Natürliches Diacetyl

Gefahrencodes

F, Xn

Risikoerklärungen

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Sicherheitserklärungen

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Deutschland

2

RTECS

EK2625000

F.

13

Selbstentzündungstemperatur

365 ° C.

TSCA

Ja

Gefahrenklasse

3

Verpackungsgruppe

II

HS-Code

29141990

Gefahrstoffdaten

431-03-8 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 1580 mg / kg (Jenner)

Inhaltsanalyse

Der Gehalt an Diacetyl wird gemäß Methode 1 (Hydroxylamin-Methode) der Aldehyd- und Keton-Analyseverfahren (OT-7) analysiert. Das Probengewicht beträgt 500 mg. Der äquivalente Faktor (e) bei der Berechnung beträgt 21,52. Es ist Fit, um unter Verwendung einer unpolaren Säule in GT-10-4 analysiert zu werden.

Chemische Eigenschaften

Gelbe bis gelbgrüne Flüssigkeit, ein cremiger Duft nach Massenverdünnung (1 mg / kg), hoher Dampfdruck, schnell verdampfen bei Raumtemperatur, Schmelzpunkt-3～-4⠃， Siedepunkt 87～88â ƒ, Flammpunkt 13â € ƒ. Löslich in Ethanol, Ether, den meisten nichtflüchtigen Ölen und Propylenglykol, löslich in Glycerin und Wasser, unlöslich in Mineralöl. Naturprodukte kommen in Lorbeeröl, Ajawaöl, Angelikawurzelöl, Himbeere, Erdbeere, Sahne, Wein usw. vor. Da es flüchtig ist, kommt es nur im Primärdestillat und im destillierten Wasser vor.

Verwendung

Es entspricht derzeit den Standards von GB 2760 - 1996 für essbare Gewürze. Es wird hauptsächlich zur Herstellung von Lebensmittelessenzen wie Sahne, Käsefermentation und kaffeeähnlicher Essenz verwendet, die in Milch, Butter, Margarine, Käse, Süßigkeiten und anderen Geschmacksrichtungen wie Beeren, Karamell, Schokolade, Kaffee, Kirschen, Vanilleschoten, verwendet werden. Honig, Kakao, Obst, Wein, Aroma, Rum, Nüsse, Mandeln, Ingwer und so weiter. Es kann auch in frischer Fruchtduftessenz für Make-up oder neuartiger Essenz in Spuren verwendet werden und kann als Gelatinehärter und fotografischer Klebstoff verwendet werden.

Produktion

In der Natur ist Diacetyl in vielen ätherischen Pflanzenölen wie Irisöl, Angelikaöl, Lorbeeröl usw. weit verbreitet. Es ist der Hauptbestandteil von Butter und anderen Naturstoffdüften.
In der Industrie wurde Methylethylketon mit Nitritsäure behandelt, um Diacetylmonoxim zu erzeugen. Diacetylmonoxim wird dann durch Schwefelsäure unter Bildung von Butandion zersetzt.
Diacetyl kann durch ein chemisches Ionisationsverfahren aus einem hohen Gehalt an ätherischem Öl erhalten werden. Zwei Teile Phosphorsäure wurden zu einem Teil ätherischem Öl gegeben
kristallines Addukt CH3CO-COCH3 erzeugen. Butandion wurde nach Zugabe von Wasser freigesetzt. Übermäßige Zugabe von Phosphorsäure führt zu flüssigem Adduktprodukt.
Diacetyl kann durch spezielle Fermentation von Glucose erhalten werden.
Diacetyl kann unter Verwendung von Methylethylketon als Rohmaterial synthetisiert werden.
Diacetyl wurde durch Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure oxidiert.
Dann wird der Istillationsprozess nach der Hydrolyse in Gegenwart von Schwefelsäure durchgeführt, um Butandion herzustellen.

Kategorie

brennbare Flüssigkeit

Akute Toxizität

Orale Ratten-LD50: 1580 mg / kg, orale Mäuse: 250 mg / kg

Stimulusdaten

Hautkaninchen 500 mg / 24h Mitte

Entflammbarkeit und gefährliche Eigenschaften

Bei Verbrennung, hohen Temperaturen und Oxidationsmitteln entzündlich, erzeugt die Verbrennung reizenden Rauch.

