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Produktname: |
Linalool |
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Synonyme: |
Niedriger Preis Linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool-Lösung;Linalool - Natürliche Qualität; Linalool - synthetische Qualität; LINALOOL 96+ % FCC; Linalool, 97 %; Linalool, 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol, 2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-ol (R,S, Andracemat); LINALLOL |
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CAS: |
78-70-6 |
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MF: |
C10H18O |
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MW: |
154.25 |
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EINECS: |
201-134-4 |
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Mol-Datei: |
78-70-6.mol |
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Schmelzpunkt |
25°C |
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Siedepunkt |
199 °C |
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Dichte |
0,87 g/ml at 25 °C (lit.) |
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Dampfdruck |
0,17 mm Hg (25 °C) |
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FEMA |
2635 | LINALOOL |
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Brechungsindex |
n20/D 1,462(lit.) |
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Fp |
174 °F |
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Lagertemp. |
2-8°C |
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Löslichkeit |
Ethanol: löslich1 ml/4 ml, klar, farblos (60 % Ethanol) |
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bilden |
Flüssig |
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pka |
14,51 ± 0,29 (vorhergesagt) |
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Farbe |
Klar, farblos bis hellgelb |
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Spezifisches Gewicht |
0,860 (20/4℃) |
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PH |
4,5 (1,45 g/l, H2O, 25℃) |
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Explosionsgrenze |
0,9–5,2 % (V) |
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Wasserlöslichkeit |
1,45 g/L (25 ºC) |
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JECFA-Nummer |
356 |
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Merck |
14.5495 |
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BRN |
1721488 |
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Stabilität: |
Stabil. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln. Brennbar. |
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InChIKey |
CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N |
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CAS-Datenbankreferenz |
78-70-6 (CAS-Datenbankreferenz) |
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NIST-Chemiereferenz |
2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6) |
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EPA-Substanzregistersystem |
3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol (78-70-6) |
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Gefahrencodes |
Xi,Xn |
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Risikohinweise |
36/37/38-20/21/22 |
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Sicherheitshinweise |
26-36 |
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RIDADR |
1993 / Pigiii |
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WGK Deutschland |
1 |
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RTECS |
RG5775000 |
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Selbstentzündungstemperatur |
235 °C |
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TSCA |
Ja |
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HS-Code |
29052210 |
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Gefahrstoffdaten |
78-70-6 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
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Toxizität |
LD50 oral bei Kaninchen: 2790 mg/kg LD50 dermal Kaninchen 5610 mg/kg |
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Gewürze |
