Vanillin

Produktname:

Vanillin

Synonyme:

Vanillin cas: 121-33-5; EugenolEP-Verunreinigung H; VANILLIN; VANILLISCHES ALDEHYD; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Produktkategorien:

Aromaten, Zwischenprodukte und Feinchemikalien, Isotopen-markierte Verbindungen, organische Chemikalie, Aldehyde, bioaktive kleine Moleküle, Bausteine, C8, Carbonylverbindungen, Zellbiologie, chemische Synthese, organische Bausteine, Arzneibuch, Arzneibuch AZ, Nahrungsergänzungsmittel, Lebensmittel und Lebensmittel Futtermittelzusatzstoff; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyether-Antibiotika; Analytische Reagenzien; Analytik / Chromatographie; nach Anwendung; Derivatisierungsreagenzien; Derivatisierungsreagenzien HPLC; HPLC-Derivatisierungsreagenzien; Ernährungsforschung; Phytochemikalien nach Pflanzen (Lebensmittel / Gewürze / Kräuter); Vaccinium myrtillus (Heidelbeere), Zingiber officinale (Ingwer), Lebensmittel- und Futtermittelzusätze, aromatische Aldehyde und Derivate (substituiert), analytische Chemie, DC-Färbungen, Lebensmittel- und Geschmackszusätze, Geschmack, Inhibitoren

Mol Datei:

121-33-5.mol

Schmelzpunkt

81-83 ° C (beleuchtet)

Siedepunkt

170 ° C 15 mmHg (lit.)

Dichte

1.06

Wasserdampfdichte

5,3 (gegen Luft)

Dampfdruck

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

Brechungsindex

1,4850 (Schätzung)

Fp

147 ° C.

Lagertemperatur.

Kühlschrank

Löslichkeit

Methanol: 0,1 g / ml, klar

bilden

Kristallines Pulver

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (zuverlässig)

Farbe

Weiß bis hellgelb

PH

4,3 (10 g / l, H 2 O, 20 ° C)

Wasserlöslichkeit

10 g / l (25 ºC)

Empfindlich

Luft- und lichtempfindlich

Merck

14.9932

JECFA-Nummer

889

BRN

472792

Stabilität:

Stabil. Kann sich bei Lichteinwirkung verfärben. Feuchtigkeitsempfindlich. Unverträglich mit stark oxidierenden Mitteln, Perchlorsäure.

CAS-Datenbankreferenz

121-33-5 (CAS-Datenbankreferenz)

NIST Chemistry Reference

Benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy- (121-33-5)

EPA-Stoffregistersystem

Vanillin (121-33-5)

Gefahrencodes

Xn, Xi

Risikoerklärungen

22-36 / 37 / 38-36

Sicherheitserklärungen

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Deutschland

1

RTECS

YW5775000

Selbstentzündungstemperatur

> 400 ° C.

TSCA

Ja

Gefahrenklasse

3/8

Verpackungsgruppe

II

HS-Code

29124100

Gefahrstoffdaten

121-33-5 (Gefahrstoffdaten)

Toxizität

LD50 oral bei Ratten, Meerschweinchen: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Aktion und Verwendung

Aromen: Vanillin isedible Aromastoff mit Vanilleschotenaroma und starkem Wunsch nach Milchfrucht ist ein wichtiger und unverzichtbarer Rohstoff für die Lebensmittelzusatzstoffindustrie, der in allen Bereichen zur Verbesserung des Geschmacks von Milchduftaromen in Lebensmitteln wie Kuchen, kalten Getränken, Schokolade usw. weit verbreitet ist. Süßigkeiten, Kekse, Instantnudeln, Brot und Tabak, Aromastoff, Zahnpasta, Seife, Kosmetika, Parfüm, Eis, Getränke und Kosmetika spielen Aroma und Geschmack. Es kann auch für Seife, Zahnpasta, Parfüm, Gummi, Kunststoff und pharmazeutische Produkte verwendet werden. Es entspricht dem FCCIV-Standard.

