Geraniol

Produktname:

Geraniol

Synonyme:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol;(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol (Geraniol);(E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol-Datei:

106-24-1.mol

Schmelzpunkt 

-15 °C

Siedepunkt 

229–230 °C (lit.)

Dichte 

0,879 g/ml at 20 °C (lit.)

Dampfdichte 

5,31 (gegen Luft)

Dampfdruck 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

Brechungsindex 

n20/D 1,474(lit.)

Fp 

216 °F

Lagertemp. 

2-8°C

Löslichkeit 

Wasser: löslich 0,1 g/L bei 25°C

bilden 

Flüssig

pka

14,45 ± 0,10 (vorhergesagt)

Spezifisches Gewicht

0,878～0,885 (20/4℃)

Farbe 

Klar, farblos bis hellgelb

Wasserlöslichkeit 

PRAKTISCH UNLÖSLICH

JECFA-Nummer

1223

Merck 

14.4403

BRN 

1722456

Stabilität:

Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS-Datenbankreferenz

106-24-1 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST-Chemiereferenz

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-, (E)-(106-24-1)

EPA-Substanzregistersystem

trans-Geraniol (106-24-1)

Gefahrencodes 

Xi

Risikohinweise 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Sicherheitshinweise 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 – Klasse 3 – PG 2 – Methanol, Lösung

WGK Deutschland 

1

RTECS 

RG5830000

Gefahrenhinweis 

Reizend

TSCA 

Ja

HS-Code 

29052900

Gefahrstoffdaten

106-24-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Beschreibung

Geraniol ist eine Art von Monoterpenoid sowie Alkohol. Es kommt hauptsächlich in Pflanzenölen vor, z wie Rosenöl, Palmarosaöl und Citronellaöl. Es ist auch in zu finden Pflanzen wie Geranien und Zitronengras. Es hat einen rosenartigen Duft und ist daher in Parfüms sowie in vielen Geschmacksrichtungen wie Pfirsich, Himbeere, Grapefruit, roter Apfel, Pflaume, Limette, Orange, Zitrone und Blaubeere. Eine weitere wichtige Anwendung von Geraniol ist die Verwendung als wirksames Mittel Insektenschutzmittel auf pflanzlicher Basis zur Behandlung von Mücken, Stubenfliegen, Stall Fliegen, Kakerlaken, Feuerameisen, Flöhe und Zecken. Auf der anderen Seite, Sein Duft kann auch Bienen anlocken.

Referenzen

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Beschreibung

Geraniol hat eine charakteristischer Rosengeruch. Geraniol kann fraktioniert hergestellt werden Destillation aus ätherischen Ölen, die reich an Geraniol sind, oder synthetisch aus Myrcen; Handelsübliches Geraniol kann nicht nach seiner Klassifizierung klassifiziert werden Alkoholgehalt, da die meisten wiederkehrenden Verunreinigungen alkoholischer Natur sind (Nerol, Citronellol, Tetrahydrogeraniol). Gaschromatographische Techniken können kann sinnvoll zur Bestimmung des Geraniolgehalts in einem Produkt eingesetzt werden.

Chemische Eigenschaften

Geraniol hat eine charakteristischer Rosengeruch. Die physikalischen Konstanten variieren je nach Sorte Handelsprodukte, abhängig vom Gesamtgehalt an Geraniol; spezifisches Gewicht und der Brechungsindex können ein Hinweis auf die Reinheit des Produkts sein Handelsübliches Geraniol kann nicht nach seinem Alkoholgehalt klassifiziert werden Die meisten wiederkehrenden Verunreinigungen sind alkoholischer Natur (Nerol, Citronellol, Tetrahydrogeraniol) Gaschromatographische Techniken können sinnvoll eingesetzt werden Bestimmen Sie den Geraniolgehalt in einem Produkt.

Chemische Eigenschaften

Geraniol kommt vor in fast alle terpenhaltigen ätherischen Öle, häufig als Ester. Palmarosaöl enthält 70–85 % Geraniol; Geranienöle und Rosenöle auch große Mengen enthalten. Geraniol ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, rosenartiger Geruch.
Da Geraniol ein azyklischer, zweifach ungesättigter Alkohol ist, kann er eine Anzahl der Reaktionen, wie Umlagerung und Cyclisierung. Neuordnung in die Anwesenheit von Kupferkatalysatoren ergibt Citronellal. In Anwesenheit von Mineralsäuren zyklisiert es zu monozyklischen Terpenkohlenwasserstoffen, Cyclogeraniol wird erhalten, wenn die Hydroxyfunktion geschützt wird. Teilweise Die Hydrierung führt zu Citronellol und zur vollständigen Hydrierung des Doppelten Bindungen ergeben 3,7-Dimethyloctan-l-ol (Tetrahydrogeraniol). Citral kann sein aus Geraniol durch Oxidation oder durch katalytische Dehydrierung gewonnen. Geranyl Ester werden durch Veresterung hergestellt.
Geraniol ist einer der am häufigsten verwendeten terpenoiden Duftstoffe. Es Kann in allen blumigen, rosenähnlichen Kompositionen verwendet werden und verfärbt nicht Seifen. In Aromakompositionen wird Geraniol in geringen Mengen eingesetzt betonen Zitrusnoten. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Geranylestern, Citronellol und Citral.

