Produktname: |
Linalool |
Synonyme: |
Niedriger Preis linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool-Lösung; Linalool-natürliche Qualität; Linalool - synthetische Qualität; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool 97%; Linalool 3,7-Dimethylocta -1,6-Dien-3-ol, 2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-ol (R, S und Racemat); LINALLOL |
CAS: |
78-70-6 |
MF: |
C10H18O |
MW: |
154.25 |
EINECS: |
201-134-4 |
Mol Datei: |
78-70-6.mol |
|
Schmelzpunkt |
25 ° C. |
Siedepunkt |
199 ° C. |
Dichte |
0,87 g / ml bei 25 ° C (Lit.) |
Dampfdruck |
0,17 mm Hg (25 ° C) |
FEMA |
2635 | LINALOOL |
Brechungsindex |
n20 / D 1,462 (lit.) |
Fp |
174 ° F. |
Lagertemperatur. |
2-8 ° C. |
Löslichkeit |
Ethanol: löslich 1 ml / 4 ml, klar, farblos (60% Ethanol) |
bilden |
Flüssigkeit |
pka |
14,51 ± 0,29 (vorhergesagt) |
Farbe |
Klares farbloses Topale-Gelb |
Spezifisches Gewicht |
0,860 (20/4) |
PH |
4,5 (1,45 g / l, H 2 O, 25 ° C) |
Explosionsgrenze |
0,9-5,2% (V) |
Wasserlöslichkeit |
1,45 g / l (25 ºC) |
JECFA-Nummer |
356 |
Merck |
14.5495 |
BRN |
1721488 |
Stabilität: |
Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. Brennbar. |
InChIKey |
CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N |
CAS-Datenbankreferenz |
78-70-6 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST Chemistry Reference |
2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6) |
EPA-Stoffregistersystem |
3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol (78-70-6) |
Gefahrencodes |
Xi, Xn |
Risikoerklärungen |
36/37 / 38-20 / 21/22 |
Sicherheitserklärungen |
26-36 |
RIDADR |
NA 1993 / PGIII |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
RG5775000 |
Selbstentzündungstemperatur |
235 ° C. |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
29052210 |
Gefahrstoffdaten |
78-70-6 (Daten zu gefährlichen Substanzen) |
Toxizität |
LD50 oral bei Kaninchen: 2790 mg / kg LD50 dermales Kaninchen 5610 mg / kg |
Gewürze |
Linalool ist eine Art Terpenalkohol und eine Art berühmter Parfümverbindungen. Es ist die Mischung aus zwei Isomeren (Î ± -Linalool und β-Linalool). Es wird aus Kampfer (aus Kampferbaum) extrahiert oder aus dem in Terpentin enthaltenen Î ± -Pinen oder β-Pinen synthetisiert. Es ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit süßen und zarten, frischen Blüten und einem Duft von Convallaria majalis. Es sind leicht lösliche anorganische Lösungsmittel wie Ethanol, Ethylenglykol und Diethylether, die jedoch in Wasser und Glycerin unlöslich sind. Es unterliegt leicht einer Isomerisierung und ist in Alkali relativ stabil. Es hat eine Dichte (25 ƒ) von 0,860 ~ 0,867, einen Brechungsindex (20 ƒ) von 1,4610 ~ 1,4640, eine optische Drehung (20 ƒ) von -12 ° ~ -18 °, wobei der Siedepunkt 197 beträgt ~ 199 ƒ und der Flammpunkt (offenes Ende) von 78 ƒ. Linalool mit einem Alkoholgehalt von mehr als 95% ist ein wichtiges Gewürz für den Blumenduft, der für Parfums, Seifen und andere Duftstoffe verwendet wird. Es wird auch häufig in Blumenölen verwendet, die Lilie, Flieder, Erbsen und Orangenblüten verleihen, sowie für das zusammengesetzte Parfüm von bernsteinfarbener Weihrauch, orientalischer Duft und aldehydartiger Duft, kosmetische Parfums und Lebensmittelgeschmack. Er kann auch als Gewürz für Zitrone, Limette, Orange, Traube, Aprikose, Ananas, Pflaume, Pfirsich, Kardamom, Kakao und Schokolade verwendet werden. Arzneimittel mit einem Alkoholgehalt von 92,5% werden in der pharmazeutischen