Toxizität

AD beträgt 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 beträgt 1,58 g / kg (Ratte, oral).
MNL beträgt 1 g / kg (Ratte, oral).
GRAS (FDA, 182.602000).
Laut dem Expertenausschuss der Europäischen Union vom 24. Februar wird berichtet, dass eine hohe Dosis Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Atembeschwerden und sogar Leber- und Nierenschäden verursachen kann. Daher wird diskutiert, eine niedrigere zulässige Dosis festzulegen.

Eingeschränkte Nutzung

FEMA (mg / kg): Softdrinks 63; kalt 95; Süßigkeiten 200; Backen von Essen 220; Pudding Klasse 120, Kaugummi, 270; Schokolade 970; Dekorationsschicht 150; Margarine 0,20; sirup330 ~ 20000.
Gemäß den Bestimmungen der FAO / WHO: Die zulässige Menge beträgt 70 mg / kg Fastfood, Dosenbabynahrung und Getreide (1992).

Chemische Eigenschaft

Weißer Nadelkristall mit duftendem Geruch. In Wasser 125-fach, 20-mal Ethylenglykol und 2-mal 95% iges Ethanol löslich, in Chloroform unlöslich.

Chemische Eigenschaften

Vanillin hat einen charakteristischen, cremigen, vanilleähnlichen Geruch mit einem sehr süßen Geschmack.

Chemische Eigenschaften

Weiße Kristallnadeln; süßlicher Geruch. Löslich in 125 Teilen Wasser, in 20 Teilen Glycerin und in 2 Teilen 95% Alkohol; löslich in Chloroform und Ether. Brennbar.

Chemische Eigenschaften

Weiß oder Creme, kristalline Nadeln oder Pulver mit charakteristischem Vanillegeruch und Süßigkeit.

Auftreten

Vanillin kommt in der Natur weit verbreitet vor; Es wurde im ätherischen Öl von Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), in Benzoin, Peru-Balsam, Nelkenknospenöl und hauptsächlich Vanilleschoten (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona) berichtet. Mehr als 40 Vanillesorten werden kultiviert. Vanillin ist auch in den Pflanzen als Glucose und Vanillin vorhanden. Berichten zufolge in Guave, Feyoa-Frucht, vielen Beeren, Spargel, Schnittlauch, Zimt, Ingwer, schottischem Minzöl, Muskatnuss, Knusper- und Roggenbrot, Butter, Milch, magerem und fettem Fisch, gepökeltem Schweinefleisch, Bier, Cognac, Whisky, Sherry, gefunden Traubenweine, Rum, Kakao, Kaffee, Tee, Röstgerste, Popcorn, Haferflocken, Moltebeere, Passionsfrucht, Bohnen, Tamarinde, Dillherb und Samen, Sake, Maisöl, Malz, Würze, Holunder, Wollmispel, Bourbon und Tahiti Vanille und Zichorienwurzel.

Verwendet

Vanillin ist ein Aroma aus synthetischer oder künstlicher Vanille, die aus Lignin von Molkensulfitlaugen gewonnen werden kann und synthetisch aus Guajakoland Eugenol verarbeitet wird. Das verwandte Produkt, Ethyl-Vanillin, hat die dreifache und die halbe Geschmackskraft von Vanillin. Vanillin bezieht sich auch auf den Hauptgeschmacksbestandteil in Vanille, der durch Extraktion aus der Vanilleschote erhalten wird. Vanillin wird als Ersatz für Vanilleextrakt verwendet und in Eiscreme, Desserts, Backwaren und Getränken mit 60 bis 220 ppm angewendet.

Verwendet

Ein intermediäres und analytisches Reagenz.

Verwendet

Pharmazeutische Hilfe (Geschmack). Als Aromastoff in Süßwaren, Getränken, Lebensmitteln und Tierfutter. Duft und Geschmack in der Kosmetik. Reagenz zur Synthese. Quelle von L-Dopa.

Verwendet

Der Hauptbestandteil von Vanilleschotenextrakt.