Linalool ist eine Art Terpenalkohole und ist eine Art berühmter Parfümverbindungen. Es ist das Mischung aus zwei Isomeren (α-Linalool und β-Linalool). Es wird aus Kampfer gewonnen Öl (aus Kampferbaum) oder synthetisiert aus α-Pinen oder β-Pinen in Terpentin enthalten. Es ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit süßer und zarter Konsistenz frische Blumen und ein Duft von Convallaria majalis. Es ist leicht löslich in organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ethylenglykol und Diethylether, aber unlöslich in Wasser und Glycerin. Es unterliegt leicht einer Isomerisierung und ist relativ stabil im Alkali. Es hat eine Dichte (25 ℃) von 0,860 bis 0,867 Brechungsindex (20 ℃) von 1,4610~1,4640, optische Drehung (20 ℃) von -12 ° ~-18 °, der Siedepunkt liegt bei 197~199 ℃ und der Flammpunkt (offenes Ende) von 78 ℃. Linalool mit einem Alkoholgehalt von mehr als 95 % ist ein wichtiges Gewürz für Blumendüfte, die für Parfüme, Seifen und andere Duftstoffe verwendet werden. Es wird auch häufig in Blütenölen von Lilie, Flieder, Duftwicke usw. verwendet Orangenblüte sowie der zusammengesetzte Duft von bernsteinfarbenem Weihrauch, orientalisch Duftstoffe und Duftstoffe vom Aldehydtyp, Kosmetikparfums und Lebensmittelaromen. Es kann auch als Gewürz für Zitrone, Limette, Orange, Traube, Aprikose, Ananas, Pflaume, Pfirsich, Kardamom, Kakao und Schokolade. Arzneimittel mit 92,5 % Alkoholgehalt wird als Rohstoff für Arzneimittel in der Pharmazeutik verwendet Industrie zur Herstellung von Isophytol, einem wichtigen Zwischenprodukt in der Zubereitung von Vitamin E. Es kann auch als Rohstoff für die Produktion verwendet werden wertvolle Gewürze Linalylacetat und einige andere Ester. Linalool gehört dazu offenkettiger tertiärer Terpenalkohol. Es hat zwei Doppelbindungen. Allerdings ist es enthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und weist daher drei Arten optischer Isomere auf. In der Natur kommen alle drei Arten von Isomeren in der Menge des I-Körpers vor am höchsten und macht 70 bis 80 % des Gesamtbetrags aus drei. I-Body liegt hauptsächlich in Linaloolöl vor (enthält etwa 80 bis 10 %). 90 %), Champa, Lavendelöl, Limettenöl, Neroliöl, Muskatellersalbeiöl, Aloeholz Öl, Zitronenöl, Rosenöl, Cananga-Orodrata-Öl und einige andere Arten ätherisches Öl; Sein D-Körper wird hauptsächlich in Korianderöl (enthaltend) präsentiert ca. 60 % bis 70 %), Süßorangenöl, Muskatnussöl, Palmarosaöl und andere Arten von ätherischen Ölen; seine DL-Form kommt hauptsächlich in den ätherischen Ölen vor aus Muskatellersalbei und Jasmin. Alle drei Arten sind transparent, farblos, ölig Flüssigkeit mit Lilien und zitrusartigem Duft. Darüber hinaus aufgrund der Der enge Abstand zwischen seiner Hydroxygruppe und seiner Allylgruppe ist seine chemische Natur ist sehr einflussreich. In Gegenwart von Natriummetall in Ethanollösung ist es kann leicht reduziert werden, um Dihydromyrcen zu erzeugen; in Anwesenheit von a B. Platin-Katalysator oder Raney-Nickel-Katalysator, kann es reduziert werden Tetrahydrolinalool wird zu gesättigtem Alkohol. Aufgrund dessen ist es eine Art tertiärer Alkohol kann in stark saurem Medium einer Isomerisierung unterliegen; In verdünntem saurem Medium wird es dehydriert, um Ester zu werden. Es ist stabil in alkalischem Medium. Die LD50 der oralen Verabreichung für Ratten beträgt 2790 mg /kg. |
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Lavendel |
Linalool ist das wichtigster antimikrobieller Inhaltsstoff ätherischer Lavendelöle. Es kann das hemmen Wachstum von 17 Bakterien (einschließlich grampositiver und gramnegativer Bakterien) und 10 Pilze. In-vitro-Experimente zeigen, dass der schmalblättrige Lavendel Ätherische Öle können in Konzentrationen unter 1 % die Neubildung von Penicillin hemmen Ich bin resistent gegen Staphylococcus aureus und Enterococcus faecalis. |
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Inhaltsanalyse |
Nehmen Sie 10 ml Natrium
Sulfat-vorgetrocknete Probe und geben Sie sie in einen 125-ml-Glasstopfen
Erlenmeyerkolben mit Eisbad vorgekühlt. 20 ml Dimethylanilin hinzufügen
(Toluidinprodukt) in kaltes Öl geben und gründlich vermischen. 8 ml Acetyl hinzufügen
Chlorid und 5 ml Essigsäureanhydrid, einige Minuten abkühlen lassen und dann platzieren
30 Minuten bei Raumtemperatur stehen lassen, dann den Kolben in ein Wasserbad tauchen und
16 Stunden lang bei 40 °C ± 1 °C gehalten; Tragen Sie Eiswasser zum Waschen von Acetylöl auf
dreimal mit jeweils 75 ml. Dann wiederholt mit 25 ml 5 %iger Lösung waschen.
Schwefelsäurelösung, bis die abgeschiedene Säureschicht nicht mehr sichtbar ist
trüb oder es tritt kein weiterer Dimethylanilin-Geruch aus, so dass
Dimethylanilin wurde weiter entfernt. Tragen Sie zunächst 10 ml 10 %iges Natrium auf
Carbonatlösung zum Waschen von acetyliertem Öl, gefolgt von sukzessivem Waschen
Mit Wasser waschen, bis es neutral gegenüber Lackmus ist. Nach vollständiger Trocknung
Mit wasserfreiem Natriumsulfat das Acetylierungsöl von ca. genau abwiegen
1,2 g, und messen Sie es dann gemäß dem „Ester-Assay“ (OT-18).