Lager

Belüftetes und trockenes Lager bei niedriger Temperatur. Getrennt von Oxidationsmittel, Säure.

Chemische Eigenschaften

Flüssigkeit mit butterartigem Geruch

Chemische Eigenschaften

2,3-Butandion ist Bestandteil vieler Frucht- und Lebensmittelaromen und als Bestandteil von Butter bekannt. Für seine Herstellung sind viele Verfahren bekannt, beispielsweise die Dehydrierung von 2,3-Butandiol mit einem Kupferchromitkatalysator. Es wird auf die biotechnologische Produktion im industriellen Maßstab verwiesen. Es wird hauptsächlich in Aromen für Butter und geröstete Noten verwendet. Große Mengen werden zum Würzen von Margarine verwendet; kleine Mengen werden in Parfums verwendet.

Chemische Eigenschaften

Diacetyl hat in sehr verdünnter Lösung einen sehr starken Buttergeruch.

Auftreten

Berichtet in den Ölen von: Finnische Kiefer, Angelika und Lavendel; in den Blüten von Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia und Fagroea racemosa Jack. Es wird auch berichtet, dass die folgenden Pflanzen Diacetyl enthalten: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., Verschiedene Narzissen und Tulpen. Es wurde in bestimmten Weinsorten, den natürlichen Aromen von Himbeeren und Erdbeeren sowie den Ölen von Lavendel, Lavandin, Geranie von Réunion, Java Citronella und Cistus ladaniferus L identifiziert. Es wird auch berichtet, dass es in Ligonberry, Guave und Himbeere vorkommt , Erdbeere, Kohl, Erbsen, Tomaten, Essig, verschiedene Käsesorten, Joghurt, Milch, Butter, Huhn, Rindfleisch, Hammel, Schweinefleisch, Cognac, Bier, Weine, Whiskys, Tee und Kaffee.

Verwendet

2,3-Butandion ist ein Aromastoff, der eine klare gelbe bis gelblich grüne Flüssigkeit mit einem starken stechenden Geruch ist. Es ist auch als 2,3-Butandion bekannt und wird chemisch aus Methylethylketon synthetisiert. Es ist mit Wasser, Glycerin, Alkohol und Äther mischbar und hat in sehr verdünnter Wasserlösung einen typischen butterartigen Geruch und Geschmack.

Verwendet

Inaktiviert Aminopeptidase-N.1 Die Cyclokondensation mit Aminen wurde zur Bildung von Triazin2- und Pteridinringsystemen verwendet.3 Wird auch als Vorstufe für Î ± -Dione verwendet.4

Verwendet

Träger des Aromas von Butter, Essig, Kaffee und anderen Lebensmitteln.

Definition

ChEBI: Ein Alpha-Diketon, das an den Positionen 2 und 3 durch Oxogruppen substituiertes Butan ist. Es ist ein Metabolit, der während der malolaktischen Fermentation entsteht.

Vorbereitung

Von Methylethylketon durch Umwandlung in die Isonitrosoverbindung und anschließende Zersetzung zu Diacetyl durch Hydrolyse mit HCl; durch Fermentation von Glucose über Methylacetylcarbinol.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 0,3 bis 15 ppb: Erkennung: 5 ppb

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 50 ppm: süß, butterartig, cremig und milchig.

Allgemeine Beschreibung

Eine klare farblose Flüssigkeit mit einem starken chlorartigen Geruch. Flammpunkt 80 ° F. Weniger dicht als Wasser. Dämpfe schwerer als Luft.

Luft- und Wasserreaktionen

Hochentzündlich. In Wasser löslich.

Reaktivitätsprofil

2,3-Butandion ist eine brennbare Flüssigkeit. 88 ° C, mäßig giftig. Beim Erhitzen zur Zersetzung emittiert 2,3-Butandion scharfen Rauch und Dämpfe [Sax, 9. Aufl., 1996, p. 544].

Gefahr für die Gesundheit

Einatmen oder Kontakt mit Material kann Haut und Augen reizen oder verbrennen. Feuer kann reizende, ätzende und / oder giftige Gase erzeugen. Dämpfe können Schwindel oder Erstickung verursachen. Abfluss von der Brandbekämpfung kann zu Umweltverschmutzung führen.

Brandgefahr

HOCH ENTZÜNDLICH: Wird durch Hitze, Funken oder Flammen leicht entzündet. Dämpfe können mit Luft explosive Gemische bilden. Dämpfe können zur Zündquelle gelangen und zurückblitzen. Die meisten Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie breiten sich entlang des Bodens aus und sammeln sich in niedrigen oder engen Bereichen (Abwasserkanäle, Keller, Tanks). Dampfexplosionsgefahr drinnen, draußen oder in Abwasserkanälen. Abfluss in den Abwasserkanal kann zu Brand- oder Explosionsgefahr führen. Behälter können beim Erhitzen explodieren. Viele Flüssigkeiten sind leichter als Wasser.

Sicherheitsprofil

Ein Gift durch Verschlucken und intraperitoneale Wege. Hautreizend. Gefahr des Einatmens beim Menschen bei der Herstellung von Popcorn. Menschliche Mutationsdaten gemeldet. Brennbare Flüssigkeit. Gefährliche Brandgefahr bei Hitze oder Flammen. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, CO2 und Trockenlöschmittel. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es scharfen Rauch und Dämpfe ab. Siehe auch KETONE.

Toxikologie

Diacetyl ist eine intensiv gelbliche oder grünlich-gelbe mobile Flüssigkeit. Es hat einen sehr starken und diffusiven, stechenden, butterartigen Geruch und wird typischerweise in Geschmackskompositionen wie Butter, Milch, Sahne und Käse verwendet. Diacetyl erwies sich im Ames-Test, der unter verschiedenen Bedingungen mit Salmonella typhimurium-Stämmen durchgeführt wurde, als mutagen. Beispielsweise war Diacetyl durch TA100 in Abwesenheit einer S9-Stoffwechselaktivierung bei Dosen von bis zu 40 mM / Platte mutagen. Es war in einem modifizierten Ames-Assay in Salmonella typhimurium-Stämmen TA100 mit und ohne S9-Aktivierung mutagen. Die akute orale LD50 von Diacetyl bei Meerschweinchen wurde mit 990 mg / kg berechnet. Die akute orale LD50 von Diacetyl bei männlichen Ratten wurde mit 3400 mg / kg berechnet, und bei weiblichen Ratten wurde die LD50 mit 3000 mg / kg berechnet. Wenn männlichen und weiblichen Ratten 90 Tage lang eine tägliche Dosis von 1, 30, 90 oder 540 mg / kg / Tag Diacetyl in Wasser über eine Sonde verabreicht wurde, verursachte die hohe Dosis eine Anämie, verringerte die Gewichtszunahme, erhöhte den Wasserverbrauch und erhöhte sich Leukozytenzahl und eine Zunahme des relativen Gewichts von Leber, Nieren sowie Nebennieren und Hypophysen. Die Daten zur Teratogenität und Karzinogenität liegen nicht vor. Obwohl die FDA Diacetyl-GRAS als Aromastoff bestätigt hat, wurde berichtet, dass niedermolekulare Carbonyle wie Formaldehyd, Acetaldehyd und Glyoxal eine gewisse chronische Toxizität besitzen.

Karzinogenität

Diacetyl wurde auf seine Fähigkeit getestet, primäre Lungentumoren in Mäusen des Stammes A / He zu induzieren. Die Mäuse erhielten 8 Wochen lang drei IP-Injektionen von Diacetyl pro Woche und wurden 24 Wochen nach der ersten Injektion getötet. Die Gesamtdosis an Diacetyl betrug 1,7 oder 8,4 g / kg. Die Anzahl der Lungentumoren bei Mäusen, die Diacetyl ausgesetzt waren, unterschied sich nicht signifikant von den Kontrollmäusen.
Inhalationskarzinogenitäts-Bioassays mit Wistar Han-Ratten und B6C3F1-Mäusen bei Expositionswerten von 0, 12,5, 25 und 50 ppm werden gemäß dem National Toxicology Program durchgeführt.

Reinigungsmethoden

Trocknen Sie Biacetyl über wasserfreiem CaSO4, CaCl2 oder MgSO4, destillieren Sie es dann im Vakuum unter Stickstoff, nehmen Sie die mittlere Fraktion und lagern Sie sie bei Trockeneistemperatur im Dunkeln (um eine Polymerisation zu verhindern). [Beilstein 1 IV 3644.]