Industrie als Rohstoff für die Herstellung von Isophytol verwendet, das ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vitamin E darstellt. Es kann auch als Rohstoff für die Herstellung wertvoller Gewürze wie Linalylacetat und einiger anderer Ester verwendet werden. Linalool gehört zu offenkettigem Terpen-Tertiäralkohol. Es hat zwei Doppelbindungen. Es enthält jedoch ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, so dass es drei Arten von optischen Isomeren aufweist. In der Natur sind alle drei Arten von Isomeren vorhanden, wobei die Menge an I-Körper am höchsten ist und 70% bis 80% der Gesamtmenge von drei ausmacht . I-Body wird hauptsächlich in Linaloolöl (mit etwa 80 bis 90%), Champa, Lavendelöl, Limettenöl, Neroliöl, Muskatellersalbeiöl, Aloeswoodoil, Zitronenöl, Rosenöl, Cananga Orodrataöl und einigen anderen ätherischen Ölen angeboten. Sein D-Körper besteht hauptsächlich aus Korianderöl (mit etwa 60% bis 70%), süßem Orangenöl, Muskatnussöl, Palmarosaöl und anderen Arten von ätherischen Ölen. Seine dl-Form ist hauptsächlich in den ätherischen Ölen von Muskatellersalbei und Jasmin enthalten. Alle drei Arten sind transparente farblose ölige Flüssigkeiten mit Lilien und zitrusartigem Duft. Darüber hinaus ist aufgrund des engen Abstands zwischen seiner Hydroxygruppe und der Allylgruppe seine chemische Natur sehr einflussreich. In Gegenwart von Natriummetall in Ethanollösung kann es leicht reduziert werden, um Dihydro-Myrcen zu erzeugen; in Gegenwart eines Aplatin-Katalysators oder eines Raney-Nickel-Katalysators kann es zu Tetrahydro-Linalool reduziert werden, um gesättigten Alkohol zu werden. Da es sich um eine Art tertiären Alkohol handelt, kann er in stark saurem Medium einer Isomerisierung unterliegen, in verdünntem saurem Medium wird es dehydriert, um zu Estern zu werden. Es ist in alkalischem Medium stabil. Die LD50 der oralen Verabreichung für Ratten beträgt 2790 mg / kg. |
Lavendel |
Linalool ist der wichtigste antimikrobielle Bestandteil von ätherischen Lavendelölen. Es kann das Wachstum von 17 Bakterien (einschließlich grampositiver und gramnegativer Bakterien) und 10 Pilzen hemmen. In-vitro-Experimente zeigen, dass die schmalblättrigen Lavendelöle in Konzentrationen unter 1% die neu penicillinresistenten Staphylococcus aureus und Enterococcus faecalis hemmen können. |
Inhaltsanalyse |
Nehmen Sie 10 ml vorgetrocknete Sodiumsulfatprobe und geben Sie sie in einen 125-ml-Erlenmeyerkolben mit Glasstopfen, der durch ein Eisbad vorgekühlt wurde. 20 ml Dimethylanilin (Toluidinprodukt) in kaltes Öl geben und gründlich mischen. 8 ml Acetylchlorid und 5 ml Essigsäureanhydrid zugeben, einige Minuten abkühlen lassen, dann 30 Minuten bei Raumtemperatur abstellen, dann den Kolben in ein Wasserbad tauchen und 16 Stunden bei 40 ° C ± 1 ° C halten; Tragen Sie dreimal Eiswasser zum Waschen von Acetylöl mit jeweils 75 ml auf. Dann wiederholt mit 25 ml 5% iger Schwefelsäurelösung waschen, bis die abgetrennte Säureschicht nicht mehr wolkenartig ist oder keinen weiteren Dimethylanilin-Geruch mehr aufweist, so dass Dimethylanilin weiter entfernt wurde. Tragen Sie zuerst 10 ml 10% ige Natriumcarbonatlösung zum Waschen von acetyliertem Öl auf, gefolgt von aufeinanderfolgendem Waschen mit Wasser, bis das Waschen für Lackmus neutral ist. Nach vollständiger Trocknung mit wasserfreiem Natriumsulfat das Acetylierungsöl von etwa 1,2 g genau wiegen und dann gemäß dem "Esterassay" (OT-18) messen. Der Gehalt an Linalool (C10H18O) (L) wird wie folgt berechnet; |