Der Gehalt (L) von Linalool (C10H18O) wird wie folgt berechnet; |
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Toxizität |
Adl 0~0,5 mg/kg
(FAO/WHO.1994). |
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Begrenzte Nutzung |
FEMA (mg/kg): Weich Getränke 2,0; Kaltgetränk 3,6; Süßigkeiten 8,4; Bäckerei 9,6; Pudding Klasse 2.3; Gummi 0,80 bis 90; Fleisch 40. |
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Chemische Eigenschaften |
Es ist farblos Flüssigkeit mit Bergamotte-ähnlichem Duft. Es ist in Wasser unlöslich, aber mischbar mit Ethanol und Ether. |
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Verwendungsmöglichkeiten |
1. Es wird verwendet für
die Herstellung von Kosmetika, Seifen, Reinigungsmitteln, Lebensmitteln und anderem
Aromen. |
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Produktionsmethode |
1. Der Werbespot
Linalool wird hauptsächlich aus natürlichen ätherischen Ölen einschließlich Aloeholz isoliert
Öl, Rosenholzöl, Korianderöl und Linalylöl. Effizient nutzen
Eine Destillationskolonne zur Fraktionierung kann das Rohprodukt Linalool produzieren
mit sekundärer Fraktionierung erhält man ein fertiges Produkt mit einem Gehalt an
höher als 90 %. Synthetisches Linalool kann β-Pinen als Rohstoff verwenden
Pyrolyse zur Gewinnung von Myrcen. Durch die Behandlung mit Chlorwasserstoff entsteht ein
Mischung bestehend aus Linalylchlorid. Linalylchlorid kann mit reagieren
Kaliumhydroxid (oder Kaliumcarbonat) zur Erzeugung von Linalool. |
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Beschreibung |
Linalool hat eine
Typischer Blumenduft, frei von Kampfer- und Terpennoten.1 Synthetisch
Linalool weist eine sauberere und frischere Note auf als das Naturprodukt. Es kann
synthetisch ausgehend von Myrcen oder Dehydrolinalool hergestellt werden. |
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Chemische Eigenschaften |
Linalool hat eine Typischer angenehmer Blumenduft, frei von Kampfer- und Terpennoten. Synthetisches Linalool weist eine sauberere und frischere Note auf als die natürlichen Produkte. |
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Chemische Eigenschaften |
flüssig |
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Chemische Eigenschaften |
Linalool kommt vor als
eines seiner Enantiomere in vielen ätherischen Ölen, wo es oft das Hauptbestandteil ist
Komponente. (3R)-(?)-Linalool kommt beispielsweise in einer Konzentration von vor
80–85 % in Ho-Ölen aus Cinnamomum camphora; Rosenholzöl enthält etwa 80 %.
(3S)-(+)-Linalool macht 60–70 % des Korianderöls („Coriandrol“) aus. |
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Physikalische Eigenschaften |
Eigenschaften. Racemisch Linalool ist, ähnlich wie die einzelnen Enantiomere, eine farblose Flüssigkeit mit ein blumiger, frischer Duft, der an Maiglöckchen erinnert. Allerdings ist die Enantiomere unterscheiden sich geringfügig im Geruch. Zusammen mit seinen Estern ist Linalool einer der am häufigsten verwendeten Duftstoffe und wird in großen Mengen hergestellt Mengen. In Gegenwart von Säuren isomerisiert Linalool leicht zu Geraniol, Nerol und α-Terpineol. Es wird beispielsweise zu Citral oxidiert Chromsäure. Durch Oxidation mit Peressigsäure entstehen Linalooloxide, die kommen in geringen Mengen in ätherischen Ölen vor und werden auch in der Parfümerie verwendet. Durch Hydrierung von Linalool entsteht Tetrahydrolinalool, ein stabiler Duftstoff Material. Sein Geruch ist nicht so stark, aber frischer als der von Linalool. Linalool kann durch Reaktion mit in Linalylacetat umgewandelt werden Keten oder mit einem Überschuss an siedendem Essigsäureanhydrid. |
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Auftreten |
