |
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Vorbereitung |
Furfurylmercaptan wird aus Furfurylalkohol, Thioharnstoff und Chlorwasserstoff hergestellt. Das resultierende S-Furfurylisothiouroniumchlorid wird mit Natriumhydroxid gespalten, um Furfurylmercaptan zu ergeben. |
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Aromaschwellenwerte |
Detektion: 0,005 bis 0,01 ppb; Aromaeigenschaften bei 0,01%: intensive schwefelhaltige Zwiebelwirkung, Tränensack, leicht stinktierartig mit einer Milchnuance und einem Hauch von herzhaften und kaffeeartigen Noten. |
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Geschmacksschwellenwerte |
Geschmackseigenschaften bei 0,2 bis 1 ppb: schwefelhaltig, geröstet, Zwiebel, Knoblauch und Kaffee. |
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Sicherheitsprofil |
Gift auf intraperitonealem Weg. Experimentelle Fortpflanzungseffekte. Wird als Aroma in Schokolade, Obst, Nüssen und Kaffee verwendet. Beim Erhitzen zur Zersetzung entstehen giftige SOx-Dämpfe. Siehe auch MERCAPTANS. |
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Chemische Synthese |
Hergestellt durch Umsetzen von Thioharnstoff und Furfurylchlorid mit anschließender Hydrolyse des Reaktionsprodukts; auch durch Reduktion von Difurfuryldisulfid in alkoholischer Lösung unter Verwendung von Zinkstaub und einer kleinen Menge Essigsäure oder unter Verwendung von aktiviertem Aluminiumoxid. |
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Rohes Material |
Etanol -> Natriumhydroxid -> Formaldehyd -> Phosphorpentasulfid -> CHLORETHAN -> Natriumhydrogensulfid -> 2-Chlormethylfuran |
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Vorbereitungsprodukte |
Phorat -> Furfurylmethylsulfid -> 4 - [(2-FURYLMETHYL) THIO] -3-NITROBENZALDEHYD -> Difurfurylsulfid |
