Beta-Damascone

Produktname:

Beta-Damascone

Synonyme:

2-Buten-1-on, 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-;B-Damascon;1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-buten-1-on;1-(2-B Utenoyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen;3,4-Dihydro-3,4,7-megastigmatrien-7-on;BETA-DAMASCONE;BETA-DAMASCONE

CAS:

35044-68-9

MF:

C13H20O

MW:

192.3

Mol-Datei:

35044-68-9.mol

Kochend Punkt 

271,2 ± 10,0 °C (vorhergesagt)

Dichte 

0,907 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt)

FEMA 

3243 | 1-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2-BUTEN-1-ON

JECFA Nummer

384

EPA-Substanz Registrierungssystem

2-Buten-1-on, 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)- (35044-68-9)

Chemisch Eigenschaften

Beta-Damascone ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit sehr starker Wirkung blumige, komplexe Fruchtnote, die an Pflaume, Rose und schwarze Johannisbeere erinnert. ??-Damascone kommt als flüchtiger Bestandteil vieler natürlicher Materialien vor, zum Beispiel in Rosenölen und -extrakten.
Ein Syntheseweg zu den Damasconen beginnt mit einer geeigneten Cyclogeranverbindung Säurederivat (Halogenid, Ester usw.). Dies wird mit einem Allyl umgesetzt Magnesiumhalogenid zu 2,6,6-Trimethylcyclohexenyldiallylcarbinol, das Durch Pyrolyse erhält man die gewünschten Ergebnisse l-(2,6,6-Trimethylcyclohexenyl)-3-buten-l-on. Damascone wird gewonnen durch Neuordnung der Doppelbindung in der Seitenkette.
Die ??- und ??-Damascone werden in Parfümkompositionen verwendet, insbesondere in Rosen Parfüms und in Geschmackskompositionen, denen sie Natürlichkeit verleihen Körper.

Vorbereitung

Verschiedene Methoden: neuerdings aus Ionon-Izoxazolen, auch aus 7,8-Dehydro-β-ionol.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 8,6 bis 41 ppb

Geschmacksschwelle Werte

Geschmackseigenschaften bei 30 ppm: grün, holzig, minzig mit einer Kräuter-Blume Nuance.