Das optisch Aktive Formen (d- und l-) und die optisch inaktive Form kommen natürlicherweise in mehr vor über 200 Öle aus Kräutern, Blättern, Blüten und Holz; die l-Form ist vorhanden in die größten Mengen (80 bis 85 %) in den Destillaten aus Blättern von Cinnamomum Kampfer var. orientalis und Cinnamomum camphora var. occidentalis und in der Destillat aus Cajenne-Palisander; es wurde auch in Champaca berichtet, Ylang-Ylang, Neroli, mexikanische Linaloe, Bergamotte und Lavandin; eine Mischung aus d- und L-Linalool wurde in brasilianischem Palisander (85 %) gefunden; die d-Form hat wurden in Palmarosa, Muskatblüte, süßem Orangenblütendestillat, Petitgrain, Koriander (60 bis 70 %), Majoran und Orthodon linalooliferum (80 %); Die In der inaktiven Form wurde in Muskatellersalbei, Jasmin und Nectandra berichtet Elaiophora. Auch in über 280 Produkten gefunden, darunter Äpfel und Zitrusfrüchte Schalenöle und -säfte, Beeren, Trauben, Guave, Sellerie, Erbsen, Kartoffeln, Tomaten, Zimt, Nelken, Cassia, Kreuzkümmel, Ingwer, Menthaöle, Senf, Muskatnuss, Pfeffer, Thymus, Käse, Traubenwein, Butter, Milch, Rum, Apfelwein, Tee, Leidenschaft Obst, Oliven, Mango, Bohnen, Koriander, Kardamom und Reis. |
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Verwendungsmöglichkeiten |
Linalool ist ein duftender Bestandteil von Lavendel und Koriander. Es kann eingearbeitet werden in Kosmetika mit parfümierender, desodorierender oder geruchsmaskierender Wirkung. |
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Verwendungsmöglichkeiten |
Parfümgebrauch |
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Definition |
ChEBI: A Monoterpenoid, bei dem es sich um durch Methylgruppen substituiertes Octa-1,6-dien handelt an den Positionen 3 und 7 und eine Hydroxygruppe an Position 3. Es wurde isoliert aus Pflanzen wie Ocimum canum. |
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Vorbereitung |
In den 1950er Jahren, fast
Das gesamte in der Parfümerie verwendete Linalool wurde insbesondere aus ätherischen Ölen isoliert
aus Rosenholzöl. Derzeit spielt diese Methode keine kommerzielle Rolle mehr. |
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Aromaschwellenwerte |
Erkennung: 4 bis 10 ppb |
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Geschmacksschwellenwerte |
Schmecken Eigenschaften bei 5 ppm: grün, Apfel und Birne mit einem öligen, wachsartigen, leicht Zitrusnote. |
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Kontaktallergene |
Linalool ist ein Terpen, Hauptbestandteil von Linaloöl, kommt auch in Ölen von Ceylon vor Zimt, Sassafras, Orangenblüte, Bergamotte, Artemisia balchanorum, Ylang-Ylang. Dieser häufig verwendete Duftstoff ist ein Sensibilisator Weg der primären oder sekundären Oxidationsprodukte. Als Duftstoffallergen Linalool muss innerhalb der EU in Kosmetika namentlich genannt werden |
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Antikrebsforschung |
Studien zum Antitumor Aktivitäten und Toxizität wurden an soliden S-180-tumortragenden Schweizer Albinos durchgeführt Mäuse. Es führt zu einer Induktion von oxidativem Stress mit einer Antitumoraktivitäten resultieren. Im Vergleich zu Cyclophosphamid Antioxidans Es wurden Wirkungen in der Leber und eine Modulation der Milzproliferation beobachtet Zellen in tumortragenden Mäusen wurden mit Lipopolysacchariden herausgefordert, während beides wurden durch Cyclophosphamid stark beeinträchtigt (Costa et al. 2015). |
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Chemische Synthese |
Es kann vorbereitet werden synthetisch ausgehend von Myrcen oder Dehydrolinalool; es kann sein durch fraktionierte Destillation und anschließende Rektifikation gewonnen Öle aus Cajenne-Palisander (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasilien Rosenholz (Ocotea parviflora), mexikanische Linaloe, Shiu (Cinnamomum camphora). Sieb. var. linalooifera) und Koriandersamen (Coriandrum sativum L.). |
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Rohstoffe |
Kaliumhydroxid -> Calciumcarbonat -> Terpentinöl -> ALPHA-PINEN -> Boroxid -> Eukalyptus-Citriodara-Öl -> NATRIUMACETYLID -> Myrcen -> 6-Methyl-5-hepten-2-on -> KORIANDERÖL -> Dehydrolinalool -> Ho-Öl -> BOIS DE ROSE ÖL |
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Vorbereitungsprodukte |
Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalylacetat -> Isophytol -> Rosenöl -> Myrcen -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONAT -> LINALYL BUTYRAT -> LINALYL ISOBUTYRAT |