Furfurylmercaptan

Produktname:

Furfurylmercaptan

Synonyme:

(2-Furanyl)methylmercaptan;2-(Mercaptomethyl)furan;2-Furfurylmercaptan;2-Furfurylthiol;2-Furylmethylmercaptan;2-Furylmethylmercaptan;2-Mercaptomethylfuran;-Furylmethylmercaptan

CAS:

98-02-2

MF:

C5H6OS

MW:

114.17

EINECS:

202-628-2

Produktkategorien:

Sulfid-Aromen; Furane; Thiol-Aroma

Mol-Datei:

98-02-2.mol

Schmelzpunkt 

157,5 °C

Siedepunkt 

155 °C (lit.)

Dichte 

1,132 g/ml bei 25 °C (lit.)

FEMA 

2493 | FURFURYL MERCAPTAN

Brechungsindex 

n20/D 1,531(lit.)

Fp 

113 °F

Lagertemp. 

Bereich für brennbare Stoffe

pka

9,59 ± 0,10 (vorhergesagt)

bilden 

Flüssig

Farbe 

Klar, farblos bis blassgelb

Wasserlöslichkeit 

unlöslich

Empfindlich 

Luftempfindlich

JECFA-Nummer

1072

BRN 

383594

CAS-Datenbankreferenz

98-02-2 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

2-Furanmethanthiol (98-02-2)

EPA-Substanzregistersystem

2-Furanmethanthiol (98-02-2)

Gefahrencodes 

F,Xn

Risikohinweise 

10-36/37-20/21/22

Sicherheitshinweise 

23-24/25-16-36-26-7/9

RIDADR 

UN 3336 3/PG 3

WGK Deutschland 

3

RTECS 

LU2100000

F 

13.10.23

TSCA 

Ja

Gefahrenklasse 

3

Verpackungsgruppe 

III

HS-Code 

29321900

Beschreibung

Furfurylmercaptan hat einen charakteristischen unangenehmen Geruch. Es wird durch Reaktion von Thioharnstoff und Furfurylchlorid mit anschließender Hydrolyse des Reaktionsprodukts hergestellt; auch durch Reduktion von Difurfuryldisulfid in alkoholischer Lösung unter Verwendung von Zinkstaub und einer kleinen Menge Essigsäure oder unter Verwendung von aktiviertem Aluminiumoxid. Furfurylmercaptan neigt zur Polymerisation, wenn es in Gegenwart von Mineralsäuren erhitzt wird.

Chemische Eigenschaften

Furfurylmercaptan hat einen charakteristischen unangenehmen Geruch.

Chemische Eigenschaften

klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

2-Furylmethanthiol ist ein wichtiger Aromabestandteil von Röstkaffee. Es ist eine Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die verdünnt wie Kaffee wird.

Verwendungsmöglichkeiten

Furfuryl Mercaptam ist ein flüchtiger Geschmacksbestandteil von Maistortillachips.

Vorbereitung

Furfurylmercaptan wird aus Furfurylalkohol, Thioharnstoff und Chlorwasserstoff hergestellt. Das resultierende S-Furfurylisothiouroniumchlorid wird mit Natriumhydroxid gespalten, um Furfurylmercaptan zu ergeben.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 0,005 bis 0,01 ppb; Aromaeigenschaften bei 0,01 %: intensive schwefelige Zwiebelwirkung, tränenerregend, leicht stinktierartig mit einer milchigen Nuance und einem Hauch von herzhaften und kaffeeartigen Noten.

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 0,2 bis 1 ppb: schwefelhaltig, geröstet, Zwiebel, Knoblauch und Kaffee.

Sicherheitsprofil

Vergiftung auf intraperitonealem Weg. Experimentelle Reproduktionseffekte. Wird als Aromastoff für Schokolade, Obst, Nüsse und Kaffee verwendet. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entstehen giftige SOx-Dämpfe. Siehe auch MERCAPTANS.

Chemische Synthese

Hergestellt durch Reaktion von Thioharnstoff und Furfurylchlorid mit anschließender Hydrolyse des Reaktionsprodukts; auch durch Reduktion von Difurfuryldisulfid in alkoholischer Lösung unter Verwendung von Zinkstaub und einer kleinen Menge Essigsäure oder unter Verwendung von aktiviertem Aluminiumoxid.

Rohstoffe

Etanol -> Natriumhydroxid -> Formaldehyd -> Phosphorpentasulfid -> CHLORETHAN -> Natriumhydrogensulfid -> 2-Chlormethylfuran

Vorbereitungsprodukte

Phorat -> Furfurylmethylsulfid -> 4-[(2-FURYLMETHYL)THIO]-3-NITROBENZALDEHYD -> Difurfurylsulfid