Chemische Eigenschaften

farblos bis blass gelbe Flüssigkeit mit Rosenduft

Auftreten

Die Anwesenheit von Geraniol kommt in der Natur in mehr als 160 ätherischen Ölen vor: Ingwer Gras, Zitronengras, Ceylon- und Java-Citronella, Tuberose, Eichenmoschus, Iris, Champaca, Ylang-Ylang, Muskatblüte, Muskatnuss, Sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Akazie Farnesiana, Geramium Muskatellersalbei, Ähre, Lavandin, Lavendel, Jasmin, Koriander, Karotte, Myrrhe, Eukalyptus, Limette, Mandarine Petitgrain, Bergamotte Petitgrain, Bergamotte, Zitrone, Orange und andere Die ätherischen Öle von Palmarosa und Cymbopogon winterianus enthalten den höchsten Geraniolgehalt (ca. 80 bis 95 %) Wird auch in zahlreichen anderen Quellen berichtet, darunter Apfelsaft, Zitrusschalenöle und -säfte, Heidelbeere, Cranberry, andere Beeren, Guave, Papaya, Zimt, Ingwer, Maisminzöl, Senf, Muskatnuss, Muskatblüte, Milch, Kaffee, Tee, Whisky, Honig, Passionsfrucht, Pflaumen, Pilze, Mango, Sternfrucht, Kardamom, Korianderblätter und -samen, Litschi, Ocimum Basilicum, Myrtenblatt, Rosmarin, Muskatellersalbei, spanischer Salbei und Kamillenöl

Verwendungsmöglichkeiten

Geraniol wird verwendet in die Synthese eines Insektenschutzmittels. Es wird auch bei der Synthese von verwendet Angelicoin A und Herecinon J, die die kollageninduzierte Blutplättchenbildung hemmen Aggregation.

Verwendungsmöglichkeiten

Geraniol wurde verwendet Feldbewertung synthetischer Pflanzenfresser-induzierter flüchtiger Pflanzenstoffe als Lockstoffe für nützliche Insekten. Es wurde verwendet, um die zu bewerten tumorsuppressive Wirksamkeit von Isoprenoiden in vitro und in vivo.

Verwendungsmöglichkeiten

Geraniol ist parfümierend und mit tonisierenden Eigenschaften. Es ist in vielen ein Hauptbestandteil ätherische Öle, darunter Citronella, Lavendel, Zitronengras, Orangenblüten, und Ylang-Ylang.

Definition

ChEBI: A Monoterpenoid, bestehend aus zwei Prenyleinheiten, die Kopf-an-Schwanz verbunden sind funktionalisiert mit einer Hydroxygruppe am Schwanzende.

