Styrallylalkohol

Produktname:

Styrallylalkohol

Synonyme:

(R,S)-1-Phenylethanol; 1-Fenylethanol; 1-Phenethylalkohol; 1-Phenethylalkohol; 1-Phenyl-1-hydroxyethan; 1-Phenylethano; Methylbenzylalkohol; Alkoholmethylalphabenzylik

CAS:

98-85-1

MF:

C8H11O

MW:

123.17

EINECS:

202-707-1

Produktkategorien:

Alkohole; Bausteine; C7 bis C8; chemische Synthese; organische Bausteine; Sauerstoffverbindungen

Mol-Datei:

98-85-1.mol

Schmelzpunkt 

19–20 °C (lit.)

Siedepunkt 

204 °C745 mm Hg(lit.)

Dichte 

1,012 g/ml bei 25 °C (lit.)

Dampfdichte 

4,21 (gegenüber Luft)

Dampfdruck 

0,1 mm Hg (20 °C)

Brechungsindex 

n20/D 1,527(lit.)

FEMA 

2685 | ALPHA-METHYLBENZYLALKOHOL

Fp 

185 °F

bilden 

Flüssig

pka

14,43 ± 0,20 (vorhergesagt)

Farbe 

Klar, farblos

Wasserlöslichkeit 

29 g/L (20 ºC)

JECFA-Nummer

799

BRN 

1905149

Stabilität:

Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln.

CAS-Datenbankreferenz

98-85-1 (CAS-Datenbankreferenz)

Gefahrencodes 

Xn

Risikohinweise 

22-38-41-36/37/38

Sicherheitshinweise 

26-39-37/39

RIDADR 

UN 2937 6.1/PG 3

WGK Deutschland 

1

RTECS 

DO9275000

TSCA 

Ja

Gefahrenklasse 

6.1(b)

Verpackungsgruppe 

III

HS-Code 

29400090

Gefahrstoffdaten

98-85-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Beschreibung

α-Methylbenzylalkohol hat einen milden Hyazinthen-Gardenien-Geruch.

Chemische Eigenschaften

α-Methylbenzylalkohol hat einen milden Hyazinthen-Gardenien-Geruch.

Chemische Eigenschaften

farblose Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

 Es kann durch katalytische Hydrierung von Acetophenon hergestellt werden. 1- Phenylethylalkohol wird in kleinen Mengen in der Parfümerie und in größeren Mengen zur Herstellung seiner Ester verwendet, die als Duftstoffe wichtiger sind.

Auftreten

Es gibt zwei optisch aktive Isomere; das Handelsprodukt ist die racemische Form. Berichten zufolge in Preiselbeeren, Weintrauben, Schnittlauch, schottischem Minzöl, Käse, Cognac, Rum, Weißwein, Kakao, schwarzem Tee, Haselnüssen, Moltebeeren, Bohnen, Pilzen und Endivien gefunden.

Produktionsmethoden

1-Phenylethanol entsteht zusammen mit Propylenoxid durch Reaktion von a-Peroxyethylbenzol (gebildet durch Oxidation von Ethylbenzol) mit Propylen. Es wird als Duftstoffzusatz in Kosmetika wie Parfüms, Cremes und Seifen verwendet und ist ein Zwischenprodukt bei der Styrolproduktion. 1-Phenylethanol wird Lebensmitteln auch als Aromastoff zugesetzt. Durch Hautkontakt und Verschlucken kann es zu einer industriellen Exposition kommen.

Vorbereitung

Durch Oxidation von Ethylbenzol oder durch Reduktion von Acetophenon.

Definition

ChEBI: Ein aromatischer Alkohol, bei dem es sich um Ethanol handelt, das an Position 1 durch eine Phenylgruppe substituiert ist.

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 50 ppm: chemisch, medizinisch, mit einer balsamischen Vanille-Holznote.

Allgemeine Beschreibung

Eine farblose Flüssigkeit. Unlöslich in Wasser und weniger dicht als Wasser. Bei Kontakt kann es zu leichten Reizungen von Haut, Augen und Schleimhäuten kommen. Kann bei Verschlucken, Einatmen und Hautaufnahme leicht giftig sein. Wird zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet.