Verwendet

Beschriftetes Vanillin. Kommt natürlich in einer Vielzahl von Lebensmitteln und Pflanzen wie Orchideen vor; Die wichtigste kommerzielle Quelle für natürliches Vanillin ist Vanillebohnenextrakt. Synthetisch hergestelltes Massenprodukt aus Nebenprodukten auf Ligninbasis von Papierprozessen oder aus Guaicol.

Definition

ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Benzaldehyde, die die Methoxy- und Hydroxysubstituenten an den Positionen 3 bzw. 4 tragen.

Produktionsmethoden

Vanillin kommt auf natürliche Weise in vielen ätherischen Ölen und insbesondere in den Schalen von Vanillaplanifolia und Vanilla tahitensis vor. Industriell wird Vanillin aus Lignin hergestellt, das aus den bei der Papierherstellung anfallenden Sulfitabfällen gewonnen wird. Lignin wird bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart eines Katalysators mit Alkali behandelt, um ein komplexes Gemisch von Produkten zu bilden, aus denen Vanillin isoliert wird. Vanillin wird dann durch aufeinanderfolgende Rekristallisationen gereinigt.
Vanillin kann auch synthetisch durch Kondensation eines geringen Überschusses an Guajakol mit Glyoxylsäure bei Raumtemperatur in schwachem Alkali hergestellt werden. Die resultierende alkalische Lösung, die 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure enthält, wird in Luft in Gegenwart eines Katalysators oxidiert, und Vanillin wird durch Ansäuern und gleichzeitige Decarboxylierung erhalten. Vanillin wird dann durch aufeinanderfolgende Rekristallisationen gereinigt.

Komposition

Vanille enthält neben Vanillin (ca. 3%) weitere aromatische Prinzipien: Vanillin, Piperonal, Eugenol, Glucovanillin, Vanillinsäure, Anisinsäure und Anisaldehyd. Obwohl Vanillin mit dem charakteristischen Duft der Pflanze verbunden ist, ist die Qualität der Vanilleschote nicht mit dem Vanillin-Gehalt verbunden. Bourbonbohnen enthalten im Vergleich zu mexikanischen und Tahiti-Bohnen viel Vanillin.

Aromaschwellenwerte

Detektion: 29 ppb bis 1,6 ppm; Erkennung: 4 ppm

Geschmacksschwellenwerte

Geschmackseigenschaften bei 10 ppm: süß, typisch vanilleartig, Marshmallow, cremig-cumarin, karamellisch mit einer pudrigen Nuance.

Luft- und Wasserreaktionen

Oxidiert langsam eine Exposition gegenüber Luft. . Leicht wasserlöslich.

Reaktivitätsprofil

Vanillin kann gewalttätig mit Br 2, HClO 4, Kalium-tert-butoxid (tert-Chlorbenzol + NaOH) (Ameisensäure + Tl (NO 3) 3) reagieren. . Vanillin ist ein Aldehyd. Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren oxidiert. Entzündbare und / oder toxische Gase entstehen durch die Kombination von Aldehyden mit Azo, Diazoverbindungen, Dithiocarbamaten, Nitriden und starken Reduktionsmitteln. Aldehyde können mit Luft zu ersten Peroxosäuren und schließlich zu Carbonsäuren reagieren. Dieseeautoxidationsreaktionen werden durch Licht aktiviert, durch Salze von Übergangsmetallen katalysiert und sind autokatalytisch (katalysiert durch die Produkte der Reaktion).

Brandgefahr

Flammpunktdaten für Vanillin sind nicht verfügbar, Vanillin ist jedoch wahrscheinlich brennbar.

Sicherheitsprofil

Mäßig toxische Verdauungs-, intraperitoneale, subkutane und intravenöse Wege. Experimentelle Fortpflanzungseffekte. Menschliche Mutationsdaten gemeldet. Kann mit Br2, HClO4, Kalium-tert-butoxid, tert-Chlorbenzol + NaOH, Ameisensäure + Thalliumnitrat gewalttätig reagieren. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, gibt es sauren Rauch und reizende Dämpfe ab. Siehe auch ALDEHYDES.