Toxizität |
Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994). |
Eingeschränkte Nutzung |
FEMA (mg / kg): Softdrinks 2,0; kaltes Getränk 3,6; Süßigkeiten 8,4; Bäckerei 9,6; Pudding Klasse 2.3; Gummi 0,80 bis 90; Fleisch 40. |
Chemische Eigenschaften |
Es ist farblos flüssig mit einem ähnlichen Duft wie Bergamotte. Es ist in Wasser unlöslich, aber mit Ethanol und Äther mischbar. |
Verwendet |
1. Es wird zur Herstellung von Kosmetika, Seifen, Waschmitteln, Lebensmitteln und anderen Aromen verwendet. |
Produktionsmethode |
1. Das Commerciallinalool wird hauptsächlich aus natürlichen ätherischen Ölen wie Aloeswoodoil, Rosenholzöl, Korianderöl und Linalylöl isoliert. Die Verwendung einer effizienten Destillationskolonne zur Fraktionierung kann ein Rohprodukt von Linalool mit sekundärer Fraktionierung erzeugen, wobei ein Endprodukt mit einem Gehalt von mehr als 90% erhalten wird. Synthetisches Linalool kann β-Pinen als Rohmaterial verwenden, wobei die Pyrolyse Myrcen ergibt. Die Behandlung mit Chlorwasserstoff erzeugt eine Mischung, die Linalylchlorid umfasst. Linalylchlorid kann mit Kaliumhydroxid (oder Kaliumcarbonat) reagieren, um Linalool zu erzeugen. |
Beschreibung |
Linalool hat einen atypischen Blütengeruch, der frei von kampferartigen und terpenischen Noten ist.1 Syntheticlinalool zeigt eine sauberere und frischere Note als das Naturprodukt. Es kann synthetisch ausgehend von Myrcen oder Dehydrolinalool hergestellt werden. |
Chemische Eigenschaften |
Linalool hat einen atypisch angenehmen blumigen Geruch, der frei von kampferartigen und terpenartigen Noten ist. Synthetisches Linalool zeigt eine sauberere und frischere Note als die Naturprodukte. |
Chemische Eigenschaften |
Flüssigkeit |
Chemische Eigenschaften |
Linalool kommt als eines seiner Enantiomere in vielen ätherischen Ölen vor, wo es häufig die Hauptkomponente ist. (3R) - (?) - Linalool kommt beispielsweise in einer Konzentration von 80 bis 85% in Ho-Ölen aus Cinnamomum camphora vor; Rosenholzöl enthält etwa 80%. (3S) - (+) - Linalool macht 60 - 70% des Korianderöls ("Coriandrol") aus. |
Physikalische Eigenschaften |
Eigenschaften. Racemiclinalool ist ähnlich wie die einzelnen Enantiomere eine farblose Flüssigkeit mit einem blumigen, frischen Geruch, der an Maiglöckchen erinnert. Die Enantiomere unterscheiden sich jedoch geringfügig im Geruch. Linalool ist zusammen mit seinen Estern eine der am häufigsten verwendeten Duftstoffe und wird in großen Mengen hergestellt. In Gegenwart von Säuren isomerisiert Linalool leicht zu Togeraniol, Nerol und Î ± -Terpineol. Es wird zu Citral, beispielsweise Bychromsäure, oxidiert. Die Oxidation mit Peressigsäure ergibt Linalooloxide, die in geringen Mengen in ätherischen Ölen vorkommen und auch in der Parfümerie verwendet werden. Die Hydrierung von Linalool ergibt Tetrahydrolinalool, ein stabiles Duftmaterial. Sein Geruch ist nicht so stark wie der von Linalool, aber frischer als dieser. Linalool kann durch Reaktion mit Keten oder mit einem Überschuss an siedendem Essigsäureanhydrid in Linalylacetat umgewandelt werden. |
Auftreten |