Luft- und Wasserreaktionen

Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

Greift Kunststoffe an. [Sicherer Umgang mit Chemikalien, 1980. S. 236]. Acetylbromid reagiert heftig mit Alkoholen oder Wasser [Merck 11. Aufl. 1989]. Mischungen von Alkoholen mit konzentrierter Schwefelsäure und starkem Wasserstoffperoxid können Explosionen verursachen. Beispiel: Es kommt zu einer Explosion, wenn Dimethylbenzylcarbinol zu 90 %igem Wasserstoffperoxid hinzugefügt und dann mit konzentrierter Schwefelsäure angesäuert wird. Mischungen aus Ethylalkohol und konzentriertem Wasserstoffperoxid bilden starke Sprengstoffe. Gemische aus Wasserstoffperoxid und 1-Phenyl-2-methylpropylalkohol neigen zur Explosion, wenn sie mit 70 %iger Schwefelsäure angesäuert werden [Chem. Ing. Nachrichten 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkylhypochlorite sind heftig explosiv. Sie können leicht durch Reaktion von hypochloriger Säure und Alkoholen entweder in wässriger Lösung oder gemischten wässrigen Tetrachlorkohlenstofflösungen erhalten werden. Chlor plus Alkohole würden ebenfalls Alkylhypochlorite ergeben. Sie zersetzen sich in der Kälte und explodieren, wenn sie Sonnenlicht oder Hitze ausgesetzt werden. Tertiäre Hypochlorite sind weniger instabil als sekundäre oder primäre Hypochlorite [NFPA 491 M. 1991]. Basenkatalysierte Reaktionen von Isocyanaten mit Alkoholen sollten in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Solche Reaktionen verlaufen in Abwesenheit von Lösungsmitteln häufig mit explosionsartiger Heftigkeit [Wischmeyer 1969].

Gesundheitsgefährdung

Reizt Haut, Augen, Nase, Rachen und obere Atemwege.

Brandgefahr

Brennbares Material: Kann brennen, entzündet sich aber nicht leicht. Beim Erhitzen können Dämpfe mit Luft explosionsfähige Gemische bilden: Im Innen- und Außenbereich sowie in der Kanalisation besteht Explosionsgefahr. Bei Kontakt mit Metallen kann brennbares Wasserstoffgas entstehen. Behälter können bei Erhitzung explodieren. Abflüsse können Gewässer verunreinigen. Der Stoff kann in geschmolzener Form transportiert werden.

Sicherheitsprofil

Vergiftung durch Verschlucken und subkutane Verabreichung. Mäßig giftig bei Hautkontakt. Ein haut- und stark augenreizender Stoff. Fragwürdiges Karzinogen. Bei Einwirkung von Hitze oder Flammen brennbar; kann mit oxidierenden Stoffen reagieren. Zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, Schaum, CO2 und Trockenchemikalien verwenden

Karzinogenität

In einer NTP-Studie wurden beiden Geschlechtern von F344-Ratten 2 Jahre lang an 5 Tagen pro Woche 0, 375 und 750 mg/kg 1-Phenylethanol per Magensonde verabreicht. Bei den männlichen Ratten mit hoher Dosis kam es zu einer erhöhten Inzidenz neoplastischer Nierentumoren, bei den weiblichen Ratten gab es jedoch keine Hinweise auf Karzinogenität. In derselben NTP-Studie wurden beiden Geschlechtern von B6C3F1-Mäusen zwei Jahre lang an 5 Tagen pro Woche 0, 375 und 750 mg/kg 1-Phenylethanol per oraler Sonde verabreicht. In dieser Studie gab es keine Hinweise darauf, dass 1-Phenylethanol bei Mäusen krebserregend war.

Reinigungsmethoden

Reinigen Sie den Alkohol über sein Hydrogenphthalat. [Siehe Houssa & Kenyon J Chem Soc 2260 1930.] Schütteln Sie es mit einer Eisensulfatlösung und th

Vorbereitungsprodukte

Natriumethoxid

Rohstoffe

Acetophenon -> Ethylenzen -> Aluminiumisopropoxid