Chemische Synthese

Aus den Abfällen (Schnaps) der Zellstoffindustrie; Vanillin wird mit Benzol-Nachsättigung der Sulfit-Abfalllauge mit CO2 extrahiert. Vanillin wird auch auf natürliche Weise durch Fermentation gewonnen.

Lager

Vanillin oxidiert langsam in feuchter Luft und wird durch Licht beeinflusst.
Lösungen von Vanillin in Ethanol zersetzen sich schnell in Licht und ergeben eine gelb gefärbte, leicht bitter schmeckende Lösung von 6,6-Dihydroxy-5,5-dimethoxy-1,1-biphenyl-3,3-- Dicarbaldehyd. Alkalische Lösungen zersetzen sich ebenfalls schnell und ergeben eine braun gefärbte Lösung. Durch Zugabe von 0,2% Gew./Vol. Natriummetabisulfit als Antioxidans können jedoch mehrere Monate stabile Lösungen hergestellt werden.
Das Schüttgut sollte in einem gut verschlossenen, lichtgeschützten Behälter an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahrt werden.

Reinigungsmethoden

Vanillin aus Wasser oder wässrigem EtOH oder durch Destillation im Vakuum kristallisieren. [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibilitäten

Inkompatibel mit Aceton, das eine hell gefärbte Verbindung bildet. Eine in Ethanol praktisch unlösliche Verbindung wird mit Glycerin gebildet.

Regulatorischer Status

GRAS gelistet. In der FDA Inactive Ingredients Database enthalten (orale Lösungen, Suspensionen, Sirupe und Tabletten). In nicht parenteralen Arzneimitteln enthalten, die in Großbritannien lizenziert sind. In der kanadischen Liste der akzeptablen nichtmedizinischen Inhaltsstoffe enthalten.

Rohes Material

Natriumhydroxid -> Salzsäure -> Schwefelsäure -> Natriumcarbonat -> Chloroform -> Phenol -> N, N-Dimethylanilin -> Hexamethylentetramin -> Calciumhydroxid -> Chloral -> N. -Methylanilin -> o-Anisidin -> SCHWEFELSÄURE -> Glyoxylsäure -> Guajakol -> Eugenol -> Benzolsulfonsäure -> LIGNOSULFONSÄURE, CALCIUMSALZ -> Safrol -> LIGNIN, ALKALI- -> DIMETHYLANILIN -> VANILLA EXTRACT -> Ligninsulfonat

Vorbereitungsprodukte

3-Methyl-1-butanol -> (3R, 4S) -1-Benzoyl-3- (1-methoxy-1-methylethoxy) -4-phenyl-2-azetidinon -> 3-O-Methyldopaminhydrochlorid - > 3-Iod-4,5-dimethoxybenzaldehyd -> 6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN -> Curcumin -> Veratraldehyd -> 3-Methoxysalicylaldehyd -> 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd - > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYD -> Capsaicin -> Isovanillin -> S - (-) - Carbidopa -> Methyldopa -> 1,2,4-Trimethoxybenzol -> Diaveridin -> 4- [ (2-CHLOR-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METHOXYBENZALDEHYD -> Dopamin -> 1- (4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) -2-NITROETHEN -> TERT-BUTYL 4-FORMYH-2 ONATE, 99 -> 2,3-Dimethoxybenzaldehyd -> LEMONGRASSÖL, WESTINDISCHER TYP -> 2-BROM-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETAT -> VANILLA-EXTRAKT -> 2,4,5-Trimethoxynitrobenzol- -> 2,3-DIBROM-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYD -> trans-Ferulasäure -> 4-Hydroxy-3-methoxybenzylaminhydrochlorid -> 5-Bromovanillin -> 3,4-Dihydroxybenzoesäure -> 4- (2-AMINO-ETHYL) -2-METHOXY-PHENOL -> CITRONELLYL-PROPIONAT -> 5-Hydroxyvanillin -> B- (3,4-DIMETHOXYPH ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> CITRONELLYLFORMAT