Vorbereitung

Eine bequeme Route zur Herstellung von Geraniol und Nerol besteht aus der Hydrierung von Citral, das in großen Mengen als Zwischenprodukt in der Synthese verwendet wird von Vitamin A. Daher wurden großtechnische Verfahren entwickelt Geraniol produzieren. Diese sind derzeit weitaus wichtiger als die Isolation aus ätherischen Ölen. Dennoch wird immer noch etwas Geraniol isoliert ätherische Öle für Parfümeriezwecke.
1) Isolierung aus ätherischen Ölen: Geraniol wird aus Citronella-Ölen isoliert und aus Palmarosaöl. Fraktionierte Destillation von beispielsweise Java Citronellaöl (ggf. nach Verseifung der vorhandenen Ester) ergibt eine Fraktion, die etwa 60 % Geraniol sowie Citronellol und enthält Sesquiterpene. Ein Produkt mit einem höheren Geraniolgehalt und etwas anders Die Geruchsqualität für den Einsatz in feinen Düften wird durch Fraktionierung gewonnen Palmarosaöl nach Verseifung der Geranylester.
2) Synthese aus β-Pinen: Die Pyrolyse von β-Pinen ergibt Myrcen in eine Mischung aus vorwiegend Geranyl, Neryl und Linalyl umgewandelt Chlorid durch Zugabe von Chlorwasserstoff in Gegenwart geringer Mengen an Katalysator, zum Beispiel Kupfer(I)-chlorid und ein organisches quartäres Ammonium Salz. Nach Entfernung des Katalysators wird die Mischung mit Natrium umgesetzt Acetat in Gegenwart einer Stickstoffbase (z. B. Triethylamin) und umgewandelt in Geranylacetat, Nerylacetat und eine kleine Menge Linalyl Acetat.
Geraniol wird nach Verseifung und fraktionierter Destillation gewonnen entstehende Alkohole. 3) Synthese aus Linalool: Ein 96 % reines synthetisches Geraniol hergestellt durch Isomerisierung von Linalool, ist kommerziell erhältlich. Als Katalysatoren werden Orthovanadate verwendet, um eine Ausbeute von >90 % an a zu erzielen Geraniol-Nerol-Mischung. Geraniol von hoher Reinheit wird schließlich durch erhalten fraktionierte Destillation. Ein beträchtlicher Teil davon ist im Handel erhältlich Geraniol wird durch ein modifiziertes Verfahren hergestellt: Linalool wird in einer Reinheit von erhalten Etwa 65 % des α-Pinens werden in Linalylborate umgewandelt, die sich in umlagern die Anwesenheit von Vanadaten als Katalysatoren zur Bildung von Geranyl- und Nerylboraten. Der Alkohole werden durch Hydrolyse der Ester gewonnen.
4) Synthese aus Citral: Citral wird erst seit kurzem hergestellt petrochemisch in sehr großen Mengen, also teilweise Hydrierung von Citral hat sich zu einer sehr wirtschaftlichen Methode zur Herstellung von Geraniol entwickelt. Ein Hoch Die Selektivität dieser Reaktion kann durch den Einsatz spezieller Katalysatoren erreicht werden [106] oder durch spezielle Reaktionstechniken.

Aromaschwellenwerte

Erkennung: 4 bis 75 ppb.

Geschmacksschwellenwerte

Schmecken Eigenschaften bei 10 ppm: süßes Foral, Rose, Zitrus mit fruchtigen, wachsartigen Noten Nuancen.

Allgemeine Beschreibung

Farblos bis blass gelbe ölige Flüssigkeit mit süßem Rosenduft.

Reaktivitätsprofil

Eine ungesättigte aliphatischer Kohlenwasserstoff und ein Alkohol. Brennbare und/oder giftige Gase sind entsteht durch die Kombination von Alkoholen mit Alkalimetallen, Nitriden und starke Reduktionsmittel. Sie reagieren mit Oxosäuren und Carbonsäuren unter Bildung Ester plus Wasser. Oxidationsmittel wandeln sie in Aldehyde oder Ketone um. Alkohole zeigen sowohl schwach saures als auch schwach basisches Verhalten. Sie können das initiieren Polymerisation von Isocyanaten und Epoxiden.

Antikrebsforschung

Ab Antitumoraktivität gegen mehrere Zelllinien durch einen amtlichen Stillstand G0/G1-Zellzyklus und letztendlich mit einer Zunahme der Apoptose dieses Moleküls Es wurde festgestellt, dass es das Enzym des Mevalonzyklus stört. Unterdrückung von Die Prenylierung von Proteinen führt zur Hemmung der DNA-Synthese Unterdrückung von 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) führt zu einer Reduktion des Mevalonat-Pools und begrenzt somit die Protein-Isoprenylierung. Im selben Auf diese Weise wurde eine Verringerung der biologischen Verfügbarkeit von Cholesterin kontrolliert (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Sicherheitsprofil

Gift von intravenöser Weg. Mäßig giftig beim Verschlucken, subkutan und intramuskuläre Wege. Ein stark reizender Stoff für die menschliche Haut. Brennbare Flüssigkeit. Wann Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entsteht beißender Rauch und reizende Dämpfe.

Chemische Synthese

Durch Bruch Destillation aus ätherischen Ölen, die reich an Geraniol sind, oder synthetisch aus Myrcen.

Reinigungsmethoden

Geraniol reinigen durch aufsteigende Chromatographie oder durch Dünnschichtchromatographie auf Platten Kieselgur G mit Aceton/Wasser/flüssigem Paraffin (130:70:1) als Lösungsmittelsystem. Auch Hexan/Ethylacetat (1:4) ist geeignet. Reinigen Sie es auch mit GLC auf a Mit Silikon behandelte Säule aus Carbowax 20M (10 %) auf Chromosorb W (60–80 Mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Bewahren Sie es vollständig und dicht verschlossen auf Behälter kühl lagern und vor Licht schützen. Es hat einen angenehmen Geruch. [Vgl. S 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Rohstoffe

Calciumchlorid -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eukalyptus Citriodara-Öl -> Amalgamnatrium -> Citronellaöl -> Myrcen

Vorbereitungsprodukte

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranylacetat -> GERANYL BUTYRATE -> Geranylformiat -> FEMA 2510 -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILIN