Para Cymene

Produktname:

Para Cymene

Synonyme:

4-CYMEN, 4-METHYLISOPROPYLBENZOL, 4-ISOPROPYLTOLUEN, Lsopropyltoluol, 1- (1-Methylethyl) -4-methylbenzol, 1-Isopropyl-4-methylbenzol, 1-Methyl-4- (1-methylethyl) benzol; 1-Methyl-4- (1-methylethyl) benzol

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Produktkategorien:

Artemisia vulgaris, Boswellia carterii, Bausteine, Carthamus tinctorius (Safloröl), Chamaemelum nobile (Kamillentee), chemische Synthese, Citrus aurantium (Sevilla-Orange), Curcuma longa (Kurkuma), Elettaria Cardamomum (Kardamom), Ginkgo biloba; Hopfen), Hypericum perforatum (St. John²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Ernährungsforschung; Ocimum basilicum (Basilikum); Organische Bausteine; Phytochemikalien nach Pflanzen (Lebensmittel / Gewürze / Kräuter); Würze); Zingiber officinale (Ingwer), Analytische Chemie, Standardlösung flüchtiger organischer Verbindungen für die Wasser- und Bodenanalyse, Standardlösungen (VOC), Arene

Mol Datei:

99-87-6.mol

Schmelzpunkt

-68 ° C.

Siedepunkt

176-178 ° C (beleuchtet)

Dichte

0,86 g / ml bei 25 ° C (Lit.)

Wasserdampfdichte

4,62 (gegen Luft)

Dampfdruck

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CYMENE

Brechungsindex

n20 / D 1.490 (lit.)

Fp

117 ° F.

Lagertemperatur.

Bereich für brennbare Stoffe

bilden

Flüssigkeit

Farbe

klar

Geruch

Mild, angenehm, aromatisch, lösungsmittelhaltig.

Geruchsschwelle

0,057 ppm

Explosionsgrenze

5,6%

Wasserlöslichkeit

PRAKTISCH LÖSBAR

JECFA-Nummer

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Stabilität:

Stabil. Entzündlich. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

CAS-Datenbankreferenz

99-87-6 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

Benzol, 1-Methyl-4- (1-methylethyl) - (99-87-6)

EPA-Stoffregistersystem

p-Cymene (99-87-6)

Gefahrencodes

Xi

Risikoerklärungen

10-36 / 37/38

Sicherheitserklärungen

26-36

RIDADR

UN 2046 3 / PG 3

WGK Deutschland

2

RTECS

GZ5950000

Selbstentzündungstemperatur

817 ° F.

TSCA

Ja

Gefahrenklasse

3

Verpackungsgruppe

III

HS-Code

29029090

Gefahrstoffdaten

99-87-6 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten: 4750 mg / kg (Jenner)

Chemische Eigenschaften

p-Cymene hat ein zitrisches Aroma, das an Zitrone erinnert. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem starken, charakteristischen Geruch, der an Karotten erinnert. Es neigt dazu, mit zunehmendem Alter dunkler zu werden. Es kommt natürlich in Orangenschalenöl, Mandarinenschalenöl, Satsuma-Mandarinenschalenöl, kaltgepresstem Limettenschalenöl, destilliertem Limettenschalenöl, Zimtblatt usw. vor. 4-Isopropyltoluol hat antimikrobielle Eigenschaften. Es wird als Aromastoff verwendet, der für die direkte Zugabe zu Lebensmitteln für den menschlichen Verzehr zugelassen ist.

Verwendet

p-Cymen ist ein alkylaromatischer Kohlenwasserstoff, der hauptsächlich zur Untersuchung von Oxidationsreaktionen unter verschiedenen Bedingungen zur Synthese hoch wertvoller Zwischenprodukte und Bausteine ​​wie Cymolhydroperoxid, 4-Methylacetophenon, 4-Isopropylbenzylalkohol, 4-Isopropylbenzaldehyd und 4-Isopropylbenzoesäure usw. verwendet wird.
In der Medizin wird p-Cymol verwendet, um Husten vorzubeugen und Schleim zu beseitigen. Außerdem wird es als Aromastoff verwendet und bei der Herstellung von Fungiziden und Pestiziden verwendet. Es wird von der US-amerikanischen Food and Drug Administration als "allgemein als sicher" (GRAS) eingestuft. Sein Potenzial zur Verhinderung von durch Proteinglykation vermittelten diabetischen Komplikationen wurde ebenfalls bestätigt, und es wurde als in vivo-Antioxidansverbindung vorgeschlagen, da es die Bildung von sauerstoff- und stickstoffreaktiven Spezies reduzieren kann, die als potenzielles neuroprotektives Mittel im Gehirn wirken. Daher könnte es an der Behandlung von Erkrankungen im Zusammenhang mit oxidativem Stress beteiligt sein.

Produktionsmethoden

p-Cymol wird herkömmlicherweise durch Friedel-Crafts-Alkylierung von Toluol mit Isopropanol oder von Benzol mit Methyl- oder Isopropylhalogeniden hergestellt.

Verweise

[1] George A. Burdock, Encyclopedia of Food and Colour Additives, Band 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele und J. Debevere, Hemmende Wirkung von ätherischen Thymian- und Basilikumölen, Carvacrol, Thymol, Estragol, Linalool und P-Cymol gegenüber Shigella sonnei und S. flexneri, Food Microbiology, 2004, vol. 21, 33-42

Chemische Eigenschaften

p-Cymen ist Amonoterpen, das in einer Vielzahl von Pflanzen, einschließlich C. sativa, vorkommt und verschiedene biologische Aktivitäten aufweist, einschließlich antimikrobieller, krebserregender, antioxidativer, entzündungshemmender, antinozizeptiver und anxiolytischer Eigenschaften. p-Cymen hemmt das Wachstum von S. typhimurium E. coli, L. monocytogenes, S. epidermidis und S. aureus mit MHK-Werten im Bereich von 0,266 bis 0,608% v / v. Es verringert die invasive Aktivität von HT-1080-Humanfibrosarkomzellen in vitro um 87%, wenn sie bei verwendet werden p-Cymene (50 mg / kg, ip) reduziert bei einer Konzentration von 600 μM im Hippocampus der Maus die Lipidperoxidation und den Nitritgehalt um 65,5% bzw. 71,2% und erhöht die Superoxidedismutase- (SOD) und Katalaseaktivitäten um 22,7% bzw. 119,3% im Vergleich zu Vehikelkontrolltieren. Formulierungen, die p-Cymol enthalten, wurden als Aromastoffe verwendet.

Vorbereitung

Wird hauptsächlich aus dem Waschwasser von Sulfitpapier gewonnen.

Definition

ChEBI: Ein Monoterpenethat ist Toluol, substituiert durch eine Isopropylgruppe an Position 4.

Aromaschwellenwerte

Aromacharakteristika bei 1% EtoH: aggressive chemische, holzige und terpyartige mit anoxidierter Zitrus-Zitronen-Note. Es hat würzige Nuancen, die an Kreuzkümmel, Oregano und Koriander erinnern

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 1 bis 10 ppm: Terpy und ranzig mit leicht holzigen, oxidierten Zitrusnoten. Es hat Gewürznuancen von grünem Pfeffer und Oregano.

Allgemeine Beschreibung

Farblose Flüssigkeit mit mildem, angenehmem Geruch. Schwimmt auf dem Wasser.

Luft- und Wasserreaktionen

Nicht in Wasser löslich.

Reaktivitätsprofil

Aus dem Kontakt zwischen aromatischen Kohlenwasserstoffen wie CYMENE und starken Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen resultieren, die manchmal zu Explosionen führen. Sie können exotherm mit Basen und mit Diazoverbindungen reagieren. Die Substitution am Benzolkern erfolgt durch Halogenierung (Säurekatalysator), Nitrierung, Sulfonierung und die Friedel-Crafts-Reaktion.

Gefahr für die Gesundheit

Einatmen führt zu einer Beeinträchtigung der Koordination und zu Kopfschmerzen. Kontakt mit Flüssigkeit führt zu einer leichten Reizung von Augen und Haut. Verschlucken führt zu Reizungen von Mund und Magen.

Brandgefahr

HOCH ENTZÜNDLICH: Wird durch Hitze, Funken oder Flammen leicht entzündet. Dämpfe können mit Luft explosive Gemische bilden. Dämpfe können zur Zündquelle gelangen und zurückblitzen. Die meisten Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie breiten sich entlang des Bodens aus und sammeln sich in niedrigen oder engen Bereichen (Abwasserkanäle, Keller, Tanks). Dampfexplosionsgefahr in Innenräumen, im Freien oder in Abwasserkanälen. Abfluss in die Kanalisation kann zu Feuer oder Explosionsgefahr führen. Behälter können beim Erhitzen explodieren. Viele Flüssigkeiten sind leichter als Wasser.

Chemische Reaktivität

Reaktivität mit Wasser: Keine Reaktion; Reaktivität mit gängigen Materialien: Keine Reaktion; StabilitätWährend des Transports: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Ätzmittel: Notpertinent; Polymerisation: nicht relevant; Inhibitor der Polymerisation: Notpertinent.

Sicherheitsprofil

Leicht giftige Byingestion. Menschen halten die Wirkungen des Zentralnervensystems bei niedrigen Dosen aufrecht. Ein Hautreizmittel. Brennbare Flüssigkeit. Explosionsgefahr: Leicht in Form von Dampf. Um Feuer zu bekämpfen, verwenden Sie Schaum, CO2, Trockenlöschmittel. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entstehen scharfe Rauch- und Rauchgase.

Reinigungsmethoden

Wasche p-Cymol mit kaltem, konz. H2SO4, bis keine weitere Farbänderung mehr auftritt, dann wiederholt mit H2O, 10% igem wässrigem Na2CO3 und H2O. Trockne es über Na2SO4, CaCl2 oder MgSO4 und destilliere es. Weitere Reinigungsschritte umfassen eine Wasserdampfdestillation aus 3% NaOH, eine Perkolation durch Kieselgel oder aktiviertes Aluminiumoxid und einen vorläufigen Rückfluss für mehrere Tage über pulverisiertem Schwefel. Lagere es über CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Rohes Material

(+) - Dipenten -> Cineol

Vorbereitungsprodukte

Aceton -> m-Kresol -> Kresol -> p-Toluolsäure -> Isoproturon -> 4-Brommethylbenzoesäure -> 4-Isopropylbenzaldehyd -> GAMMA-TERPINEN -> 2-NITRO-4- CYMENE