Die optisch aktiven Formen (d- und l-) und die optisch inaktive Form kommen auf natürliche Weise in mehr als 200 Ölen aus Kräutern, Blättern, Blüten und Holz vor; Die l-Form ist in den größten Mengen (80 bis 85%) in den Destillaten aus Blättern von Cinnamomumcamphora var. vorhanden. orientalis und Cinnamomum camphora var. Occidentalis und im Destillat aus Cajenne-Rosenholz; Es wurde auch in Champaca, Ylang-Ylang, Neroli, mexikanischer Linaloe, Bergamotte und Lavandin berichtet. In Brasilien wurde über eine Mischung aus d- und l-Linalool berichtet (85%). Die D-Form wurde in Palmarosa, Muskatblüte, süßem Orangenblütendestillat, Petitgrain, Koriander (60 bis 70%), Majoran und Orthodon linalooliferum (80%) gefunden. Die inaktive Form wurde in Muskatellersalbei, Jasmin und Nectandraelaiophora berichtet. Es wurde auch berichtet, dass es in über 280 Produkten enthalten ist, darunter Apfel, Zitrusöl und Säfte, Beeren, Trauben, Guave, Sellerie, Erbsen, Kartoffeln, Tomaten, Zimt, Nelken, Kassia, Kreuzkümmel, Ingwer, Menthaöle, Senf, Muskatnuss, Pfeffer, Thymus, Käse, Traubenweine, Butter, Milch, Rum, Apfelwein, Tee, Passionsfrucht, Oliven, Mango, Bohnen, Koriander, Kardamom und Reis. |
Verwendet |
Linalool ist ein wichtiger Bestandteil von Lavendel und Koriander. Es kann in Kosmetika für Parfüm-, Deodorant- oder Geruchsmaskierungsaktivitäten eingearbeitet werden. |
Verwendet |
Parfümgebrauch |
Definition |
ChEBI: Amonoterpenoid, das Octa-1,6-dien ist, substituiert durch Methylgruppen an den Positionen 3 und 7 und eine Hydroxygruppe an Position 3. Es wurde aus Pflanzen wie Ocimum canum isoliert. |
Vorbereitung |
In den 1950er Jahren wurde fast alles in der Parfümerie verwendete Linalool aus ätherischen Ölen, insbesondere aus Rosenholzöl, isoliert. Derzeit spielt diese Methode keine kommerzielle Rolle mehr. |
Aromaschwellenwerte |
Erkennung: 4 bis 10 ppb |
Geschmacksschwellenwerte |
Geschmackseigenschaften bei 5 ppm: Grün, Apfel und Birne mit einer öligen, wachsartigen, leicht zitrischen Note. |
Kontaktallergene |
Linalool ist Aterpen-Hauptbestandteil von Linaloeöl und kommt auch in Ölen von Ceylonzimt, Sassafras, Orangenblüte, Bergamotte, Artemisia balchanorum und Ylang-Ylang vor. Diese häufig verwendete duftende Substanz ist ein Sensibilisator für primäre oder sekundäre Oxidationsprodukte. Als Duftstoffallergen muss Linalool in Kosmetika innerhalb der EU namentlich erwähnt werden |
Krebsforschung |
Studien zur Antitumoraktivität und Toxizität wurden an soliden S-180-tumortragenden Schweizer Albinomizen durchgeführt. Es führt zu einer Induktion von oxidativem Stress mit anantitumoralen Aktivitäten. Im Vergleich zu Cyclophosphamid wurden Antioxidantieneffekte in der Leber und eine Modulation der Proliferation von Milzzellen bei tumortragenden Mäusen beobachtet, die mit Lipopolysacchariden in Kontakt gebracht wurden, während beide stark von Cyclophosphamid betroffen waren (Costa et al. 2015). |
Chemische Synthese |
Es kann ausgehend von Myrcen oder Dehydrolinalool synthetisch hergestellt werden; Es kann durch fraktionierte Destillation und anschließende Rektifikation aus den Ölen von Cajenne-Rosenholz (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), mexikanischem Linaloe, Shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) und Koriandersamen (Coriandum sativ) gewonnen werden. . |
Rohes Material |
Kaliumhydroxid -> Calciumcarbonat -> Terpentinöl -> ALPHA-PINEN -> Boroxid -> Eukalyptus-Citriodara-Öl -> Natriumacetylid -> Myrcen -> 6-Methyl-5-hepten-2 -one -> CORIANDER OIL -> Dehydrolinalool -> Ho oil -> BOIS DE ROSE OIL |
Vorbereitungsprodukte |
Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalylacetat -> Isophytol -> Rosenöl -> Myrcen -> Tetrahydrolinalool -> LINALYLPROPIONAT -> LINALYLBUTYRAT -> LINALYL-ISOBUTYRAT |